2-cyclohexylidene-N-phenyl(hydrazinecarbothioamide) | 80269-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylidene-N-phenyl(hydrazinecarbothioamide)
• 英文别名: 4-phenyl-1-cyclohexanone-3-thiosemicarbazone；4-phenyl-1-cyclohexylidenethiosemicarbazide；cyclohexanone 4-phenyl-thiosemicarbazone；cyclohexanone-(4-phenyl thiosemicarbazone)；Cyclohexanon-(4-phenyl-thiosemicarbazon)；Hydrazinecarbothioamide, 2-cyclohexylidene-N-phenyl-；1-(cyclohexylideneamino)-3-phenylthiourea
• CAS: 80269-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃S
• 分子量: 247.364
• InChiKey: DKPNMLOFWYWURL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylidene-N-phenyl(hydrazinecarbothioamide) 在 三氯化铁 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,2-pentamethylene-4,6,6-triphenyl-1-thia-4-azaspiro<2.3>hexan-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-Imino-2,5-dihydro-1,3,4-thiadiazoles: Synthesis of 5-Oxo-1-thia-4-azaspiro[2,3]hexanes and 4-Alkylidene-2-oxoazetidines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29608
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 在 乙醇 作用下， 生成 2-cyclohexylidene-N-phenyl(hydrazinecarbothioamide)
  参考文献：
  名称：

  225.硫代半咔唑酮与马来酸酐的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001048

文献信息

• Oxidative cyclisation of ketone thiosemicarbazones. Part I. 4-Methyl- and 4-aryl-thiosemicarbazones
  作者：Justus K. Landquist

  DOI：10.1039/j39700000063

  日期：——

  4-Substituted thiosemicarbazones of ketones undergo oxidative cyclisation, catalysed by chromatographic adsorbents, giving Δ1-[1,2,4] triazoline-5-thiones, and oxidation on manganese dioxide to 5-imino-Δ3-[1,3,4]- thiadiazolines. The triazolinethiones may be converted into triazolinones. The reactions are strongly influenced by steric factors.

  4-取代酮缩氨基硫脲进行氧化环化，通过色谱吸附剂催化，使Δ 1 - [1,2,4]三唑-5-硫酮，并在二氧化锰氧化成5-亚氨基-Δ 3 - [1,3， 4]-噻二唑啉。三唑啉硫酮可转化为三唑啉酮。反应受空间因素的强烈影响。
• New alicyclic thiosemicarbazone chelated zinc(II) antitumor complexes: Interactions with DNA/protein, nuclease activity and inhibition of topoisomerase-I
  作者：R. Vikneswaran、Naser Eltaher Eltayeb、S. Ramesh、R. Yahya

  DOI：10.1016/j.poly.2015.12.012

  日期：2016.2

  Abstract Two new zinc(II) complexes, Zn(chtsc-N-Me)2 and Zn(chtsc-N-Ph)2 where chtsc = cyclohexanone thiosemicarbazone; chtsc-N-Ph = cyclohexanone N(4)-phenyl thiosemicarbazone, were isolated and characterized by X-ray crystallography. The interaction of these complexes with DNA and protein were studied using calf thymus DNA (CT-DNA) and bovine serum albumin (BSA) as the respective models, and marked

  摘要两种新的锌（Ⅱ）配合物Zn（chtsc-N-Me）2和Zn（chtsc-N-Ph）2，其中chtsc =环己酮硫代半碳酮。chtsc-N-Ph =环己酮N（4）-苯基硫代氨基脲，经X射线晶体学表征。使用小牛胸腺DNA（CT-DNA）和牛血清白蛋白（BSA）作为各自的模型，研究了这些复合物与DNA和蛋白质的相互作用，并观察到明显的活性。该复合物通过涉及单重态氧作为活性氧的氧化途径表现出有效的DNA切割活性。拓扑异构酶抑制试验表明，即使在低浓度下，Zn（chtsc-N-Me）2和Zn（chtsc-N-Ph）2都能够损害人拓扑异构酶-I的酶促占领，这是抗癌药物的重要特征。
• Synthesis and tuberculostatic activity of 5-amino-3-acylvinyl-δ4-1,3,4-thiadiazolines
  作者：T. N. Komarova、A. E. Aleksandrova、A. S. Nakhmanovich、R. A. Shchegoleva、T. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/bf00764716

  日期：1989.12

  bacteria [1], while 2-substituted 4-(2,6-xylyl imino)l ,3 ,4thiadiazol ines display antitubercular activity. In a search for novel antitubercular drugs, we have synthesized some new 5-amino-3-acylvinyl-A4-1,3 ,4 , thiadiazolines (Ilia-g) by the reaction between terminal a-acetylenic ketones (I) and thiosemicarbazones (II) in acetonitrile at room temperature.

  4-磺酰氨基羟基和氧代-1,2,5-噻二唑 [2-4, 6, 7] 已被证明具有杀菌活性。3-Hetaryl th iomethyl-5-(4-chlorophenyl)l ,3 ,4thiadiazole-2thiones 在体外对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有活性 [1]，而 2-取代的 4-(2,6-二甲苯基亚氨基) l ,3 ,4噻二唑啉显示出抗结核活性。在寻找新型抗结核药物的过程中，我们通过末端 a-炔酮 (I) 和缩氨基硫脲之间的反应合成了一些新的 5-amino-3-acylvinyl-A4-1,3 ,4 噻二唑啉 (Ilia-g)。 II) 在乙腈中室温。
• Facile and convenient synthesis of 2,4-disubstituted and 2,3,4-trisubstituted 1,3-thiazoles
  作者：Alaa A. Hassan、Shaaban K. Mohamed、Nasr K. Mohamed、Kamal M.A. El-Shaieb、Ahmed T. Abdel-Aziz、Joel T. Mague、Mehmet Akkurt

  DOI：10.1080/17415993.2015.1114621

  日期：2016.3.3

  ABSTRACT An efficient route for the synthesis of (E)-2-(2-(2-nitrobenzylidene)-hydrazinyl)-4-phenylthiazol-3-ium bromide, (E)-2-(2(substituted benzylidene)hydrazinyl)-4-phenylthiazoles and (E)-4-(4-bromophenyl)-2-(cycloalkylidenehydrazono)-3-phenyl-2,3-dihydrothiazoles by reaction of 1-aryl-2-bromoethanones with 2-(1-substituted methylidene)hydrazinecarbothioamides and cycloalkylidene-N-phenyl-hyd

  摘要 一种合成 (E)-2-(2-(2-nitrobenzylidene)-hydrazinyl)-4-phenylthiazol-3-ium bromide, (E)-2-(2(取代的苯亚甲基)hydrazinyl)-的有效途径4-苯基噻唑和 (E)-4-(4-溴苯基)-2-(亚环烷基肼基)-3-苯基-2,3-二氢噻唑通过 1-芳基-2-溴乙酮与 2-(1-取代的亚甲基)反应肼碳硫酰胺和亚环烷基-N-苯基-肼碳硫酰胺。产物的结构已通过红外、核磁共振、质谱和单晶X射线分析确定。图形概要
• The Behavior of (cyclic‐alkylidene)hydrazinecarbothioamides in Cyclization with Dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Alaa A. Hassan、Shaaban K. Mohamed、Nasr K. Mohamed、Kamal M. A. El‐Shaieb、Ahmed T. Abdel‐Aziz、Joel T. Mague、Mehmet Akkurt

  DOI：10.1002/jhet.2803

  日期：2017.5

  din‐5‐ylidene)‐acetate derivatives were synthesized via condensation alkylidene‐N‐substituted hydrazinecarbothioamides with dimethyl acetylenedicarboxylate. The synthesized compounds were characterized by using different spectroscopic methods and confirmed by single crystal X‐ray analysis. The behavior of (cyclic‐alkylidene) hydrazinecarbothioamides in cyclization was presented. The mechanism of transformation

  通过缩合亚烷基-N-取代的肼基甲硫基酰胺与乙酰化乙二酸二甲酯合成了一系列（Z）-甲基2（Z）-3-取代的2-（环亚烷基氢偶氮基）-4-氧噻唑啉-5-亚烷基）-乙酸酯衍生物。通过使用不同的光谱方法对合成的化合物进行表征，并通过单晶X射线分析对其进行确认。介绍了环化亚烷基（环亚烷基）肼基硫代酰胺的行为。（Z）-甲基2-（（Z）-3-（环亚戊基亚氨基）-4-氧代-2-（苯基亚氨基）噻唑烷-5-亚基）乙酸酯（14）转变为更稳定的（Z）-的机理甲基2-[（Z讨论并确认了）-2-（环亚戊基叠氮基）-4-氧代-3-苯基噻唑烷定-5-亚基]乙酸酯（5a）。