1,4-二苯基-2-羟基-1,4-丁二酮 | 4440-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1,4-二苯基-2-羟基-1,4-丁二酮
• 英文名称: 2-hydroxy-1,4-diphenyl-1,4-butanedione
• 英文别名: 1,4-diphenyl-2-hydroxy-1,4-butanedione；2-hydroxy-1,4-diphenylbutane-1,4-dione；1,2-Dibenzoylethanol；2-Hydroxy-1,4-diphenyl-butan-1,4-dion
• CAS: 4440-99-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: ALMVXVHUYCWBTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  461.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯基-2-羟基-1,4-丁二酮 在 ziconium(IV) oxychloride octahydrate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到3,6-二苯基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  一种绿色且实用的一锅两步合成对称3,6-二芳基哒嗪的策略

  摘要：

  利用芳基甲基酮，芳基乙二醛一水合物和水合肼的绿色催化一锅两步反应，开发了一种简单，温和有效的对称3,6-二芳基哒嗪衍生物的合成方法。这种基于多组分的新方法的主要特点是环境友好，原子经济性高，无有害副产物，易于处理，无柱色谱步骤以及产品收率中等至优异。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700470
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 copper(l) iodide 、 samarium (III) iodide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.5h， 以66%的产率得到1,4-二苯基-2-羟基-1,4-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  SmI 3 / CuI †促进的α-卤代酮的新型偶联反应

  摘要：

  以SmI 3作为路易斯酸并在DMF中被CuI催化，α-卤代酯意外地转化为α-羟基-1,4-二酮，产率中等至中等。探讨了该机制，并提出了合理的反应途径。假定DMF既起着羟基源的作用又起着溶剂的双重作用。

  DOI：

  10.1039/c5ra26604a

文献信息

• STANNOUS (II) TRIFLATE PROMOTED REARRANGEMENT OF β-KETO SULFOXIDES. SYNTHESIS OF 1,4-DIKETONES
  作者：Makoto Shimizu、Takahiko Akiyama、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1984.1531

  日期：1984.9.5

  Stannous triflate promotes rearrangement of β-keto sulfoxides to generate α-thiocarbocation, which in turn react with silyl enol ethers to give 2-arylsulfenyl-1,4-diketones in good yields.

  三氟甲磺酸亚锡促进 β-酮亚砜的重排以产生 α-硫代碳正离子，后者又与甲硅烷基烯醇醚反应，以良好的产率得到 2-芳基亚硫基-1,4-二酮。
• Base- and metal-free decarboxylative aldol reaction of β-ketoacids with glyoxylate hydrates and glyoxal monohydrates in water
  作者：Nan Ren、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c6gc02705a

  日期：——

  An environmental benign decarboxylative aldol reaction of [small beta]-ketoacids with glyoxylate and glyoxal monohydrates in water is reported. The reaction proceeds smoothly without any base and metal catalysts, affording the correspoding...

  报道了水中小β-酮酸与乙醛酸酯和乙二醛一水合物的环境良性脱羧醛醇缩合反应。反应平稳进行，无需任何碱和金属催化剂，得到了相应的...
• 1,3-Dimethyl-2-phenylbenzimidazoline (DMPBI)-Acetic Acid: An Effective Reagent System for Photoinduced Reductive Transformation of α,β-Epoxy Ketones to β-Hydroxy Ketones
  作者：Eietsu Hasegawa、Naoki Chiba、Aiko Nakajima、Kumiko Suzuki、Akira Yoneoka、Kazuki Iwaya

  DOI：10.1055/s-2001-15055

  日期：——

  aqueous solvents. When THF solutions containing aryl carbonyl possessing α,β-epoxy ketones and DMPBI and acetic acid were irradiated (λ > 280 nm), β-hydroxy ketones were isolated in good to excellent yields. Photosensitized conditions (λ > 340 nm) were employed for the reactions of alkyl carbonyl possessing α,β-epoxy ketones.

  1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉 (DMPBI) 和乙酸的组合已用于将 α,β-环氧酮光诱导还原转化为 β-羟基酮。使用几种质子供体进行的光反应研究表明，乙酸优于其他质子供体，例如 HCl、p-TsOH、MeOH 和水。1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑鎓在与乙酸的反应中生成，而 N-苯甲酰基-N,N'-二甲基-邻苯二胺在水性溶剂中生成。当辐照含有具有 α,β-环氧酮和 DMPBI 和乙酸的芳基羰基的 THF 溶液时（λ > 280 nm），β-羟基酮以良好至优异的收率分离。光敏条件（λ > 340 nm）用于具有α，β-环氧酮的烷基羰基的反应。
• Synthesis of Fluoro 3(2H)-Furanones via a TFA-Catalyzed Dehydrofluorinative Cyclization of 2,2-Difluoro-3-hydroxy-1,4-diketones
  作者：Rongyao Li、Jing Zhang、Manman Sun、Jinjing Xu、Guo-Bo Huang、Jianbo Yan、Jianguo Yang、Zhiming Wang、Chao Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02765

  日期：2023.9.29

  A TFA-catalyzed dehydrofluorinative cyclization of 2,2-difluoro-3-hydroxy-1,4-diketones has been developed in the presence of amines under mild conditions in which the difluorinated substrates are readily prepared according to our reported literature. This protocol provides a rapid construction of fluoro 3(2H)-furanones in good to excellent yields with good functional group tolerance. Easy scale-up

  根据我们报道的文献，在胺存在的温和条件下开发了 TFA 催化的 2,2-二氟-3-羟基-1,4-二酮的脱氟化氢环化，其中二氟化底物很容易制备。该方案提供了氟 3(2 H )-呋喃酮的快速构建，产率良好至优异，且具有良好的官能团耐受性。简单的放大合成也显示出实际优势。
• Weygand; Lanzendorf, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1938, vol. <2> 151, p. 204,213
  作者：Weygand、Lanzendorf

  DOI：——

  日期：——