2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙腈 | 157764-10-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙腈
• 中文别名: 2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-乙氰
• 英文名称: [3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)acetonitrile；2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]acetonitrile
• CAS: 157764-10-8
• 化学式: C₈H₄ClF₃N₂
• mdl: MFCD08444379
• 分子量: 220.581
• InChiKey: QSFVBRUYPUNIPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙腈 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  新型含胍基氟吡菌酰胺衍生物的设计、合成生物活性及对接

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶 (SDH) 是呼吸电子传递链和三羧酸（或三羧酸）循环之间的关键桥梁酶，已被确定为开发有效杀菌剂的理想目标。在本研究中，设计、合成了一系列 24 种新型 SDH 抑制剂 (SDHI)，并通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 对其进行了表征。在体外杀真菌活性实验中，大多数化合物对五种植物病原真菌表现出广谱抗真菌活性。化合物9j和9k对Pythium aphanidermatum表现出优异的活性，EC 为50值分别为 9.93 mg/L 和 10.50 mg/L，优于先导化合物氟吡菌酰胺，EC 50值为 19.10 mg/L。此外，还测试了这些化合物对南方根结线虫J2 线虫的毒性。结果表明化合物9x表现出中等杀线虫活性(LC 50 /48h = 71.02 mg/L)。分子对接表明，9j 的新型胍酰胺与关键残基形成氢键，这对抑制剂和 SDH 的结合至关重要。目前的工作表明，这些衍生物可以作为靶向

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115846
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  新型含胍基氟吡菌酰胺衍生物的设计、合成生物活性及对接

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶 (SDH) 是呼吸电子传递链和三羧酸（或三羧酸）循环之间的关键桥梁酶，已被确定为开发有效杀菌剂的理想目标。在本研究中，设计、合成了一系列 24 种新型 SDH 抑制剂 (SDHI)，并通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 对其进行了表征。在体外杀真菌活性实验中，大多数化合物对五种植物病原真菌表现出广谱抗真菌活性。化合物9j和9k对Pythium aphanidermatum表现出优异的活性，EC 为50值分别为 9.93 mg/L 和 10.50 mg/L，优于先导化合物氟吡菌酰胺，EC 50值为 19.10 mg/L。此外，还测试了这些化合物对南方根结线虫J2 线虫的毒性。结果表明化合物9x表现出中等杀线虫活性(LC 50 /48h = 71.02 mg/L)。分子对接表明，9j 的新型胍酰胺与关键残基形成氢键，这对抑制剂和 SDH 的结合至关重要。目前的工作表明，这些衍生物可以作为靶向

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115846

文献信息

• 一种氟吡菌酰胺的制备方法
  申请人：江苏七洲绿色化工股份有限公司

  公开号：CN109293565B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明涉及一种氟吡菌酰胺的制备方法，包括依次进行的如下步骤：(1)将2,3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶和氰乙酸乙酯或者氰乙酸甲酯在碱和溶剂的存在下，在30～160℃的条件下进行取代反应，反应结束后，将反应液调至酸性，在80～160℃的条件下进行脱羧反应，得到3‑氯‑5‑(三氟甲基)‑2‑乙腈基吡啶；(2)将步骤(1)制备得到的3‑氯‑5‑(三氟甲基)‑2‑乙腈基吡啶和邻三氟甲基苯甲酰氯在催化剂、氢气、碱和溶剂的存在下，在20～100℃的条件下进行串联的氢化和缩合反应，得到所述的氟吡菌酰胺。本发明步骤简短，避免不必要的上保护‑脱保护步骤，更加经济环保，适合于工业化生产。
• 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides
  申请人：Bayer CropScience S.A.

  公开号：EP1548007A1

  公开（公告）日：2005-06-29

  A compound of general formula (I) A process for preparing this compound. A fungicidal composition comprising a compound of general formula (I). A method for treating plants by applying a compound of general formula (I) or a composition comprising it.

  一个通用公式（I）的化合物的翻译。制备这种化合物的过程。包括一个通用公式（I）的化合物的杀真菌组合物。通过应用一个通用公式（I）的化合物或包含它的组合物来处理植物的方法。
• [EN] 2-PYRIDINYLETHYLBENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2-PYRIDINYLETHYLBENZAMIDE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE SA

  公开号：WO2005058828A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  A compound of general formula (I). A process for preparing this compound. A fungicidal composition comprising a compound of general formula (I). A method for treating plants by applying a compound of general formula (I) or a composition comprising it.

  一个通式为(I)的化合物。制备这种化合物的方法。包括一个通式为(I)的化合物的杀真菌组合物。通过施用一个通式为(I)的化合物或包含它的组合物来处理植物的方法。
• 一种含双三氟甲基丙烯腈类化合物及其应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108947892A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明公开了一种含双三氟甲基丙烯腈类化合物，其结构如通式Ⅰ所示：式中R选自通式Ⅰ化合物对农业上有害生物，如小菜蛾，螨类以及多种病菌等有优良的生物活性，可用于农业上有害虫、螨及病害的防治。
• [EN] PESTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PESTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013064521A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  A compound of formula (I) wherein R1 to R4 are, for example, each hydrogen, R5 is pyridyl, which has two or more substituents selected, for example, from halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1 -C4-alkoxy, C1 -C4-haloalkoxy, and cyano; R6 is, for example, hydrogen; R7 is, for example, hydrogen, cyano, hydroxyl, formyl, C1 -C4-alkyl, C1 -C4-alkoxy, C2-C4- alkenyl, or C2-C4-alkynyl; and A1 to A5 are, independently selected, from, for example, N, and C-H; and its use as a pesticidal agent.

  式（I）的化合物，其中R1至R4例如各为氢，R5为吡啶基，其有两个或更多取代基，例如从卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和氰基中选择；R6例如为氢；R7例如为氢、氰基、羟基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基或C2-C4-炔基；A1至A5是独立选择的，例如从N和C-H中选择；以及其作为杀虫剂的用途。