2-[3-氰基-4-(4-氟苯基)-5,5-二甲基-5H-呋喃-2-基]丙二腈 | 425604-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-[3-氰基-4-(4-氟苯基)-5,5-二甲基-5H-呋喃-2-基]丙二腈
• 英文名称: 2-(3-cyano-4-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[3-Cyano-4-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-5H-furan-2-ylidene]malononitrile；2-[3-cyano-4-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethylfuran-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 425604-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₀FN₃O
• 分子量: 279.273
• InChiKey: ZSCNXXRPYCIGMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-氰基-4-(4-氟苯基)-5,5-二甲基-5H-呋喃-2-基]丙二腈 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以88%的产率得到2-(4-(4-azidophenyl)-3-cyano-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Fluorogenic compounds converted to fluorophores by photochemical or chemical means and their use in biological systems

  摘要：

  从可光活化的叠氮-π-受体荧光发色团或从叠氮-π-受体荧光发色团与烯烃或炔烃的热反应中衍生的荧光色团被披露。还披露了从炔烃-π-受体荧光发色团与叠氮的热反应中衍生的荧光色团。这些荧光色团可以很容易地被光激活，并可用于标记生物分子，并在活细胞中以单分子水平进行成像。

  公开号：

  US20100029952A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 在 吡啶 、 ammonium acetate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-[3-氰基-4-(4-氟苯基)-5,5-二甲基-5H-呋喃-2-基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  物体之间接触的荧光显微镜可视化

  摘要：

  通过使用附着在其中一个表面上的刚性变色探针分子的荧光增强，可以检测两个物体之间的接触面积。分子的约束抑制了非辐射衰变并开启了荧光。通过对与平面玻璃表面接触的塑料球的接触区域进行成像来证明该方法。我们的结果与基于弹性变形的赫兹经典理论的预测非常吻合。

  DOI：

  10.1002/anie.201410240

文献信息

• Fluorophore compounds and their use in biological systems
  申请人：Moerner E. William

  公开号：US20070134737A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Fluorophore compounds and methods for their use are disclosed. The fluorophores contain a 2-dicyanomethylen-3-cyano-2,5-dihydrofuran (DCDHF) moiety and one or more donor groups conjugated to the 2-dicyanomethylen-3-cyano-2,5-dihydrofuran group. The donor groups can contain atoms with free electron pairs such as oxygen, sulfur, nitrogen, or phosphorous. The fluorophore compounds can be used to label and detect biological molecules and biological structures either in vivo or in vitro.

  荧光物质化合物及其使用方法已被披露。这些荧光物质包含一个2-二氰甲亚甲基-3-氰基-2,5-二氢呋喃（DCDHF）基团，以及一个或多个与2-二氰甲亚甲基-3-氰基-2,5-二氢呋喃基团共轭的给体基团。给体基团可以包含具有自由电子对的原子，如氧、硫、氮或磷。这些荧光物质化合物可用于标记和检测生物分子和生物结构，无论是在体内还是体外。
• Synthesis of high molar extinction coefficient push–pull tricyanofuran-based disperse dyes: Biological activity and dyeing performance
  作者：Ali Aldalbahi、Govindasami Periyasami、Abdulaziz Alrehaili

  DOI：10.1039/d0nj05510g

  日期：——

  condensation process was carried out between the reactive methyl-bearing tricyanofuran moiety and tertiary amine-based arylaldehyde. The molecular structures of the synthesized chromophores were proved by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H and 13C NMR) and elemental analysis (C, H, N). The UV-Vis absorbance spectra of the synthesized dyes demonstrated interesting

  合成了几种具有高摩尔消光系数的推挽式三氰呋喃基分散染料并进行了充分表征。在环境条件下，使用乙酸作为催化剂，在干燥的吡啶中通过Knoevenagel反应制备染料。缩合反应是在反应性的带有甲基的三氰呋喃部分与叔胺基的芳基醛之间进行的。合成发色团的分子结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），核磁共振光谱（1 H和13C NMR）和元素分析（C，H，N）。合成染料的UV-Vis吸收光谱显示出有趣的消光系数值，发现该值受芳族乙烯基桥和与该芳族乙烯基桥部分键合的叔胺供体基团的影响。将制备的三氰呋喃基分散着色剂染色在聚酯织物上，以提供令人满意的结果。连接到叔胺部分的取代基影响最大吸收。测量了染色的聚酯样品的牢度性能。还评估了合成染料对真菌（白色念珠菌）以及革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）病原体的生物活性。
• 一种荧光探针及其制备方法和用途
  申请人：纳莹（上海）生物科技有限公司

  公开号：CN109574880B

  公开（公告）日：2022-06-17

  一种荧光探针及其制备方法和用途，所述荧光探针对粘度响应敏感并且特异，可用于蛋白的特异性荧光标记，还可用于蛋白的定量、检测或动力学研究以及细胞、组织和活体影像。
• A General Strategy to Control Viscosity Sensitivity of Molecular Rotor‐Based Fluorophores
  作者：Songtao Ye、Han Zhang、Jinyu Fei、Charles H. Wolstenholme、Xin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202011108

  日期：2021.1.18

  Molecular rotor‐based fluorophores (RBFs) have been widely used in many fields. However, the lack of control of their viscosity sensitivity limits their application. Herein, this problem is resolved by chemically installing extended π‐rich alternating carbon‐carbon linkages between the rotational electron donors and acceptors of RBFs. The data reveal that the length of the linkage strongly influences

  基于分子转子的荧光团（RBF）已广泛应用于许多领域。然而，缺乏对其粘度敏感性的控制限制了它们的应用。在此，该问题通过在 RBF 的旋转电子供体和受体之间化学安装扩展的富含 π 的交替碳-碳键来解决。数据显示，连接的长度强烈影响粘度敏感性，可能是由于荧光平面和暗扭曲配置之间的能垒高度不同。设计了三种涵盖广泛粘度敏感性的 RBF 衍生物。这些 RBF 通过双色成像策略证明，它们可以区分试管和活细胞中错误折叠的蛋白质寡聚体和不溶性聚集体。除了 RBF，
• FLUOROPHORE COMPOUNDS AND THEIR USE IN BIOLOGICAL SYSTEMS
  申请人：MOERNER E. William

  公开号：US20050009109A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Fluorophore compounds and methods for their use are disclosed. The fluorophores contain a 2-dicyanomethylen-3-cyano-2,5-dihydrofuran (DCDHF) moiety and one or more donor groups conjugated to the 2-dicyanomethylen-3-cyano-2,5-dihydrofuran group. The donor groups can contain atoms with free electron pairs such as oxygen, sulfur, nitrogen, or phosphorous. The fluorophore compounds can be used to label and detect biological molecules and biological structures either in vivo or in vitro.

  本发明公开了荧光物质化合物及其使用方法。该荧光物质包含2-二氰基甲烯基-3-氰基-2,5-二氢呋喃（DCDHF）基团和一个或多个与2-二氰基甲烯基-3-氰基-2,5-二氢呋喃基团共轭的给体基团。这些给体基团可以包含具有自由电子对的原子，如氧、硫、氮或磷。该荧光物质化合物可用于标记和检测生物分子和生物结构，无论是在体内还是体外。