cis-2,3-epoxy-1,4-diphenylbutane-1,4-dione | 84269-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,3-epoxy-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: [(2R,3S)-3-benzoyloxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 84269-42-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: ADFLDJCSCJHDEY-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-epoxy-1,4-diphenylbutane-1,4-dione 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 甲基三苯基碘化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到rac-(2R,3R)‐2,3‐dibenzoyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Chien, Chun-Sheng; Kawasaki, Tomomi; Sakamoto, Masanori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 7, p. 2743 - 2749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基呋喃 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-2,3-epoxy-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃的光敏氧化。20.（1）通过邻基机制对适当取代的烷氧基呋喃内过氧化物进行新的热重排：第一官能化的2-氧杂环丁烷基氢过氧化物的合成和反应性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0102112

文献信息

• Unprecedented Direct Oxygen Atom Transfer from Hypervalent Oxido-λ³-iodanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds:  Synthesis of α,β-Epoxy Carbonyl Compounds
  作者：Masahito Ochiai、Akinobu Nakanishi、Takashi Suefuji

  DOI：10.1021/ol006129v

  日期：2000.9.1

  Tetra-n-butylammonium oxido-lambda(3)-iodane, prepared from 1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one by reaction with tetra-n-butylammonium fluoride, directly undergoes oxygen atom transfer to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, yielding epoxides.

  由1-羟基-1，2-苯并恶多酚-3（1H）-与四正丁基氟化铵反应制得的四正丁基氧化lambda（3）-碘四烷氧基直接经历氧原子转移成α， β-不饱和羰基化合物，产生环氧化物。
• Quest for Efficient Catalysts based on Zinc<i>tert</i>-Butyl Peroxides for Asymmetric Epoxidation of Enones:<i>C₂</i>-<i>vs C₁</i>-Symmetric Auxiliaries
  作者：Abdul Raheem Keeri、Iwona Justyniak、Janusz Jurczak、Janusz Lewiński

  DOI：10.1002/adsc.201500764

  日期：2016.3.17

  Zinc tert‐butyl peroxide‐based catalysts for the asymmetric epoxidation of enones using tert‐butyl hydroperoxide as an oxidant have been developed. A comparative study of chiral monoanioninc N,N′‐bidentate ligands, C2‐symmetric bisoxazolinates and C1‐symmetric enaminooxazolinates, revealed excellent performance of C1‐symmetric auxiliary ligands on catalytic asymmetric epoxidation of enones (up to 96%

  已开发出使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂的，基于叔丁基过氧化锌的烯类不对称环氧化催化剂。对手性单负离子N，N'双齿配体，C 2对称双恶唑啉酸酯和C 1对称烯氨基恶唑啉酸酯的比较研究表明，C 1对称辅助配体在烯酮的催化不对称环氧化方面具有出色的性能（产率高达96％，91）。 ％ee）。
• Epoxidation of 2-Butene-1,4-diones with Hydrogen Peroxide in the Presence of a Catalytic Amount of Quaternary Ammonium Iodide
  作者：Shinsei Sayama、Yutaka Inamura

  DOI：10.1246/bcsj.64.1993

  日期：1991.6

  The epoxidation of 1,4-disubstituted 2-butene-1,4-diones with 30% aq H2O2 in the presence of a catalytic amount of quaternary ammonium iodide afforded 2,3-epoxy-1,4-butanediones in high yield.

  在一定量的碘化季铵催化剂存在下，用 30% aq H2O2 对 1,4- 二取代的 2-丁烯-1,4-二酮进行环氧化反应，可以得到高产率的 2,3- 环氧-1,4-丁二酮。
• Cu^II-Catalyzed cis-Selective Synthesis of Ketoepoxides from Phenacyl Bromides and Water
  作者：Debasish Ghosh、Sabir A. Molla、Narendra Nath Ghosh、Saikat Khamarui、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02835

  日期：2023.7.21

  oxidative C–C/O–C coupled cyclization strategy with high yield and cis-selectivity. Water is used as the source of oxygen and phenacyl bromide as the carbon in the valuable epoxides. The self-coupling method was extended to cross-coupling between phenacyl bromides with benzyl bromides. A high cis-diastereoselectivity was observed in all the synthesized ketoepoxides. Control experiments and density functional

  使用 Cu II催化的氧化 C-C/O-C 偶联环化策略合成了多种 α,β-酮环氧化物，具有高产率和顺式选择性。水用作氧源，苯甲酰溴用作有价值的环氧化物中的碳。将自偶联方法扩展到苯甲酰溴与苄基溴之间的交叉偶联。在所有合成的酮环氧化物中观察到高顺式-非对映选择性。进行控制实验和密度泛函理论 (DFT) 研究来了解 Cu II -Cu I转变机制。
• Reductive Ring‐Opening Reaction of 2,3‐Epoxy‐1,4‐butanediones with SbCl₃‐Bu₄NI in the Presence of Na₂S₂O₃·5H₂O
  作者：Shinsei Sayama

  DOI：10.1080/00397910500180121

  日期：2005.8.1

  1,4-Disubstituted 2,3 -epoxy-1,4-butanediones were converted to 1,4-disubstituted 2-hydroxy-1,4-butanediones with SbCl3-Bu4NI in the presence of Na(2)S(2)O(3)center dot 5H(2)O. The ring opening of terminal epoxides can also be accomplished to afford the corresponding haloalcohol with SbCl3 and tetrabutylammonium halides, Bu4NX (X = Cl, Br, I) under the same reaction conditions.