biacetyl (4-phenyl)-thiosemicarbazone | 53534-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: biacetyl (4-phenyl)-thiosemicarbazone
• 英文别名: Diacetyl (4-phenyl)thiosemicarbazone；mono-keto-(4-phenylthioemicarbazone)；Hydrazinecarbothioamide, 2-(1-methyl-2-oxopropylidene)-N-phenyl-；1-(3-oxobutan-2-ylideneamino)-3-phenylthiourea
• CAS: 53534-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃OS
• 分子量: 235.31
• InChiKey: TUTIBJGQNVHQTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C (decomp)
• 沸点：
  351.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biacetyl (4-phenyl)-thiosemicarbazone 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到2,3-butanedione bis(4-phenylthiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  双（缩氨基硫）-镍配合物的合成、结构、表征和催化行为

  摘要：

  摘要 4-Phenyl-3-thiosemicarbazide 与 2,3-butanedione 反应以提供一种新化合物 diacetyl-bis(N4-phenyl-3-thiosemicarbazonato) (H 2 ATSP)。在三乙胺 (Et 3 N)存在下，H 2 ATSP 与 NiCl 2反应生成新的镍络合物，二乙酰-双(N4-苯基-3-氨基硫代)镍 (II) (Ni II -ATSP)，抗磁性材料，已通过物理化学和光谱方法表征。研究表明，Ni-ATSP 对电化学和光化学驱动的析氢具有良好的催化活性。在 837.6 mV 的过电势 (OP) 下，每小时每摩尔催化剂产生 188.7 摩尔氢（mol H 2/mol 催化剂/h) 是通过用 Ni-ATSP 电解中性水得到的。在蓝光 (λ = 469 nm) 照射下，与作为光敏剂的 CdS 纳米棒 (CdS NRs) 和作为牺牲电子供体的抗坏血酸

  DOI：

  10.1080/00958972.2021.1943742
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 biacetyl (4-phenyl)-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  双（缩氨基硫）-镍配合物的合成、结构、表征和催化行为

  摘要：

  摘要 4-Phenyl-3-thiosemicarbazide 与 2,3-butanedione 反应以提供一种新化合物 diacetyl-bis(N4-phenyl-3-thiosemicarbazonato) (H 2 ATSP)。在三乙胺 (Et 3 N)存在下，H 2 ATSP 与 NiCl 2反应生成新的镍络合物，二乙酰-双(N4-苯基-3-氨基硫代)镍 (II) (Ni II -ATSP)，抗磁性材料，已通过物理化学和光谱方法表征。研究表明，Ni-ATSP 对电化学和光化学驱动的析氢具有良好的催化活性。在 837.6 mV 的过电势 (OP) 下，每小时每摩尔催化剂产生 188.7 摩尔氢（mol H 2/mol 催化剂/h) 是通过用 Ni-ATSP 电解中性水得到的。在蓝光 (λ = 469 nm) 照射下，与作为光敏剂的 CdS 纳米棒 (CdS NRs) 和作为牺牲电子供体的抗坏血酸

  DOI：

  10.1080/00958972.2021.1943742

文献信息

• The exocyclic functionalisation of bis(thiosemicarbazonate) complexes of zinc and copper: the synthesis of monomeric and dimeric species
  作者：Martin Christlieb、Harriet S. R. Struthers、Paul D. Bonnitcha、Andrew R. Cowley、Jonathan R. Dilworth

  DOI：10.1039/b705087a

  日期：——

  exocylic imine groups bearing a range of substituents. The zinc complexes can be quantitatively and rapidly transmetallated to the corresponding copper complexes and this route or direct reaction with the free ligand can be used to radiolabel the monomeric species with (64)Cu. In vivo and in vitro studies of one of the (64)Cu imine complexes shows substantial hypoxic selectivity and high tumour uptake in

  本文报道了使用1,3-或1,4-苯二胺或1,3-或1,4-苯二醛作为连接基团的具有刚性芳族连接基的双金属硫代氨基脲锌配合物的合成。非刚性脂族二胺和二醛也用于连接锌螯合单元。具有侧基NHNH（2）的双（硫代半脲）与单醛或酮的反应产生了一系列带有带有一定取代基的胞外亚胺基的单体配合物。可以将锌络合物定量快速地金属化为相应的铜络合物，并且该途径或与游离配体的直接反应可用于用（64）Cu放射性标记单体。
• Bis-(thiosemicarbazonato) Zn(ii) complexes as building blocks for construction of supramolecular catalysts
  作者：Vladica Bocokić、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1039/c2dt12096h

  日期：——

  complexes as building blocks in the construction of supramolecular transition metal assemblies. We investigated their coordination behaviour towards pyridylphosphine molecules and found these systems comparable to those based on Zn(porphyrin) and Zn(salphen) complexes. Additionally, catalytic experiments and an in situ high-pressure FTIR study of the supramolecular rhodium hydroformylation catalysts, assembled

  在本文中，我们报告了双-（thiosemicarbazonato）Zn（II）配合物在构建超分子过渡金属组件中的应用。我们调查了他们对吡啶基膦分子，发现这些系统可与基于Zn（卟啉）和Zn（salphen）配合物的系统媲美。此外，使用双-（thiosemicarbazonato）Zn（II）配合物组装的超分子铑加氢甲酰化催化剂的催化实验和原位高压FTIR研究证明了它们在超分子催化中的适用性及其在超分子其他领域的应用潜力化学。
• Ghosh, Saktiprosad; Ray, Pranab Kumar; Mitra, Mani Sankar, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 533 - 537
  作者：Ghosh, Saktiprosad、Ray, Pranab Kumar、Mitra, Mani Sankar、Banik, Tushar Kanti

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structure, characterization and catalytic behavior of a bis(thiosemicarbazonato)-nickel complex
  作者：Hao Yang、Juan Du、Chun-Li Wang、Shu-Zhong Zhan

  DOI：10.1080/00958972.2021.1943742

  日期：2021.7.3

  Abstract 4-Phenyl-3-thiosemicarbazide reacts with 2,3-butanedione to provide a new compound, diacetyl-bis(N4-phenyl-3-thiosemicarbazonato) (H2ATSP). In the presence of triethylamine (Et3N), the reaction of H2ATSP with NiCl2 affords a new nickel complex, diacetyl-bis(N4-phenyl-3-thiosemicarbazonato)nickle(II) (NiII-ATSP), a diamagnetic material, which has been characterized by physicochemical and spectroscopic

  摘要 4-Phenyl-3-thiosemicarbazide 与 2,3-butanedione 反应以提供一种新化合物 diacetyl-bis(N4-phenyl-3-thiosemicarbazonato) (H 2 ATSP)。在三乙胺 (Et 3 N)存在下，H 2 ATSP 与 NiCl 2反应生成新的镍络合物，二乙酰-双(N4-苯基-3-氨基硫代)镍 (II) (Ni II -ATSP)，抗磁性材料，已通过物理化学和光谱方法表征。研究表明，Ni-ATSP 对电化学和光化学驱动的析氢具有良好的催化活性。在 837.6 mV 的过电势 (OP) 下，每小时每摩尔催化剂产生 188.7 摩尔氢（mol H 2/mol 催化剂/h) 是通过用 Ni-ATSP 电解中性水得到的。在蓝光 (λ = 469 nm) 照射下，与作为光敏剂的 CdS 纳米棒 (CdS NRs) 和作为牺牲电子供体的抗坏血酸