(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-(R)-4-Phenoxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-1-enyl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol | 286840-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-(R)-4-Phenoxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-1-enyl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-4-[(E,3R)-3-(oxan-2-yloxy)-4-phenoxybut-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
• CAS: 286840-19-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₇
• 分子量: 474.595
• InChiKey: ZLCCMUQRUXPOSS-XCCSKCLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-(R)-4-Phenoxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-1-enyl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 triethylphosphite copper(I) iodide complex 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (dl)-9-keto-11α,15α-dihydroxy-16-phenoxy-17,18,19,20-tetranorprosta-4,5,13-trans-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Prostaglandins III:¹Efficient and Practical Synthesis of Antisecretory Prostaglandin Enprostil

  摘要：

  从内酯 2 开始，我们开发出了一种高效实用的 8 步合成法来合成恩诺地尔（1）。内酯 3 与乙炔溴化镁反应后进行乙酰化，制备出丙炔基乙酸酯 5。在 CuI - P(OEt)3 复合物存在的情况下，通过与格氏试剂反应引入烯烃，丙炔基乙酸酯 5 被转化为烯丙司地尔 (1)。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25576
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-(R)-4-Phenoxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-1-enyl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-(Methanesulfonyl)-16-phenoxyprostaglandin carboxamides: tissue-selective, uterine stimulants

  摘要：

  In an effort to develop tissue-selective prostaglandin analogues resistant to the metabolic inactivating pathways of the natural materials, hybrid compounds modified both at C-1 with a sulfonimide moiety and in the n-amylcarbinol side chain with substituted phenoxy groups were synthesized and evaluated in a variety of in vitro models. Several of these analogues exhibited potent, tissue-selective, uterine stimulant activity, a finding subsequently confirmed in clinical studies with one member of this series, N-(methanesulfonyl)-16-phenoxy-omega-tetranor-PGE2-carboxamide (CP-34089/ZK-57671, sulprostone).

  DOI：

  10.1021/jm00143a018

文献信息

• US6225347B1
  申请人：——

  公开号：US6225347B1

  公开（公告）日：2001-05-01