2-[3-氰基-4-甲基-5-苯基-5-三氟甲基-2(5H)-呋喃亚基]-丙二腈 | 436097-14-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-[3-氰基-4-甲基-5-苯基-5-三氟甲基-2(5H)-呋喃亚基]-丙二腈
• 英文名称: 2-(3-cyano-4-methyl-5-phenyl-5-(trifluoromethyl)furan-2(5H)-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(3-cyano-4-methyl-5-phenyl-5-trifluoromethyl-5H-furan-2-ylidene)-malononitrile；2–(3–cyano–4–methyl–5–phenyl–5–(trifluoromethyl)furan–2(5H)–ylidene)malononitrile；2-(3-cyano-4-methyl-5-phenyl-5-(trifluoromethyl)-2(5H)-furanylidene)propanedinitrile；2-[3-cyano-4-methyl-5-phenyl-5-(trifluoromethyl)furan-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 436097-14-2
• 化学式: C₁₆H₈F₃N₃O
• 分子量: 315.254
• InChiKey: HALXLBYMOUPGRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N,N-di-n-butylamino-2-methoxybenzaldehyde 、 2-[3-氰基-4-甲基-5-苯基-5-三氟甲基-2(5H)-呋喃亚基]-丙二腈 在 乙醇 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 272 mg of a dark brown crystal (yield: 85.2%; mp: 191-194° C.)的产率得到2-[4-[2-(4-dibutylamino-2-methoxyphenyl)vinyl]-3-cyano-5-phenyl-5-trifluoromethyl-2(5H)-furanylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  SECOND-ORDER NONLINEAR OPTICAL COMPOUND AND NONLINEAR OPTICAL ELEMENT COMPRISING THE SAME

  摘要：

  需要解决的问题：提供一种比传统染料具有更优异的非线性光学活性的色团，以及提供包含该色团的非线性光学元件。 解决方案：一种包括给体结构D、π-共轭桥接结构B和受体结构A的色团，其中给体结构D包括一个被取代氧基取代的芳基基团；以及包含该色团的非线性光学元件。

  公开号：

  US20150048284A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 叔丁基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-[3-氰基-4-甲基-5-苯基-5-三氟甲基-2(5H)-呋喃亚基]-丙二腈
  参考文献：
  名称：

  探索结构-功能关系，以增强整体有机NLO生色团的热稳定性和电光活性†

  摘要：

  我们已经开发了一系列新颖的整体材料，该材料基于以前在来宾-宿主系统中被视为掺杂剂的分子，以研究有机电光（EO）材料的内在结构与功能之间的关系。在具有变化的桥链段的EO分子库中，用双（叔丁基二苯基甲硅烷基）基团对供体的分子修饰导致非晶膜形成的改善并提高了极化效率。进一步修改以在桥上包括咔唑位点隔离基团，从而有效降低了分子间偶极-偶极相互作用，从而产生了极化效率约为3（nm V -1）2的材料，并将玻璃化转变温度提高到比报道的类似整体材料高20–40°C。该热稳定性水平可与普通的客体/主体系统相媲美，后者将聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）用作主体。我们的研究表明，π桥的长度和类型会影响发色团的第一个分子超极化率β，这在EO响应中得到了反映。这些发现进一步促进了整体材料因其增加的EO行为和改善的热稳定性而变得有用，从而使该材料系统成为商业应用中宾主系统的竞争者。

  DOI：

  10.1039/c6tc00358c

文献信息

• 具有D-π-A结构的有机二阶非线性光学发色 团及合成方法和用途
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN104558004B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明涉及有机二阶非线性光学材料领域，特别涉及以久洛尼定或其衍生物为电子给体，以噻吩环或环多烯结构为共轭电子桥，以三氰基二氢呋喃或三氟取代的三氰基二氢呋喃为电子受体的具有D‑π‑A结构的有机二阶非线性光学发色团及其合成方法和用途。本发明所使用的电子给体、共轭π电子桥和电子受体组合在一起后既能很好的提高分子内电子传输能力，又能增加分子间位阻。因此，该类结构能有效提高发色团分子的一阶分子超极化率（β），并能有效降低分子间相互作用力。将所述有机二阶非线性光学发色团与无定型聚碳酸酯掺杂可用于制备极化聚合物薄膜，该极化聚合物薄膜可作为光信号调制领域中的材料使用。所述有机二阶非线性光学发色团具有以下结构。
• 微波合成具有D-π-A结构的二阶非线性光学 发色团的方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN104558005B

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明属于以环多烯结构化合物为电子桥的有机二阶非线性光学发色团的合成方法，特别涉及一类通过微波加热合成含有醛基的高性能电子给体（D）、环多烯结构电子桥（π）和三氰基二氢呋喃（TCF）或三氟取代的三氰基二氢呋喃（CF3‑TCF）电子受体（A）的具有D‑π‑A结构的二阶非线性光学发色团，该二阶非线性光学发色团具有以下结构。本发明采用微波加热的方法，电子给体在无水乙醇和乙醇钠存在的条件下与具有环多烯结构的化合物发生化学反应，降低热能损耗，增大反应分子碰撞几率，大大缩短反应时间，增加反应速率，提高反应产率。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PATHOLOGICAL CONDITION(S) RELATED TO GPR35 AND/OR GPR35-HERG COMPLEX
  申请人：Deng Huayun

  公开号：US20120022116A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Disclosed are compositions and methods for the prevention and/or treatment of diseases which are pathophysiologically related to GPR35, and/or GPR35-hERG signaling complex. For example, disclosed are compounds for preventing and/or treating diseases which are pathophysiologically related to GPR35 in a subject. The compounds having a formula (I), (II) or (III):

  揭示了与GPR35及/或GPR35-hERG信号复合物在病理生理上相关的疾病的预防和/或治疗的组合物和方法。例如，揭示了用于预防和/或治疗与GPR35在受试者中病理生理相关的疾病的化合物。这些化合物具有以下公式(I)、(II)或(III)：
• Facile structure and property tuning through alteration of ring structures in conformationally locked phenyltetraene nonlinear optical chromophores
  作者：Xing-Hua Zhou、Joshua Davies、Su Huang、Jingdong Luo、Zhengwei Shi、Brent Polishak、Yen-Ju Cheng、Tae-Dong Kim、Lewis Johnson、Alex Jen

  DOI：10.1039/c0jm02855j

  日期：——

  A series of phenyltetraene-based nonlinear optical (NLO) chromophores 1a–c with the same donor and acceptor groups, but different tetraene bridges that are partly connected by various sizes of aliphatic rings, have been synthesized and systematically investigated. The interposed conjugated tetraene segments in three chromophores studied are based on isophorone, (1S)-(−)-verbenone, and 3,4,4-trimethyl-2-cyclopentenone, respectively. This kind of structural alteration has significant effect on the intrinsic electronic structures and physical properties of these highly polarizable chromophores as revealed by a variety of characterization techniques. The introduction of the verbenone- and trimethylcyclopentenone-based tetraene bridges could significantly improve the glass-forming ability of chromophores 1b and 1c in comparison with the highly crystalline characteristics of isophorone-based chromophores 1a. More importantly, chromophores 1a–c exhibited distinct optical features in absorption band shape, solvatochromic behavior, as well as energy band gap from the UV-vis-NIR absorption measurements. Quantum mechanical calculations using density functional theory (DFT) were also used to evaluate second-order NLO properties of these chromophores. The electro-optic (EO) coefficients of 1a–c in poled polymers with the 10 wt% chromophore content showed an apparent decrease from 78 pm V−1 for 1a to 42 pm V−1 for 1c. This decrease is attributed to the gradual decrease of the molecular hyperpolarizability (β) of the chromophores which is associated with the progressive cyanine-like electronic structure from the isophorone-based 1a to the cyclopentenone-based 1cchromophore.

  一系列基于苯基四烯的非线性光学（NLO）染料1a–c被合成并系统研究，这些染料具有相同的供体和受体基团，但四烯桥结构不同，部分通过不同大小的脂肪环相连。三个研究染料中的夹层共轭四烯段分别基于异佛尔酮、(1S)-(−)-蓝桉酮和3,4,4-三甲基-2-环戊烯酮。这种结构改变对这些高极化染料的本征电子结构和物理性质产生了显著影响，这通过多种表征技术得以揭示。与基于异佛尔酮的具有高度结晶特性的染料1a相比，引入蓝桉酮和三甲基环戊烯酮基四烯桥可显著提高染料1b和1c的玻璃形成能力。更重要的是，染料1a–c在吸收带形状、溶剂变色行为以及从紫外-可见-近红外吸收测量得到的能带间隙方面表现出独特的光学特征。采用密度泛函理论（DFT）的量子力学计算也被用于评估这些染料的二阶NLO性质。在极化聚合物中，染料含量为10 wt%时，1a–c的电光（EO）系数从1a的78 pm V−1明显降低到1c的42 pm V−1。这种降低归因于染料分子超极化率（β）的逐渐降低，这与从基于异佛尔酮的1a到基于环戊烯酮的1c染料的渐进式菁菪电子结构有关。
• NANOENGINEERED ORGANIC NONLINEAR OPTICAL GLASSES
  申请人：Jen Kwan-Yue

  公开号：US20090118521A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Nonlinear optically active compounds having film-forming properties, films including the compounds, methods for making the compounds and films, and electro-optic devices including the films and compounds.

  具有膜形成性质的非线性光学活性化合物，包括这些化合物的薄膜，制备这些化合物和薄膜的方法，以及包括这些薄膜和化合物的电光器件。