1-<5α-hydroxy-2β-<(E)-4-phenoxy-3α-tetrahydropyran-2-yloxy-1-butenyl>-3α-tetrahydropyran-2-yloxycyclopent-1α-yl>but-3-yn-2-ol | 286840-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-<5α-hydroxy-2β-<(E)-4-phenoxy-3α-tetrahydropyran-2-yloxy-1-butenyl>-3α-tetrahydropyran-2-yloxycyclopent-1α-yl>but-3-yn-2-ol
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R)-2-(2-hydroxybut-3-ynyl)-4-(oxan-2-yloxy)-3-[(E,3R)-3-(oxan-2-yloxy)-4-phenoxybut-1-enyl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 286840-20-8
• 化学式: C₂₉H₄₀O₇
• 分子量: 500.632
• InChiKey: XJVKSRRBARKNSJ-ZRBXFQAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5α-hydroxy-2β-<(E)-4-phenoxy-3α-tetrahydropyran-2-yloxy-1-butenyl>-3α-tetrahydropyran-2-yloxycyclopent-1α-yl>but-3-yn-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 triethylphosphite copper(I) iodide complex 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (dl)-9-keto-11α,15α-dihydroxy-16-phenoxy-17,18,19,20-tetranorprosta-4,5,13-trans-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Prostaglandins III:¹Efficient and Practical Synthesis of Antisecretory Prostaglandin Enprostil

  摘要：

  从内酯 2 开始，我们开发出了一种高效实用的 8 步合成法来合成恩诺地尔（1）。内酯 3 与乙炔溴化镁反应后进行乙酰化，制备出丙炔基乙酸酯 5。在 CuI - P(OEt)3 复合物存在的情况下，通过与格氏试剂反应引入烯烃，丙炔基乙酸酯 5 被转化为烯丙司地尔 (1)。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25576
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-Hexahydro-4-<(E)-(3R)-4-phenoxy-3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1-butenyl>-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2H-cyclopentafuran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-<5α-hydroxy-2β-<(E)-4-phenoxy-3α-tetrahydropyran-2-yloxy-1-butenyl>-3α-tetrahydropyran-2-yloxycyclopent-1α-yl>but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Prostaglandins III:¹Efficient and Practical Synthesis of Antisecretory Prostaglandin Enprostil

  摘要：

  从内酯 2 开始，我们开发出了一种高效实用的 8 步合成法来合成恩诺地尔（1）。内酯 3 与乙炔溴化镁反应后进行乙酰化，制备出丙炔基乙酸酯 5。在 CuI - P(OEt)3 复合物存在的情况下，通过与格氏试剂反应引入烯烃，丙炔基乙酸酯 5 被转化为烯丙司地尔 (1)。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25576