(S,Z)-1-(trimethylsilyl)dodec-4-en-1-yn-3-ol | 1194042-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,Z)-1-(trimethylsilyl)dodec-4-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (Z)-1-(trimethylsilyl)dodec-4-en-1-yn-3-ol；(Z,3S)-1-trimethylsilyldodec-4-en-1-yn-3-ol
• CAS: 1194042-11-9
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi
• 分子量: 252.472
• InChiKey: GIOMHRLEVSGKLJ-SSCKCOOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-1-(trimethylsilyl)dodec-4-en-1-yn-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(S,Z)‐dodec‐4‐en‐1‐yn‐3‐ol
  参考文献：
  名称：

  Notoincisol A 异构体的立体选择性合成：该天然产物的绝对构型的分配和生物学评价。

  摘要：

  报道了最近分离的具有潜在抗炎活性的天然产物 notoincisol A 的所有立体异构体的总合成。不对称合成是使用脂肪酶介导的动力学拆分进行的，这使得能够轻松获得所有需要的手性构件，目的是建立天然存在的异构体的绝对构型。这是通过比较分离的化合物与获得的合成衍生物的光学性质来实现的。此外，报告了对 PPARγ（过氧化物酶体增殖物激活受体 γ）作为与炎症相关的主要受体的生物活性的评估。仅发现天然异构体可以激活 PPARγ 受体，这种现象可以通过分子对接研究来解释。此外，使用 GABAA（γ-氨基丁酸 A）离子通道受体作为与多种 CNS 活性相关的变构调节的代表性靶标，确定了异构体的药理学特征。发现这些化合物是 α1β3 和 α1β2γ2 受体亚型的弱变构调节剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00439
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(trimethylsilyl)dodec-4-en-1-yn-3-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dimethylsulfide borane complex 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,Z)-1-(trimethylsilyl)dodec-4-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Notoincisol A 异构体的立体选择性合成：该天然产物的绝对构型的分配和生物学评价。

  摘要：

  报道了最近分离的具有潜在抗炎活性的天然产物 notoincisol A 的所有立体异构体的总合成。不对称合成是使用脂肪酶介导的动力学拆分进行的，这使得能够轻松获得所有需要的手性构件，目的是建立天然存在的异构体的绝对构型。这是通过比较分离的化合物与获得的合成衍生物的光学性质来实现的。此外，报告了对 PPARγ（过氧化物酶体增殖物激活受体 γ）作为与炎症相关的主要受体的生物活性的评估。仅发现天然异构体可以激活 PPARγ 受体，这种现象可以通过分子对接研究来解释。此外，使用 GABAA（γ-氨基丁酸 A）离子通道受体作为与多种 CNS 活性相关的变构调节的代表性靶标，确定了异构体的药理学特征。发现这些化合物是 α1β3 和 α1β2γ2 受体亚型的弱变构调节剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00439

文献信息

• Highly Enantioselective Addition of Trimethylsilylacetylene to Aldehydes Catalyzed by a Zinc-Amino-Alcohol Complex
  作者：Zhi-Yuan Li、Min Wang、Qing-Hua Bian、Bing Zheng、Jian-You Mao、Shuo-Ning Li、Shang-Zhong Liu、Ming-An Wang、Jiang-Chun Zhong、Hong-Chao Guo

  DOI：10.1002/chem.201100535

  日期：2011.5.16

  A fine addition! A highly enantioselective and efficient procedure for the amino‐alcohol–zinc‐catalyzed addition of trimethylsilylacetylene to aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes has been developed (see scheme; R=aryl, alkynyl, or alkyl; TMS=trimethylsilyl; TBDMS=tert‐butyldimethylsilyl). The present protocol was successfully applied in the concise synthesis of the natural products marine

  很好的补充！已开发出一种高度对映选择性和高效的程序，用于氨基醇锌催化的三甲基甲硅烷基乙炔加成到芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛中（见方案； R =芳基，炔基或烷基； TMS =三甲基甲硅烷基； TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。本协议已成功地应用于天然产物海洋炔醇和法卡林二醇的简明合成中。
• Establishment of absolute stereostructure of falcarindiol, algicidal principle against Heterocapsa circularisquama from Notopterygii Rhizoma
  作者：Satoru Tamura、Tomomichi Ohno、Yuuhi Hattori、Nobutoshi Murakami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.047

  日期：2010.3

  Falcarindiol (1) was isolated as an algicidal principle against the harmful red tide dinoflagellate, Heterocapsa circularisquama, from Notopterygii Rhizoma through bioassay-guided separation. In order to determine the ambiguous absolute structure of this active principle, all three stereoisomers as well as falcarindiol (1) were synthesized. As a result of intensive analysis of their physicochemical properties, the configuration of I was revealed to be 3R,8S. On the other hand, (3S,8S)- and (3S,8R)-isomers were found to exhibit more potent algicidal activity than (3R,8S)-falcarindiol (1) isolated from Notopterygii Rhizoma. In addition, the diyne moiety of 1 was established as the crucial structural requirement for algicidal potency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of the Isomers of Notoincisol A: Assigment of the Absolute Configuration of this Natural Product and Biological Evaluation
  作者：Lukas Rycek、Vincenzo Ticli、Jakob Pyszkowski、Simone Latkolik、Xin Liu、Atanas G. Atanasov、Theresa Steinacher、Rudolf Bauer、Daniela Schuster、Verena M. Dirsch、Michael Schnürch、Margot Ernst、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00439

  日期：2018.11.26

  proliferator-activated receptor gamma) as a prominent receptor related to inflammation is reported. Only the natural isomer was found to activate the PPARγ receptor, and this phenomenon could be explained based on molecular docking studies. In addition, the pharmacological profiles of the isomers were determined using the GABAA (gamma-aminobutyric acid A) ion channel receptor as a representative target

  报道了最近分离的具有潜在抗炎活性的天然产物 notoincisol A 的所有立体异构体的总合成。不对称合成是使用脂肪酶介导的动力学拆分进行的，这使得能够轻松获得所有需要的手性构件，目的是建立天然存在的异构体的绝对构型。这是通过比较分离的化合物与获得的合成衍生物的光学性质来实现的。此外，报告了对 PPARγ（过氧化物酶体增殖物激活受体 γ）作为与炎症相关的主要受体的生物活性的评估。仅发现天然异构体可以激活 PPARγ 受体，这种现象可以通过分子对接研究来解释。此外，使用 GABAA（γ-氨基丁酸 A）离子通道受体作为与多种 CNS 活性相关的变构调节的代表性靶标，确定了异构体的药理学特征。发现这些化合物是 α1β3 和 α1β2γ2 受体亚型的弱变构调节剂。