4-Methylbenzaldehyde N-phenylthiosemicarbazone | 74959-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methylbenzaldehyde N-phenylthiosemicarbazone
• 英文别名: 1-[(E)-(4-methylphenyl)methylideneamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 74959-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃S
• 分子量: 269.37
• InChiKey: FTNXSZQYNDQSOQ-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylbenzaldehyde N-phenylthiosemicarbazone 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到5-(4-methylphenyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  通过氧化杂环合成1,2,4-三唑：在C–S键上形成选择性的C–N键

  摘要：

  通过在由Cu（II）催化的芳基亚芳基硫代半氨基叠氮化物构建4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮的过程中，通过正式的CH官能团化处理，证明了CN比C–S键形成能力更高的倾向。 ）。然而，由邻二取代底物赋予的空间因素倾向于改变反应路径，从而给出以硫代二唑为主要产物或排他性产物。在延长反应时间后，原位生成的硫酮通过脱硫过程转化为4,5-二取代的1,2,4-三唑。两类杂环，即。可以通过简单地调节反应时间，由亚芳基芳基硫代半氨基叠氮化物合成4，5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮和4,5-二取代的1,2,4-三唑。1,2,4-三唑-3-硫酮的脱硫是通过亲电子铜协助的，从而提供1,2,4-三唑并伴有CuS和多核硫阴离子的形成，这已通过扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱法测量得到证实。按照这种策略，已经成功地完成了一锅法合成的抗菌化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00956
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Methylbenzaldehyde N-phenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  通过氧化杂环合成1,2,4-三唑：在C–S键上形成选择性的C–N键

  摘要：

  通过在由Cu（II）催化的芳基亚芳基硫代半氨基叠氮化物构建4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮的过程中，通过正式的CH官能团化处理，证明了CN比C–S键形成能力更高的倾向。 ）。然而，由邻二取代底物赋予的空间因素倾向于改变反应路径，从而给出以硫代二唑为主要产物或排他性产物。在延长反应时间后，原位生成的硫酮通过脱硫过程转化为4,5-二取代的1,2,4-三唑。两类杂环，即。可以通过简单地调节反应时间，由亚芳基芳基硫代半氨基叠氮化物合成4，5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮和4,5-二取代的1,2,4-三唑。1,2,4-三唑-3-硫酮的脱硫是通过亲电子铜协助的，从而提供1,2,4-三唑并伴有CuS和多核硫阴离子的形成，这已通过扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱法测量得到证实。按照这种策略，已经成功地完成了一锅法合成的抗菌化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00956

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and Hirshfeld Surface Analysis of (E)-2-(4-Methylbenzylidene)-N-Phenylhydrazine-1-Carbothioamide
  作者：E. Acar、S. Kansız、N. Dege

  DOI：10.1134/s0022476623060021

  日期：2023.6

  phenylthiosemicarbazide and phenylhydrazine, both of which are non-planar. The crystal structure is stabilized by C–H⋯S and N–H⋯S hydrogen bonds, which connect the molecules to form a three-dimensional network. The availability of efficient donors and acceptors for hydrogen bonding results in a well-connected three-dimensional structure. Furthermore, Hirshfeld surface analysis was conducted to examine the potential

  摘要 ( E )-2-(4-甲基亚苯亚甲基)-N-苯肼-1-硫代甲酰胺通过查尔酮与氨基硫脲在乙醇钠溶液中反应合成。使用各种光谱技术对所得化合物C 15 H 15 N 3 S进行表征，包括单晶X射线衍射、IR、1 H NMR和13 C NMR光谱。该分子在中心 C=N 双键周围具有E构型，并在三斜晶系中结晶，空间群为\(P\bar1}\)。不对称单元包含两个独立的氨基硫脲和苯肼分子，两者都是非平面的。晶体结构通过 C-H⋯S 和 N-H⋯S 氢键稳定，这些氢键将分子连接起来形成三维网络。有效的氢键供体和受体的可用性导致了连接良好的三维结构。此外，还进行了赫什菲尔德表面分析以检查潜在的氢键和化合物中原子的位置。该分析揭示了氢键的数值比例以及可能形成氢键的原子。此外，进行赫什菲尔德表面分析以检查潜在的氢键和原子在化合物中的位置。
• Synthesis, anti-Toxoplasma gondii and antimicrobial activities of benzaldehyde 4-phenyl-3-thiosemicarbazones and 2-[(phenylmethylene)hydrazono]-4-oxo-3-phenyl-5-thiazolidineacetic acids
  作者：Thiago M. de Aquino、André P. Liesen、Rosa E.A. da Silva、Vânia T. Lima、Cristiane S. Carvalho、Antônio R. de Faria、Janete M. de Araújo、José G. de Lima、Antonio J. Alves、Edésio J.T. de Melo、Alexandre J.S. Góes

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.09.025

  日期：2008.1

  In the present communication, a new series of 2-[(phenylmethylene)hydrazono]-4-oxo-3-phenyl-5-thiazolidineacetic acids (2a-p) have been synthesized. Benzaldehyde 4-phenyl-3-thiosemicarbazones substituted (la-p) were also obtained and used as intermediate to give the title compounds. All synthesized compounds were characterized by IR, H-1 and (13) C NMR. The in vitro anti-Toxoplasma gondii activity of la-p and 2a-p was evaluated. The 4-thiazolidinones (2a-p) were screened for their ill vitro antimicrobial activity. For anti-Toxoplasma gondii activity, in general, all compounds promoted decreases in the percentage of infected cells leading to parasite elimination. These effects on intracellular parasites also caused a decrease in the mean number of tachyzoites. In addition, most of the 4-thiazolidinones showed more effective toxicity against intracellular parasites, with IC50 values ranging from 0.05 to 1 mM. According to results of antimicrobial activity, compounds 2f, 21, and 2p showed best activity against Mycobacterium luteus, 2c was more active against Mycobacterium tuberculosis, and 2g, 21, and 2n showed same activity as nistatin (standard drug) against Candida sp. (4249). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MARTVON A.; STANKOVSKY S.; UHER M., CHEM. 2VESTI, 1980, 34, NO 1, 118-124
  作者：MARTVON A.、 STANKOVSKY S.、 UHER M.

  DOI：——

  日期：——