Biphenyl-4-carboxylic acid (3aR,4R,5R,6aS)-2-oxo-4-((E)-3-oxo-4-phenoxy-but-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester | 79171-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Biphenyl-4-carboxylic acid (3aR,4R,5R,6aS)-2-oxo-4-((E)-3-oxo-4-phenoxy-but-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
• 英文别名: [1,1'-Biphenyl]-4-carboxylicacid, hexahydro-2-oxo-4-(3-oxo-4-phenoxy-1-butenyl)-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl ester, [3aR-[3aalpha,4alpha(E),5beta,6aalpha]]-(9CI)；[(3aR,4R,5R,6aS)-2-oxo-4-[(E)-3-oxo-4-phenoxybut-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] 4-phenylbenzoate
• CAS: 79171-99-6
• 化学式: C₃₀H₂₆O₆
• 分子量: 482.533
• InChiKey: QIUIWNPDEYSFOY-GWCFIWEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Biphenyl-4-carboxylic acid (3aR,4R,5R,6aS)-2-oxo-4-((E)-3-oxo-4-phenoxy-but-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester 在 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 恩前列素中间体
  参考文献：
  名称：

  N-(Methanesulfonyl)-16-phenoxyprostaglandin carboxamides: tissue-selective, uterine stimulants

  摘要：

  In an effort to develop tissue-selective prostaglandin analogues resistant to the metabolic inactivating pathways of the natural materials, hybrid compounds modified both at C-1 with a sulfonimide moiety and in the n-amylcarbinol side chain with substituted phenoxy groups were synthesized and evaluated in a variety of in vitro models. Several of these analogues exhibited potent, tissue-selective, uterine stimulant activity, a finding subsequently confirmed in clinical studies with one member of this series, N-(methanesulfonyl)-16-phenoxy-omega-tetranor-PGE2-carboxamide (CP-34089/ZK-57671, sulprostone).

  DOI：

  10.1021/jm00143a018
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸甲酯 在 正丁基锂 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 Biphenyl-4-carboxylic acid (3aR,4R,5R,6aS)-2-oxo-4-((E)-3-oxo-4-phenoxy-but-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  他氟前列素中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了他氟前列素中间体，即式5化合物的制备方法，包括采用联苯甲酰基保护的Corey内酯为原料，经过氧化、HWE连接侧链、氟化、水解脱保护的步骤。本发明的制备方法具有可操作性强、工艺稳定，制备的中间体成白色粉末状，稳定性好。

  公开号：

  CN107973767A

文献信息

• 他氟前列素中间体的制备方法
  申请人：扬子江药业集团有限公司

  公开号：CN107973767A

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了他氟前列素中间体，即式5化合物的制备方法，包括采用联苯甲酰基保护的Corey内酯为原料，经过氧化、HWE连接侧链、氟化、水解脱保护的步骤。本发明的制备方法具有可操作性强、工艺稳定，制备的中间体成白色粉末状，稳定性好。
• A PROCESS FOR THE STEREOSELECTIVE REDUCTION OF ALPHA,BETA-UNSATURATED KETONES
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0939756B1

  公开（公告）日：2003-05-14
• US6482959B1
  申请人：——

  公开号：US6482959B1

  公开（公告）日：2002-11-19
• N-(Methanesulfonyl)-16-phenoxyprostaglandin carboxamides: tissue-selective, uterine stimulants
  作者：Thomas K. Schaaf、Jasjit S. Bindra、James F. Eggler、Jacob J. Plattner、A. James Nelson、M. Ross Johnson、Jay W. Constantine、Hans-Juergen Hess、Walter Elger

  DOI：10.1021/jm00143a018

  日期：1981.11

  In an effort to develop tissue-selective prostaglandin analogues resistant to the metabolic inactivating pathways of the natural materials, hybrid compounds modified both at C-1 with a sulfonimide moiety and in the n-amylcarbinol side chain with substituted phenoxy groups were synthesized and evaluated in a variety of in vitro models. Several of these analogues exhibited potent, tissue-selective, uterine stimulant activity, a finding subsequently confirmed in clinical studies with one member of this series, N-(methanesulfonyl)-16-phenoxy-omega-tetranor-PGE2-carboxamide (CP-34089/ZK-57671, sulprostone).