(oxirane-2,3-diyl)bis(phenylmethanone) | 4440-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (oxirane-2,3-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: 1,2-Dibenzoyl-aethylenoxyd；2,3-dibenzoyl-oxirane；1,4-Butanedione, 1,4-diphenyl-2,3-epoxy-；(3-benzoyloxiran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 4440-98-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: ADFLDJCSCJHDEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (oxirane-2,3-diyl)bis(phenylmethanone) 在 1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到1,4-二苯基-2-羟基-1,4-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  Reductive transformation of α,β-epoxy ketones and other compounds promoted through photoinduced electron transfer processes with 1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazoline (DMPBI)

  摘要：

  Photoreactions of epoxy ketones, aromatic ketones, haloketones, and aromatic halides with 1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazoline (DMPBI) were studied Photoinduced single-electron transfer from DMPBI to such substrates initiates the reactions followed by radical radical rearrangement and reduction to finally give several reduced products in modest to good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00804-2
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二苯酰乙烯 在 过氧化脲素 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(oxirane-2,3-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of 1,4-Diaroyl Ethene Derivatives in the Presence of UHP or H₂O₂

  摘要：

  Hydrogen peroxide (H2O2) or urea-hydrogen peroxide (UHP) in basic media react with carbon-carbon double bonds of 1,4-diaroyl ethenes to produce the corresponding epoxides.

  DOI：

  10.1080/00397910903372333

文献信息

• Epoxidation by sodium chlorite with aldehyde-promoted chlorine dioxide formation
  作者：Ashok Jangam、David E. Richardson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.102

  日期：2010.12

  An improved method is described for selective room temperature epoxidation of alkenes by sodium chlorite in a solvent mixture of ethanol, acetonitrile, and water buffered at pH 7. In addition, the use of aldehydes as promoters in chlorite oxidations is described for the first time. The amount of sodium chlorite, the solvent mixture, and the addition of formaldehyde as a practical promoter were optimized

  描述了一种改进的方法，用于在乙醇，乙腈和pH值为7的水混合的溶剂混合物中，用亚氯酸钠对烯烃进行选择性的室温环氧化。此外，首次描述了在绿泥石氧化中使用醛作为促进剂。优化了亚氯酸钠的量，溶剂混合物以及作为实用促进剂的甲醛的添加。在优化研究中，将苯乙烯用作测试底物，并通过使用各种亲核和亲电底物评估了该方法的一般性。用苯乙烯获得高达89％的收率，其他亲核烯烃很容易转化为环氧化物。
• Quest for Efficient Catalysts based on Zinc<i>tert</i>-Butyl Peroxides for Asymmetric Epoxidation of Enones:<i>C₂</i>-<i>vs C₁</i>-Symmetric Auxiliaries
  作者：Abdul Raheem Keeri、Iwona Justyniak、Janusz Jurczak、Janusz Lewiński

  DOI：10.1002/adsc.201500764

  日期：2016.3.17

  Zinc tert‐butyl peroxide‐based catalysts for the asymmetric epoxidation of enones using tert‐butyl hydroperoxide as an oxidant have been developed. A comparative study of chiral monoanioninc N,N′‐bidentate ligands, C2‐symmetric bisoxazolinates and C1‐symmetric enaminooxazolinates, revealed excellent performance of C1‐symmetric auxiliary ligands on catalytic asymmetric epoxidation of enones (up to 96%

  已开发出使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂的，基于叔丁基过氧化锌的烯类不对称环氧化催化剂。对手性单负离子N，N'双齿配体，C 2对称双恶唑啉酸酯和C 1对称烯氨基恶唑啉酸酯的比较研究表明，C 1对称辅助配体在烯酮的催化不对称环氧化方面具有出色的性能（产率高达96％，91）。 ％ee）。
• Graziano, M. Liliana; Iesce, M. Rosaria; Scarpati, Rachele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2007 - 2012
  作者：Graziano, M. Liliana、Iesce, M. Rosaria、Scarpati, Rachele

  DOI：——

  日期：——
• The Tautomerism of 1,4-Diphenylbutane-1,2,4-trione Enol
  作者：Robert E. Lutz、F. N. Wilder、C. I. Parrish

  DOI：10.1021/ja01324a043

  日期：1934.9
• GRAZIANO, M. L.;IESCE, M. R.;SCARPATI, R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1982, N 9, 2007-2012
  作者：GRAZIANO, M. L.、IESCE, M. R.、SCARPATI, R.

  DOI：——

  日期：——