(Z)-癸-3-烯-1-醇 | 10340-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-癸-3-烯-1-醇
• 中文别名: 顺-3-癸醇
• 英文名称: (Z)-dec-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-decen-1-ol；cis-3-decen-1-ol；3-Decen-1-ol, (Z)-
• CAS: 10340-22-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: MTIJDFJGPCJFKE-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.740 (est)
• 保留指数：
  1237;1245;1237;1239

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-癸-3-烯-1-醇 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-13-二十碳烯-10-酮
  参考文献：
  名称：

  Yadagiri, Pendri; Yadav, J. S., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 13, p. 1067 - 1074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-癸炔-1-醇 在 五氯化铌 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到(Z)-癸-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  NbCl5-Mg 试剂系统用于从取代的 2-炔胺和 3-炔醇区域选择性和立体选择性合成 (2Z)-烯基胺和 (3Z)-烯醇

  摘要：

  使用 NbCl 5 -Mg 试剂系统还原N , N-二取代的 2-炔胺和取代的 3-炔醇，在区域和区域中以高产率提供相应的二氘代 (2 Z )-烯基胺和 (3 Z )-烯醇衍生物。通过氘解（或水解）的立体选择性方式。取代的炔丙胺和均丙炔醇与原位生成的低价铌络合物（基于 NbCl 5与镁金属的反应）的反应是合成带有 1,2-二取代双链的烯丙胺和高烯丙醇的有效工具。纽带。发现基于使用TaCl 5 -Mg试剂系统的众所周知的炔烃还原方法不适用于2-炔胺和3-炔醇。因此，本文揭示了两种试剂系统（NbCl 5 -Mg 和 TaCl 5 -Mg）对于含氧和含氮炔烃的行为差异。开发了一种基于 2-炔胺与三当量甲磺酰氯在化学计量的氯化铌 (V) 和镁金属存在下反应合成含氮E -β-氯乙烯基硫醚的区域和立体选择性方法在甲苯中。

  DOI：

  10.3390/molecules26123722

文献信息

• Natural Trienoic Acids as Anticancer Agents: First Stereoselective Synthesis, Cell Cycle Analysis, Induction of Apoptosis, Cell Signaling and Mitochondrial Targeting Studies
  作者：Vladimir A. D’yakonov、Alexey A. Makarov、Lilya U. Dzhemileva、Ilfir R. Ramazanov、Elina Kh. Makarova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.3390/cancers13081808

  日期：——

  The first Z-stereoselective method was developed for the synthesis of unsaturated acids containing a 1Z,5Z,9Z-triene moiety in 61–64% yields using the new Ti-catalyzed cross-coupling of oxygen-containing and aliphatic 1,2-dienes as the key synthetic step. It was shown for the first time that trienoic acids with non-methylene-interrupted Z-double bonds show moderate cytotoxic activities against tumor cell lines (Jurkat, K562, U937, HL60, HeLa), human embryonic kidney cells (Hek293), normal fibroblasts and human topoisomerase I (hTop1) inhibitory activity in vitro. The synthesized acids efficiently initiate apoptosis of Jurkat tumor cells, with the cell death mechanism being activated by the mitochondrial pathway. A probable mechanism of topoisomerase I inhibition was also hypothesized on the basis of in silico studies resorting to docking. The activation and inhibition of the most versatile intracellular signaling pathways (CREB, JNK, NFkB, p38, ERK1/2, Akt, p70S6K, STAT3 and STAT5 tyrosine kinases) responsible for cell proliferation and for initiation of apoptosis were studied by multiplex assay technology (Luminex xMAP).

  第一个Z-立体选择性方法是为合成含有1Z,5Z,9Z-三烯基团的不饱和酸而开发的，利用新的钛催化的含氧和脂肪族1,2-二烯烃的交叉偶联作为关键合成步骤，产率为61-64%。首次表明，具有非亚甲基间断Z-双键的三烯酸对肿瘤细胞系（Jurkat，K562，U937，HL60，HeLa），人类胚胎肾细胞（Hek293），正常成纤维细胞和体外人类拓扑异构酶I（hTop1）具有中等细胞毒活性。合成的酸有效地启动Jurkat肿瘤细胞的凋亡，细胞死亡机制通过线粒体途径被激活。还根据基于对接的体外研究假设了拓扑异构酶I抑制的可能机制。通过多重分析技术（Luminex xMAP）研究了对细胞增殖和凋亡启动负责的最多功能细胞内信号通路（CREB，JNK，NFkB，p38，ERK1/2，Akt，p70S6K，STAT3和STAT5酪氨酸激酶）的激活和抑制。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2018232120A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The disclosure features amino lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include an amino lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, PEG lipids, or a combination thereof. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactic agents such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactic agents to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.

  该披露涉及氨基脂质和包含氨基脂质的组合物。纳米粒子组合物包括氨基脂质以及额外的脂质，如磷脂、结构脂质、PEG脂质或二者的组合。纳米粒子组合物还包括治疗和/或预防剂，如RNA，可用于将治疗和/或预防剂传递到哺乳动物细胞或器官，例如，调节多肽、蛋白质或基因表达。
• Highly Stereoselective Semihydrogenation of Alkynes Promoted by Nickel(0) Nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Iñaki Osante、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.200505327

  日期：2006.2

  A new method for the highly stereoselective cis-semihydrogenation of internal alkynes is described based on in situ generated Ni(0) nanoparticles and molecular hydrogen. This reduction system also allows the semihydrogenation of terminal alkynes.

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种内部炔烃高度立体选择性顺式半氢化的新方法。该还原系统还允许末端炔烃的半氢化。
• A Mild Chemo-Enzymatic Oxidation–Hydrocyanation Protocol
  作者：Danielle J. Vugts、Lars Veum、Kanar al-Mafraji、Renske Lemmens、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Marinus B. Groen、Ulf Hanefeld、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/ejoc.200500905

  日期：2006.4

  Oxidation–hydrocyanation of γ,δ-unsaturated alcohols using (immobilised) TEMPO/PhI(OAc)2 in combination with HbHNL proceeds smoothly. After (in situ) protection, the resulting cyanohydrin derivatives were obtained in good overall yields and high ee’s. A mild TEMPO-catalysed oxidation protocol is described that yields β,γ-unsaturated aldehydes without isomerisation of the double bond and that is compatible

  使用（固定的）TEMPO/PhI(OAc)2 与 HbHNL 结合对 γ,δ-不饱和醇进行氧化-氢氰化反应顺利进行。(原位)保护后，得到的氰醇衍生物以良好的总产率和高ee's获得。描述了一种温和的 TEMPO 催化氧化方案，它产生 β，γ-不饱和醛，而没有双键异构化，并且与随后在同一溶剂系统中进行的 HbHNL 催化氢氰化反应兼容。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• [EN] CYCLOALKYL-CONTAINING CARBOXYLIC ACIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES CARBOXYLIQUES CONTENANT UN CYCLOALKYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIMINAL BIOSCIENCES LTD

  公开号：WO2021124272A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present application discloses a compound of formula (I) or a salt thereof: (I) and compositions comprising such compound or salt thereof. The use of such compound, salt thereof or composition comprising same for treating anemia or leukopenia, fibrosis, cancer, hypertension and/or a metabolic condition in a subject is also disclosed.

  本申请公开了化合物的结构式(I)或其盐：(I)，以及包含该化合物或其盐的组合物。还公开了利用该化合物、其盐或包含相同成分的组合物治疗受试者的贫血或白细胞减少症、纤维化、癌症、高血压和/或代谢状况的用途。

表征谱图