methyl 11α,15α-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-16-phenoxy-9-oxo-17,18,19,20-tetranorprosta-4,5,13(E)-trienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 11α,15α-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-16-phenoxy-9-oxo-17,18,19,20-tetranorprosta-4,5,13(E)-trienoate
• 化学式: C₃₃H₄₄O₈
• 分子量: 568.708
• InChiKey: IXMLRKXYWHXECN-SBINDWMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11α,15α-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-16-phenoxy-9-oxo-17,18,19,20-tetranorprosta-4,5,13(E)-trienoate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到(dl)-9-keto-11α,15α-dihydroxy-16-phenoxy-17,18,19,20-tetranorprosta-4,5,13-trans-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Prostaglandins III:¹Efficient and Practical Synthesis of Antisecretory Prostaglandin Enprostil

  摘要：

  从内酯 2 开始，我们开发出了一种高效实用的 8 步合成法来合成恩诺地尔（1）。内酯 3 与乙炔溴化镁反应后进行乙酰化，制备出丙炔基乙酸酯 5。在 CuI - P(OEt)3 复合物存在的情况下，通过与格氏试剂反应引入烯烃，丙炔基乙酸酯 5 被转化为烯丙司地尔 (1)。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25576
• 作为产物：
  描述：

  1-<5α-hydroxy-2β-<(E)-4-phenoxy-3α-tetrahydropyran-2-yloxy-1-butenyl>-3α-tetrahydropyran-2-yloxycyclopent-1α-yl>but-3-yn-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 triethylphosphite copper(I) iodide complex 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 methyl 11α,15α-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-16-phenoxy-9-oxo-17,18,19,20-tetranorprosta-4,5,13(E)-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Prostaglandins III:¹Efficient and Practical Synthesis of Antisecretory Prostaglandin Enprostil

  摘要：

  从内酯 2 开始，我们开发出了一种高效实用的 8 步合成法来合成恩诺地尔（1）。内酯 3 与乙炔溴化镁反应后进行乙酰化，制备出丙炔基乙酸酯 5。在 CuI - P(OEt)3 复合物存在的情况下，通过与格氏试剂反应引入烯烃，丙炔基乙酸酯 5 被转化为烯丙司地尔 (1)。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25576

文献信息

• Synthesis of Prostaglandins III:¹Efficient and Practical Synthesis of Antisecretory Prostaglandin Enprostil
  作者：Yong Sup Lee、Kee Hong Nam、Sun Ho Jung、Hokoon Park

  DOI：10.1055/s-1994-25576

  日期：——

  An efficient and practical 8-step synthesis of enprostil (1) starting from the lactone 2 has been developed. The propargylic acetate 5 was prepared from the lactol 3 by the reaction with ethynylmagnesium bromide followed by acetylation. Propargylic acetate 5 was converted into enprostil (1) via the introduction of an allene moity by reaction with a Grignard reagent in the presence of a CuI · P(OEt)3 complex.

  从内酯 2 开始，我们开发出了一种高效实用的 8 步合成法来合成恩诺地尔（1）。内酯 3 与乙炔溴化镁反应后进行乙酰化，制备出丙炔基乙酸酯 5。在 CuI - P(OEt)3 复合物存在的情况下，通过与格氏试剂反应引入烯烃，丙炔基乙酸酯 5 被转化为烯丙司地尔 (1)。