2-碘-6-甲氧基苯甲醛 | 5025-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-6-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 2-iodo-6-methoxybenzaldehyde
• CAS: 5025-59-2
• 化学式: C₈H₇IO₂
• 分子量: 262.047
• InChiKey: LZAUUWTZEOYENR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-6-甲氧基苯甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-碘-6-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  间碘苯酚的Reimer-Tiemann反应。

  摘要：

  与 Hodgson 和 Jenkinson 报道的文献不同，间碘苯酚的 Reimer-Tiemann 反应产生了三种产物，而且这些产物已被明确证实分别是 2-碘-4-羟基、2-羟基-6-碘和 2-羟基-4-碘苯甲醛。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.123
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 、 silica gel 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-碘-6-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed, Norbornene-Mediated, ortho-Amination ipso-Amidation: Sequential C–N Bond Formation

  摘要：

  A palladium-catalyzed, norbornene-mediated ortho- and ipso-C-N bond-forming Catellani reaction is reported. This reaction proceeds through a sequential intermolecular amination followed by intramolecular cyclization of a tethered amide. The products, ortho-aminated dihydroquinolinones, were generated in moderate to good yields and, are present in bioactive, molecules. This work highlights the challenge Of competing intra-vs intermolecular palladium-catalyzed processes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03577

文献信息

• Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20060052378A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The compounds of the present invention are represented by the chemical structure found in Formula (I): wherein: the carbon atom designated * is in the R or S configuration; and X is a fused bicyclic carbocycle or heterocycle selected from the group consisting of benzofuranyl, benzo[b]thiophenyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, indazolyl, indolyl, isoindolyl, indolizinyl, benzoimidazolyl, benzooxazolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl, imidazo[1,2-a]pyridinyl, pyrazolo[1,5-a]pyridinyl, [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinyl, thieno[2,3-b]pyridinyl, thieno[3,2-b]pyridinyl, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, indenyl, indanyl, dihydrobenzocycloheptenyl, tetrahydrobenzocycloheptenyl, dihydrobenzothiophenyl, dihydrobenzofuranyl, indolinyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, 4H-quinolizinyl, 9aH-quinolizinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, benzo[1,2,3]triazinyl, benzo[1,2,4]triazinyl, 2H-chromenyl, 4H-chromenyl, and a fused bicyclic carbocycle or fused bicyclic heterocycle optionally substituted with substituents (1 to 4 in number) as defined in R 14 ; with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 14 defined herein.

  本发明的化合物由以下式中的化学结构表示（I）： 其中： 指定为*的碳原子处于R或S构型；X是从苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、吲哚基、吲哚基、异吲哚基、吲哚啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、吡唑并[1,5-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[2,3-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡啶基、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、茚基、茚基、二氢苯并环庚烯基、四氢苯并环庚烯基、二氢苯并噻吩基、二氢苯并呋喃基、吲啉基、萘基、四氢萘基、喹啉基、异喹啉基、4H-喹啉基、9aH-喹啉基、喹唑啉基、喜啉基、邻苯二嗪基、喹啉基、苯并[1,2,3]三嗪基、苯并[1,2,4]三嗪基、2H-香豆素基、4H-香豆素基或者是一个可选地用取代基（1至4个）取代的螺联苯环或螺联杂环的螺联双环碳环或螺联双环杂环； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R14在此处定义。
• [EN] INHIBITORS OF PURINE NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASE - SYNTHESIS AND USE THEREOF FOR TREATMENT OF T-CELL ACUTE LYMPHOBLASTIC LEUKEMIA AND LYMPHOMA<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SYNTHÈSE DE LA PURINE NUCLÉOSIDE PHOSPHORYLASE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE LYMPHOBLASTIQUE AIGUË À LYMPHOCYTES T ET DU LYMPHOME
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2021083438A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention relates to new compounds of general formula I, their synthesis, their pharmaceutically acceptable salts, and their use in treatment of T-cell acute lymphoblastic leukemia and lymphoma.

  本发明涉及一般式I的新化合物，它们的合成，它们的药学上可接受的盐，以及它们在T细胞急性淋巴细胞白血病和淋巴瘤治疗中的用途。
• Monodentate Transient Directing Group-Assisted Palladium-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-C–H Iodination of Benzaldehydes for Total Synthesis of Hernandial
  作者：Ming La、Dandan Liu、Xuerong Chen、Fang-Lin Zhang、Yirong Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03491

  日期：2021.12.3

  as the optimal monodentate transient directing group (MonoTDG). Moderate to excellent yields and good selectivity were achieved for a broad substrate scope under mild conditions. More importantly, the synthetic application was demonstrated by a concise two-step total synthesis of the natural product hernandial, which was accomplished by merging this new MonoTDG-assisted C–H iodination and subsequent

  在市售的 2,5-双(三氟甲基)苯胺作为最佳单齿瞬态导向基团 (MonoTDG) 的帮助下，成功开发了第一个钯催化的苯甲醛直接o -C-H 碘化反应。在温和条件下，对于广泛的底物范围，实现了中等至优异的产率和良好的选择性。更重要的是，合成应用通过天然产物 hernandial 的简明两步全合成得到证明，这是通过合并这种新的 MonoTDG 辅助 C-H 碘化和随后的铜催化交叉偶联来完成的。
• TRICYCLIC COMPOUND DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF NEOPLASTIC DISEASES, INFLAMMATORY DISORDERS AND IMMUNOMODULATORY DISORDERS
  申请人：GREGOR Vlad Edward

  公开号：US20140228350A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Provided are compounds of the formula (I): or a stereoisomer, tautomer, salt, hydrate or prodrug thereof that modulate tyrosine kinase activity, compositions comprising the compounds and methods of their use.

  提供的化合物公式(I)或其立体异构体、互变异构体、盐、水合物或前药，可调节酪氨酸激酶活性，包括该化合物的组合物和使用方法。
• Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Crystallographic Study of Novel Purine Nucleoside Phosphorylase Inhibitors
  作者：Jan Skácel、Stefan Djukic、Ondřej Baszczyňski、Filip Kalčic、Tadeáš Bílek、Karel Chalupský、Jaroslav Kozák、Alexandra Dvořáková、Eva Tloušt’ová、Zuzana Král’ová、Markéta Šmídková、Jan Voldřich、Michaela Rumlová、Petr Pachl、Jiří Brynda、Tereza Vučková、Milan Fábry、Jan Snášel、Iva Pichová、Pavlína Řezáčová、Helena Mertlíková-Kaiserová、Zlatko Janeba

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02097

  日期：2023.5.25

  Purine nucleoside phosphorylase (PNP) is a well-known molecular target with potential therapeutic applications in the treatment of T-cell malignancies and/or bacterial/parasitic infections. Here, we report the design, development of synthetic methodology, and biological evaluation of a series of 30 novel PNP inhibitors based on acyclic nucleoside phosphonates bearing a 9-deazahypoxanthine nucleobase

  嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 是一种众所周知的分子靶点，在 T 细胞恶性肿瘤和/或细菌/寄生虫感染的治疗中具有潜在的治疗应用。在此，我们报告了一系列 30 种新型 PNP 抑制剂的设计、合成方法开发和生物学评价，这些抑制剂基于带有 9-脱氮次黄嘌呤核碱基的无环核苷磷酸盐。最强的抑制剂表现出低至 19 nM（人 PNP）和 4 nM（结核分枝杆菌( Mt ) PNP）的 IC 50值，并对各种 T 淋巴细胞系具有高选择性细胞毒性（CC 50）值低至 9 nM。浓度高达 10 μM 时，未观察到对其他癌细胞系（HeLa S3、HL60、HepG2）或原代 PBMC 的细胞毒性作用。我们报告了 PNP 抑制剂的第一个例子，其对致病酶 ( Mt PNP)的选择性比 hPNP 高 60 倍以上。这些结果得到了八种酶抑制剂复合物的晶体学研究以及体外和体内ADMET 分析的支持。