4-苯基-3-硫代氨基脲 | 5351-69-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基-3-硫代氨基脲
• 中文别名: 4-苯基氨基硫脲；苯基氨硫脲；4-苯基-3-氨基硫脲；N-苯基肼基硫代甲酰胺
• 英文名称: 4-Phenyl-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: N-phenylthiosemicarbazide；4-phenylthiosemicarbazide；N-phenylhydrazinecarbothioamide；phenylthiosemicarbazide；N‐phenylhydrazinecarbothioamide；1-amino-3-phenylthiourea
• CAS: 5351-69-9
• 化学式: C₇H₉N₃S
• mdl: MFCD00007615
• 分子量: 167.235
• InChiKey: KKIGUVBJOHCXSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C (lit.)
• 沸点：
  287.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1960 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为50mg/mL，澄清
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，其盐酸盐为棱柱形结晶，熔点215℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• RTECS号：
  VT4025000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P301+P310
• 危险性描述：
  H300
• 储存条件：
  避光、阴凉干燥处，密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-苯基-3-氨基硫脲
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H300 吞咽致命。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H9N3S
分子式
: 167.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-(Phenyl)thiOSemicarbazide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 5351-69-9
No.) 226-329-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 138 - 140 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.635
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 30 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 吞咽可能致死。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VT4025000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4-(Phenyl)thiOSemicarbazide)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4-(Phenyl)thiOSemicarbazide)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (4-(Phenyl)thiOSemicarbazide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生产方法： 将68克苯基脲和120毫升42%的水合肼加热反应12小时，反应混合物经活性炭脱色后浓缩、冷却并结晶，得到粗品（约47-52克）。随后，将粗品溶于无水乙醇中，用浓盐酸成盐，制得4-苯基氨基脲盐酸盐（约46-48克）。最后，将盐酸盐溶解在沸水中，加入氢氧化钠溶液以析出游离碱，经过滤、干燥后得到4-苯基氨基脲（约28-30克）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-3-硫代氨基脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83.25%的产率得到1,6-diphenyl-dithiodiurea
  参考文献：
  名称：

  Two Complexes from One Reaction of Nickel(II) Ion with a New Schiff Base Ligand

  摘要：

  合成了一种新的舒弗碱配体1-(2, 6-二氯苄亚基)-4-苯基噻唑氨基脲(C14H11Cl2N3S)，其结晶为单斜晶系，空间群为C2/c，参数 a = 18.551(7) Å, b = 6.963(3) Å, c = 23.185(9) Å，β = 93.122(6)º。该配体与NiAc2·4H2O反应形成两种不同的Ni(II)络合物，其中一种是常规的单核络合物，而另一种是意想不到的三核络合物，后者中发现了另一种四齿配体1-(氨基-N-苯基甲硫)-4-苯基噻唑氨基脲(C14H14N4S2)。单核络合物(C32H26Cl4N8NiS2)结晶为三斜晶系，空间群为P−1，参数 a = 11.071(2) Å, b = 11.157(2) Å, c = 15.302(3) Å，α = 76.214(2)º, β = 87.902(2)º, γ = 79.586(3)º。三核络合物(C60H50Cl4N16Ni3S6)结晶为正交晶系，空间群为Pbcn，参数 a = 19.673(3) Å, b = 16.094(3) Å, c = 20.465(4) Å。在上述三种化合物中，存在一些氢键，这些氢键有助于构建三维网络并稳定分子结构。通过一反应，将NiAc2·4H2O与新的舒弗碱配体1-(2, 6-二氯苄亚基)-4-苯基噻唑氨基脲结合，分别获得了单核和三核构型的两种Ni(II)络合物。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9893-5
• 作为产物：
  描述：

  n-Phenyldithiocarbamic acid 在 sodium monochloroacetic acid 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-苯基-3-硫代氨基脲
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下无溶剂合成吲哚基缩氨基硫脲

  摘要：

  开发了一种快速、高效且环保的方法，用于在微波辅助无溶剂条件下以氧化铝为固体载体合成吲哚-3-甲醛缩氨基硫脲。与常规加热方法相比，该方法得到的目标产物收率良好。

  DOI：

  10.3184/030823410x12628833270368

文献信息

• One-pot synthesis of novel fused mesoionic compounds: 1-substituted-5-thioxo-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolin-1-ium-2-thiolates
  作者：Sergiy M. Kovalenko、Oleksandr G. Drushlyak、Illia O. Mariutsa

  DOI：10.1080/17415993.2020.1742714

  日期：2020.7.3

  ABSTRACT Novel 1-substituted-5-thioxo-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-1-ium-2-thiolates have been obtained by base catalyzed condensation of methyl 2-isothiocyanatobenzoate with thiosemicarbazides. The reaction occurs via intermediate N-(4-oxo-2-thioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)thioureas followed by cyclization with elimination of the oxygen atom as water and the angular product formation

  摘要 通过甲基 2 的碱催化缩合获得了新型 1-取代-5-硫代-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-1-鎓-2-硫醇盐-异硫氰酸根合苯甲酸酯与氨基硫脲。该反应通过中间体 N-(4-oxo-2-thioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)thioureas 发生，然后环化反应，氧原子以水的形式消除并形成角形产物。所有新合成的化合物都通过元素和光谱分析进行了充分表征。图形概要
• Investigation of the Biological Properties of (Hetero)Aromatic Thiosemicarbazones
  作者：Maciej Serda、Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Josef Jampilek、Matus Pesko、Katarina Kralova、Marcela Vejsova、Robert Musiol、Alicja Ratuszna、Jaroslaw Polanski

  DOI：10.3390/molecules171113483

  日期：——

  Two series of thiosemicarbazone-based iron chelators (twenty-seven compounds) were designed and synthesized using a microwave-assisted approach. Quinoline and halogenated phenyl were selected as parent scaffolds on the basis of a similarity search. The lipophilicity of the synthesized compounds was measured using HPLC and then calculated. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was performed against eight pathogenic fungal strains. Only a few compounds showed moderate activity against fungi, and (E)-2-(quinolin-2-ylvinyl)-N,N-dimethylhydrazine-carbothioamide appeared to be more effective than fluconazole against most of the fungal strains tested. Antiproliferative activity was measured using a human colon cancer cell line (HCT-116). Several of the tested compounds showed submicromolar antiproliferative activity. Compounds were also tested for their activity related to the inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. The structure-activity relationships are discussed for all of the compounds.

  采用微波辅助法设计并合成了两系列基于硫代 semicarbazone 的铁螯合剂（共 27 个化合物）。根据相似性搜索，以喹啉和卤代苯为母体骨架。通过 HPLC 测量并计算所合成化合物的亲脂性。对所合成的化合物进行了针对八种病原真菌的初级体外筛选。仅有少数化合物显示出中等的抗真菌活性，其中(E)-2-(喹啉-2-基乙烯基)-N,N-二甲基胼硫代卡巴脒对大部分测试的真菌株的抗真菌活性均优于氟康唑。采用人结肠癌细胞系(HCT-116) 测量其抗增殖活性。部分测试化合物显示出亚微摩尔级的抗增殖活性。此外，还测试了它们抑制菠菜（Spinacia oleracea L.）叶绿体中光合电子传递（PET）的能力。对于所有化合物，讨论了其结构-活性关系。
• 一种以邻香兰素缩氨基硫脲为配体的金配合物及其合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112250697A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明公开了一种以邻香兰素缩氨基硫脲为配体的金配合物及其合成方法，合成时先将氨基硫脲溶于甲醇，再加入邻香兰素，回流反应，过滤，滤液室温挥发，有晶体析出，用乙醚洗涤干燥后，得到配体；取配体溶于甲醇或V甲醇：V乙腈=3:1中，将Na[AuCl4]·2H2O加入其中，回流反应，过滤，得到沉淀，用乙醚洗涤沉淀，将洗涤后的沉淀置于烘箱烘干，最后用溶解沉淀，过滤，取滤液置于试管底部，上层铺上正己烷，扩散数小时后得到晶体，即金配合物。本发明对合成金配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的金配合物比其配体对其体外活性普遍较好，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用不大，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• CT-DNA/BSA protein binding and antioxidant studies of new binuclear Pd(II) complexes and their structural characterisation
  作者：A. Shanmugapriya、G. Kalaiarasi、P. Kalaivani、F. Dallemer、R. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.ica.2016.05.018

  日期：2016.8

  Abstract New palladium(II) binuclear complexes (1–4) of the type [Pd2(Msal-Rtsc)2(μ-dppm)] (R = H or CH3 or C2H5 or C6H5) were prepared and characterised by using various spectro analytical techniques. The true coordinating nature of the ligands in the complexes was confirmed by X-ray crystallographic studies. From the X-ray crystallographic analysis, it is found that the ligands [H2L1–H2L4] were bound

  摘要制备了新的[Pd2（Msal-Rtsc）2（μ-dppm）]（R = H或CH3或C2H5或C6H5）型钯（II）双核配合物（1-4）。技术。X射线晶体学研究证实了配合物中配体的真正配位性质。从X射线晶体学分析发现，配体[H2L1-H2L4]以三齿ONS供体的形式结合到金属上，桥联的二苯基膦甲烷的磷原子在两个金属单元中均满足第四配位点，形成双核络合物。通过吸收滴定探索了配合物（1-4）与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用方式，并使用溴化乙锭置换研究来确定结合方式。根据获得的结果，已经提出了静电和插入结合方式。发现通过复合物猝灭牛血清白蛋白（BSA）的色氨酸和酪氨酸残基是静态的。测试了复合物对2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH），超氧阴离子自由基的抗氧化性能。
• Synthesis, characterization and in vitro anti-Trypanosoma cruzi and anti-Mycobacterium tuberculosis evaluations of cyrhetrenyl and ferrocenyl thiosemicarbazones
  作者：Rodrigo Arancibia、A. Hugo Klahn、Michel Lapier、Juan D. Maya、Andrés Ibañez、Maria Teresa Garland、Séverine Carrère-Kremer、Laurent Kremer、Christophe Biot

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.12.049

  日期：2014.4

  To study the electronic influence of the organometallic moieties in thiosemicarbazones, two short libraries of cyrhetrenyl thiosemicarbazone and ferrocenyl thiosemicarbazone hybrids were synthesized and tested for their antichagasic and antitubercular activities. The unreported cyrhetrenyl thiosemicarbazone derivatives of the form [(η5-C5H4)–C(R1) = NNHC(S)NHR2]Re(CO)3 (R1 = H, CH3; R2 = H, CH3, CH2CH3

  为了研究有机金属部分在硫代半脲酮中的电子影响，合成了两个氰基异噻吩并噻吩基和二茂铁基硫代半脲杂合物的短文库，并测试了它们的抗chachagas和抗结核活性。形式的未报告的cyrhetrenyl缩氨基硫脲衍生物[（η 5 -C 5 H ^ 4）-C（R 1）= NNHC（S）NHR 2 ]的Re（CO）3（R 1  = H，CH 3 ; R 2  = H由环戊二烯基甲醛（1a）制备CH 3 CH 2 CH 3 C 6 H 5））或乙酰环戊二烯（1b）和相应的硫代氨基脲。的1 H和13 C NMR谱表明，这些化合物具有抗（ê）构象在溶液中，和formylcyrhetrene 4-甲基硫代缩氨基脲（X射线晶体结构图2b）证实，这种复杂的也采用了抗（E）以固态形式存在。在体外筛选了新的环戊烯基硫代半碳氮化合物及其二茂铁类似物对克氏锥虫和结核分枝杆菌。抗克氏杆菌评价表明，二茂铁基衍生物与环戊二烯基对

表征谱图