1-乙酰氨基-3-苯基硫脲 | 13153-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙酰氨基-3-苯基硫脲
• 英文名称: N⁴-phenyl acetic acid thio-semicarbazide
• 英文别名: 2-acetyl-N-phenylhydrazine-1-carbothioamide；2-acetyl-N-phenylhydrazinecarbothioamide；1-acetyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazide；1-acetyl-4-phenylthiosemicarbazide；4-Phenyl-3-acetylthiosemicarbazide；N-(acetamido)-N'-phenylthiourea；1-acetamido-3-phenylthiourea
• CAS: 13153-00-9
• 化学式: C₉H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD00158835
• 分子量: 209.272
• InChiKey: CCUVLDJKNQKTJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氨基-3-苯基硫脲 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2,4-二氢-3-巯基-5-甲基-4-苯基-3H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  两亲性硅桥连双三唑类化合物在亲脂性环境中是有效的，选择性的金属配体和生物活性剂

  摘要：

  成对的不同取代的3-巯基-1,2,4-三唑单元通过硫醚桥与短疏水性有机硅链段组成的有机-无机底物偶联。分离出六个化合物的结晶固体库，并通过X射线单晶衍射，元素，光谱和热分析对其结构进行表征。有机硅间隔物的柔韧性使小分子化合物在负域表现出玻璃化转变。通过量子力学计算来评估金属结合能力，其结果与通过紫外可见光谱滴定法获得的实验数据一致。结果表明，所制备的化合物可以作为金属离子的配体，对Cu 2+具有较高的选择性。，是生物过程中感兴趣的元素，形成1：1稳定的单核络合物，缔合常数高达8.87×10 3  M -1。高疏水性硅氧烷间隔基的存在使所获得的双三唑的行为对环境的性质更加敏感。初步的生物测定表明，亲脂性培养基更适合硅酮桥连的双三唑的杀生物作用，在某些情况下，其远远超过了参考文献。通过分子对接证明了酶抑制的机理，结果表明，在所有对接的复合物中，配体都直接与血红素三价铁配位。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111560
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 乙酰肼 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-乙酰氨基-3-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  使用铜（I）催化剂构造具有额外氮，氧或硫的偶氮化合物的脱硫策略

  摘要：

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200408

文献信息

• N-(Acetamido)thiourea based simple neutral hydrogen-bonding receptors for anions
  作者：Wen-Xia Liu、Rui Yang、Ai-Fang Li、Zhao Li、Yu-Feng Gao、Xing-Xing Luo、Yi-Bin Ruan、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1039/b910255h

  日期：——

  of a proline derivative 6 bearing a chiral center in the N-amido moiety provide direct evidence for this conformation change upon its binding with anions in MeCN. The amplified effect of substituent X at the N′-phenyl ring of 5 on the anion binding constant supports the conclusion of anion-binding switched charge transfer in the anion binding complex. 1H NMR and absorption titrations for 5 indicated

  N-（乙酰氨基）-N'-苯硫脲（4–6）被发现是有效的阴离子受体，其阴离子亲和力比它们的阴离子亲和力高N-苯甲酰胺基-N'-苯硫脲对应对象（1和2）。这N'-苯硫脲在4–6中的部分被证明是发色团，其最大吸收在。270纳米 已经发现，在阴离子的存在下，在约1μm的吸收。270 nm的4–6（5f除外）in乙腈（MeCN）呈蓝色偏移并增强，而大约在2020年出现红移的肩膀。295 nm，以及大约等渗点。240纳米 1：1的阴离子结合的常数4-6在10，例如6 -10 7中号-1数量级为ACO -在MeCN，被认为是比那些更高1和2，虽然硫脲基的酸度4–6中的-NH质子低于1和2中的-NH质子。1 H NMR数据表明4–6中的N–N单键是扭曲的，但小于1中的N–N单键。和2。建议在阴离子结合后在4–6的N–N单键处发生构象变化，这导致阴离子结合复合物中的平面氢键网络发生电荷转移，其中N-酰基部分
• Regioselectivity and Tautomerism of Novel Five-Membered Ring Nitrogen Heterocycles Formed via Cyclocondensation of Acylthiosemicarbazides
  作者：Jana Tomaščiková、Ján Imrich、Ivan Danihel、Stanislav Böhm、Pavol Kristian、Jana Pisarčíková、Marián Sabol、Karel Klika

  DOI：10.3390/molecules13030501

  日期：——

  A series of 1-acyl-4-phenyl/(acridin-9-yl)thiosemicarbazides 3, including fournew compounds, were prepared in order to study substituent effects on cyclizationreactions with oxalyl chloride (producing imidazolidine-4,5-diones 4), dimethylacetylenedicarboxylate (to give thiazolidin-4-ones 7 and 8) and autocondensation underalkaline conditions (to yield 1,2,4-triazoles 9). A positional isomer, 10 of compound 3f wasalso prepared. Altogether, twenty new compounds characterized and identified by IR, UV,1H, 13C and 2D NMR and quantum chemical calculations are described. The tautomerismof the products and regioselectivity of the reactions were evaluated. Compounds 3f−h,3h·2HCl, 7b,d and 10 were screened for cytotoxic activity against the L1210 leukemia cellline and all compounds, except for 3f, exhibited promising inhibitions of cell growth.

  制备了一系列 1-酰基-4-苯基/(吖啶-9-基)硫代氨基脲 3，包括四种新化合物，以研究取代基对与草酰氯（生成咪唑烷-4,5-二酮 4）、二甲基乙酰二甲酸酯（生成噻唑烷-4-酮 7 和 8）和碱性条件下自缩合（生成 1,2,4-三唑 9）的环化反应的影响。此外，还制备出了化合物 3f 的位置异构体 10。通过红外光谱、紫外光谱、1H、13C 和 2D NMR 以及量子化学计算，共描述和鉴定了 20 种新化合物。对产物的同分异构和反应的区域选择性进行了评估。化合物 3f-h、3h-2HCl、7b、d 和 10 对 L1210 白血病细胞进行了细胞毒活性筛选，除 3f 外，所有化合物都表现出良好的细胞生长抑制作用。
• Antimicrobial and Physicochemical Characterizations of Thiosemicarbazide and <i>S</i>-Triazole Derivatives
  作者：Edyta Kuśmierz、Agata Siwek、Urszula Kosikowska、Anna Malm、Tomasz Plech、Andrzej Wróbel、Monika Wujec

  DOI：10.1080/10426507.2014.902831

  日期：2014.10.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract Two series of thiosemicarbazide derivatives and three series of s-triazole derivatives have been synthesized. All of these compounds were tested for their in vitro antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. Among tested thiosemicarbazide derivatives, the best bioactivity was detected for two 1-formylthiosemicarbazides with 3-/4-tolyl

  图形摘要摘要已合成了两个系列氨基硫脲衍生物和三个系列的s-三唑衍生物。测试了所有这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的体外抗菌活性。在测试的氨基硫脲衍生物中，检测到两种具有 3-/4-甲苯基取代（1 l，1 m）的 1-甲酰氨基硫脲的最佳生物活性（MIC 范围在 31.25 和 250 μg/mL 之间）。所有测试的 s-三唑衍生物的抗菌活性都低于它们的无环前体。
• A One-Pot Synthesis of 4,5-Disubstituted-1,2,4-triazole-3-thiones on Solid Support under Microwave Irradiation
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Kambiz Mollahoseini、Samar Moghadasi

  DOI：10.1080/10426500500542992

  日期：2006.8.1

  from the reaction of acid hydrazide 1 with alkyl or aryl isothiocyanate 2 in the presence of a KOH (10%) solution on the surface of silica gel as well as on the surface of montmorillonite K10 under microwave irradiation. These triazoles have also been prepared from the reaction of 4-substituted-1-aroyl thiosemicarbazides 3a–e, with a KOH (10%) solution on the surface of silica gel under microwave irradiation

  4,5-二-取代-1,2,4-三唑-3-硫酮（4a-f）在一个阶段由酰肼 1 与烷基或芳基异硫氰酸酯 2 在 KOH 存在下反应制备（ 10%) 溶液在硅胶表面和蒙脱石 K10 表面在微波照射下。这些三唑也可以通过 4-取代-1-芳酰基氨基硫脲 3a-e 与硅胶表面上的 KOH (10%) 溶液在微波辐射下反应制备。
• Polymeric Cd(II), trinuclear and mononuclear Ni(II) complexes of 5-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione: Synthesis, structural characterization, thermal behaviour, fluorescence properties and antibacterial activity
  作者：M.K. Bharty、S. Paswan、R.K. Dani、N.K. Singh、V.K. Sharma、R.N. Kharwar、R.J. Butcher

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.10.030

  日期：2017.2

  Abstract Syntheses of a polymeric Cd(II) complex, [Cd(mptt)2]n (1), a trinuclear Ni(II) complex, [Ni3(μ-mptt)4(μ-H2O)2(H2O)2(ttfa)2]·3H2O (2) and a mononuclear Ni(II) complex [Ni(mptt)2(en)2] (3) have been performed using the ligand 5-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione (Hmptt) and nickel(II)/cadmium(II) salts ttfa = thenoyltrifluroacetonate). The ligand and the complexes have been characterized by various

  摘要 聚合 Cd(II) 配合物 [Cd(mptt)2]n (1)、三核 Ni(II) 配合物 [Ni3(μ-mptt)4(μ-H2O)2(H2O)2( ttfa)2]·3H2O (2) 和单核 Ni(II) 配合物 [Ni(mptt)2(en)2] (3) 已使用配体 5-methyl-4-phenyl-1,2,4 -三唑-3-硫酮（Hmptt）和镍（II）/镉（II）盐（ttfa = thenoyltrifluroacetonate）。除了它们的单晶 X 射线结构外，配体和配合物还通过各种物理化学方法进行了表征。配合物 1 中的 Cd 中心采用扭曲的四面体几何结构，具有一个硫原子，两个 mptt 配体从三个三唑单元提供三个氮原子。配体的硫原子共价结合，整个配体作为非活性 N,S/N,N 双齿部分。配合物 1 的聚合结构由与 Cd(II) 中心配位的相邻三唑单元的 N 原子产生。三核Ni