(4aR,7aR)-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxin-2-one | 159418-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4aR,7aR)-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxin-2-one
• CAS: 159418-20-9
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: QWLMQYIOKABSSG-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7aR)-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 阿巴卡韦
  参考文献：
  名称：

  Practical enantiodivergent syntheses of both enantiomers of carbovir, 1592U89 and six-membered ring analogues

  摘要：

  羟基内酯 4a-b（均可通过生物催化过程获得光学纯品）已被用于制备卡巴韦、1592U89 及其六元环类似物。

  DOI：

  10.1039/a708261d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-Hydroxy-cyclopent-3-enecarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4aR,7aR)-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical enantiodivergent syntheses of both enantiomers of carbovir, 1592U89 and six-membered ring analogues

  摘要：

  羟基内酯 4a-b（均可通过生物催化过程获得光学纯品）已被用于制备卡巴韦、1592U89 及其六元环类似物。

  DOI：

  10.1039/a708261d

文献信息

• An Efficient, General Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Nucleosides:  Application of an Asymmetric Aldol/Ring-Closing Metathesis Strategy
  作者：Michael T. Crimmins、Bryan W. King、William J. Zuercher、Allison L. Choy

  DOI：10.1021/jo005535p

  日期：2000.12.1

  A general and efficient synthesis of carbocyclic and hexenopyranosyl nucleosides has been developed. The strategy combines three key transformations: an asymmetric aldol addition to establish the relative and absolute configuration of the pseudosugar, a ring-closing metathesis to construct the pseudosugar ring, and a Trost-type palladium(0)-mediated substitution to assemble the pseudosugar and the

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。
• A Short Synthesis of (?)-Carbovir
  作者：Stefan Hildbrand、Thomas Troxler、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19940770506

  日期：1994.8.10

  (–)-Carbovir ((–)-1) was synthesized via the cyclic carbonate 2 in four steps starting from enantiomerically enriched (–)-(S)-(cyclopent-2-enyl)methanol ((–)-3).

  （–）-Carbovir（（–）- 1）是通过环状碳酸酯2从对映异构体富集的（–）-（S）-（环戊-2-烯基）甲醇（（–）- 3）开始的四个步骤合成的。
• [EN] NOVEL PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINES AND THEIR USE AS TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES PYRROLO(2,3-D)PYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997028161A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) Described are pyrrolo[2,3-d]pyrimidines of formula (I) wherein R1-R4 are as defined in the description. The compounds have valuable pharmaceutical properties and are effective especially as tyrosine protein kinase inhibitors. They can be used in warm-blooded animals in the treatment of bone diseases and other diseases that can be favourably influenced by the inhibition of tyrosine protein kinase.(FR) Cette invention concerne des pyrrolo(2,3-d)pyrimidines représentées par la formule (I) dans laquelle R1, R2, R3 et R4 sont définis dans le descriptif de l'invention. Ces composés possèdent d'intéressantes propriétés pharmaceutiques et s'avèrent particulièrement efficaces en tant qu'inhibiteurs de tyrosine protéine kinase. Ils peuvent permettre de traiter, chez des animaux à sang chaud, des maladies des os et d'autres maladies qui sont favorablement influencées par l'inhibition d'une tyrosine protéine kinase.

  描述了式(I)中R1-R4如描述中定义的吡咯并[2,3-d]嘧啶。这些化合物具有有价值的药物特性，特别是作为酪氨酸蛋白激酶抑制剂非常有效。它们可以用于温血动物中，治疗骨疾病和其他可以通过抑制酪氨酸蛋白激酶而受益的疾病。
• An Efficient Asymmetric Approach to Carbocyclic Nucleosides:  Asymmetric Synthesis of 1592U89, a Potent Inhibitor of HIV Reverse Transcriptase
  作者：Michael T. Crimmins、Bryan W. King

  DOI：10.1021/jo960708p

  日期：1996.1.1
• J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 3, 391-393
  作者：

  DOI：——

  日期：——