2-hydroxy-6-iodobenzaldehyde | 38169-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-6-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 6-iodosalicylaldehyde
• CAS: 38169-97-0
• 化学式: C₇H₅IO₂
• 分子量: 248.02
• InChiKey: OMXBWJYYNNGFIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-63 °C
• 沸点：
  287.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-iodobenzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 2-trifluoromethanesulfonyloxy-6-iodo-N-methylbenzanilide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Selective Intramolecular Biaryl Coupling Reaction of 2-Triflyloxy-6-halobenzanilides Using a Palladium Reagent

  摘要：

  The aryl-aryl coupling reaction of 2-triflyloxy-6-halobenzanilides using a palladium reagent under several reaction conditions was examined. The 6-iodo compound gave triflyloxyphenanthridone selectively in excellent yield under the conditions for the ordinary Heck reaction.

  DOI：

  10.3987/com-01-s(m)5
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-1,3-dimethylimidazolidine 在 叔丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxy-6-iodobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的设计、合成、生物学评价和晶体学研究

  摘要：

  嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 是一种众所周知的分子靶点，在 T 细胞恶性肿瘤和/或细菌/寄生虫感染的治疗中具有潜在的治疗应用。在此，我们报告了一系列 30 种新型 PNP 抑制剂的设计、合成方法开发和生物学评价，这些抑制剂基于带有 9-脱氮次黄嘌呤核碱基的无环核苷磷酸盐。最强的抑制剂表现出低至 19 nM（人 PNP）和 4 nM（结核分枝杆菌( Mt ) PNP）的 IC 50值，并对各种 T 淋巴细胞系具有高选择性细胞毒性（CC 50）值低至 9 nM。浓度高达 10 μM 时，未观察到对其他癌细胞系（HeLa S3、HL60、HepG2）或原代 PBMC 的细胞毒性作用。我们报告了 PNP 抑制剂的第一个例子，其对致病酶 ( Mt PNP)的选择性比 hPNP 高 60 倍以上。这些结果得到了八种酶抑制剂复合物的晶体学研究以及体外和体内ADMET 分析的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02097

文献信息

• [EN] ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-HYPERCHOLESTÉROLÉMIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010056788A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  One object of the instant invention is to provide novel cholesterol absorption inhibitors of Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明的一个目标是提供式I的新型胆固醇吸收抑制剂或其药用可接受的盐。
• [EN] INHIBITORS OF PURINE NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASE - SYNTHESIS AND USE THEREOF FOR TREATMENT OF T-CELL ACUTE LYMPHOBLASTIC LEUKEMIA AND LYMPHOMA<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SYNTHÈSE DE LA PURINE NUCLÉOSIDE PHOSPHORYLASE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE LYMPHOBLASTIQUE AIGUË À LYMPHOCYTES T ET DU LYMPHOME
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2021083438A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention relates to new compounds of general formula I, their synthesis, their pharmaceutically acceptable salts, and their use in treatment of T-cell acute lymphoblastic leukemia and lymphoma.

  本发明涉及一般式I的新化合物，它们的合成，它们的药学上可接受的盐，以及它们在T细胞急性淋巴细胞白血病和淋巴瘤治疗中的用途。
• (<i>Z</i>)-Selective Takai olefination of salicylaldehydes
  作者：Stephen M Geddis、Caroline E Hagerman、Warren R J D Galloway、Hannah F Sore、Jonathan M Goodman、David R Spring

  DOI：10.3762/bjoc.13.35

  日期：——

  The Takai olefination (or Takai reaction) is a method for the conversion of aldehydes to vinyl iodides, and has seen widespread implementation in organic synthesis. The reaction is usually noted for its high (E)-selectivity; however, herein we report the highly (Z)-selective Takai olefination of salicylaldehyde derivatives. Systematic screening of related substrates led to the identification of key

  Takai 烯化（或 Takai 反应）是一种将醛转化为乙烯基碘的方法，在有机合成中得到广泛应用。该反应通常以其高 (E)-选择性而闻名。然而，本文报道了水杨醛衍生物的高度（Z）选择性 Takai 烯化。对相关底物的系统筛选导致了导致这种令人惊讶的选择性反转的关键因素的识别，并使得能够开发改进的机械模型来合理化这些观察结果。
• Ethynyl-Tolyl Extended 2-(2′-Hydroxyphenyl)benzoxazole Dyes: Solution and Solid-state Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) Emitters
  作者：Maxime Munch、Mathieu Curtil、Pauline M. Vérité、Denis Jacquemin、Julien Massue、Gilles Ulrich

  DOI：10.1002/ejoc.201801590

  日期：2019.2.7

  synthesized. Their optical properties reveal increased quantum yields values in solution as compared to unsubstituted analogues while keeping strong fluorescence intensities in the solid‐state. These scaffolds also allow the stabilization of an anionic species in selected cases, as evidenced by basic titrations. The nature of the excited‐states was also rationalized using ab initio calculations.

  合成了一系列基于乙炔基延伸的HBO支架的ESIPT发射体。与未取代的类似物相比，它们的光学性质显示了溶液中量子产率的增加，同时在固态中保持了很强的荧光强度。这些支架还可以在某些情况下稳定阴离子种类，如基本滴定所证明的。激发态的性质也通过使用从头算来合理化。
• The Reimer-Tiemann Reaction of m-Iodophenol.
  作者：Shigeru Kobayashi、Sumiko Tagawa、Shigeko Nakajima

  DOI：10.1248/cpb.11.123

  日期：——

  The Reimer-Tiemann reaction of m-iodophenol yielded three products in contrast with literature reported by Hodgson and Jenkinson and the products were confirmed unambiguously to be 2-iodo-4-hydroxy-, 2-hydroxy-6-iodo-, and 2-hydroxy-4-iodo-benzaldehydes, respectively.

  与 Hodgson 和 Jenkinson 报道的文献不同，间碘苯酚的 Reimer-Tiemann 反应产生了三种产物，而且这些产物已被明确证实分别是 2-碘-4-羟基、2-羟基-6-碘和 2-羟基-4-碘苯甲醛。