1,4-二苯基-3,3-二甲基氮杂环丁烷-2-酮 | 5438-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1,4-二苯基-3,3-二甲基氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1,4-diphenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1,4-diphenyl-2-azetidinone；3,3-dimethyl-1,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 5438-81-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: SDDSWVKALZPTPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯基-3,3-二甲基氮杂环丁烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 六氢-1,3,5-三苯基-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Lesniak, S., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 11, p. 1484 - 1489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-2-bromobenzenamine 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1,4-二苯基-3,3-二甲基氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  溴代芳基取代的β-内酰胺的卤素-金属交换反应

  摘要：

  当暴露于亲核试剂时，β-内酰胺很容易开环。Parham，Bradsher及其同事首先描述了在卤素-锂交换过程中，各种具有亲电官能团的溴代和碘代芳烃对烷基锂试剂的稳健性。这些观察结果使我们考虑了当溴化芳基取代的β-内酰胺在四氢呋喃中在-100°C下用正丁基锂处理时的行为。本文讨论的工作描述了卤代芳烃取代的β-内酰胺上成功的卤素-金属交换反应，从而为存在高度亲电的β-内酰胺环的芳香环的制备方法提供了条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.007

文献信息

• Copper‐Catalyzed Oxidative Benzylic C(sp ³ )−H Cyclization for the Synthesis of β‐Lactams
  作者：Kanako Nozawa‐Kumada、Satoshi Saga、Yuta Matsuzawa、Masahito Hayashi、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.201905777

  日期：2020.4.6

  oxidative C(sp 3 )-H amidation for the synthesis of β -lactams using t BuOO t Bu. This method is based on Kharasch-Sosnovsky amidation and does not require prefunctionalization of C(sp 3 )-H bonds or the installation of a directing group, thereby allowing for the straightforward synthesis of β -lactams. Our intramolecular functionalization protocol can be extended to diverse benzylic C(sp 3 )-H bonds and

  β-内酰胺由于在天然产物和药物中普遍存在而成为重要的结构基序。我们在此报告了使用t BuOO t Bu合成β-内酰胺的Cu催化的分子内氧化C（sp 3）-H酰胺化反应。该方法基于Kharasch-Sosnovsky酰胺化，不需要C（sp 3）-H键的预功能化或定向基团的安装，从而可以直接合成β-内酰胺。我们的分子内功能化协议可以扩展到各种苄基C（sp 3）-H键，并显示出色的官能团耐受性。
• Synthesis of β-lactams and β-aminoesters via high intensity ultrasound-promoted Reformatsky reactions
  作者：Nathan A. Ross、Robert R. MacGregor、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.002

  日期：2004.2

  Reformatsky reactions of an imine, an α-bromoester, zinc dust and a catalytic amount of iodine in dioxane under high intensity ultrasound (HIU) irradiation from an ultrasonic probe are explored. A series of 16 aldimines with varying electronic demands is evaluated as potential electrophiles for reactions with three α-bromoesters of differing steric demands. This HIU method is successful for both enolizable

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• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 15. The alkaline hydrolysis of N-methyl, N-phenyl and bicyclo lactams, penicillins and N-alkyl-N-methylacetamides
  作者：Keith Bowden、Keith Bromley

  DOI：10.1039/p29900002111

  日期：——

  suggest the detailed mechanisms. All the β-lactams appear to react with rate-determining addition of hydroxide anion; while the N-alkyl γ- and δ-lactams and N-alkyl-N-methylacetamides have rate-determining ring fission of the tetrahedral adduct, assisted by water-catalysis. The reactivity of penicillin in alkaline hydrolysis has been analysed by the studies of model compounds. These show that the increased

  已经在几个温度下测量了在水中或在二甲基亚砜水溶液中一系列N-甲基，N-苯基和双环内酰胺，青霉素和N-烷基-N-甲基乙酰胺的碱水解速率系数。在底物和碱中反应都是一级反应。反应性与底物的结构有关，特别是N-取代，环大小和稠环效应。反应性以及活化参数，动力学溶剂和溶剂同位素效应均被用来表明详细的机理。所有的β-内酰胺似乎都与决定加入氢氧根阴离子的反应。而N-烷基γ-和δ-内酰胺和N-烷基-N-甲基乙酰胺具有速率决定四面体加合物的环裂变，并借助水催化。青霉素在碱性水解中的反应性已通过模型化合物的研究进行了分析。这些表明，青霉素β-内酰胺环的增加的反应性是由稠合的环结构和酰氨基侧链的直接作用引起的。
• One-pot Synthesis of β-Lactams from Aldimines and Ketene Silyl Acetals by Tandem Lewis Base-catalyzed Mannich-type Addition and Cyclization
  作者：Eiki Takahashi、Hidehiko Fujisawa、Toshiharu Yanai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.216

  日期：2005.2

  An efficient method for one-pot synthesis of β-lactams from aldimines and ketene silyl acetals by tandem Lewis base-catalyzed Mannich-type addition and cyclization, namely reaction of benzylideneanilines and trimethylsilyl enolates derived from esters or thioesters was established by using a Lewis base catalyst such as lithium acetate, N-lithio-2-pyrrolidone, potassium salt of phthalimide or lithium

  使用路易斯碱建立了一种通过串联路易斯碱催化曼尼希型加成和环化由醛亚胺和乙烯酮甲硅烷基缩醛一锅法合成β-内酰胺的有效方法，即苯亚甲基苯胺和酯或硫酯衍生的三甲基甲硅烷基烯醇化物的反应催化剂，如乙酸锂、N-锂硫-2-吡咯烷酮、邻苯二甲酰亚胺的钾盐或甲醇锂在室温下的DMF中，以良好至高产率和中等反式选择性提供相应的β-内酰胺。
• Ketene bis(trimethylsilyl) acetals. Cross-aldol type condensation reactions with aldehydes and schiff bases
  作者：Jacques-Emile Dubois、Georges Axiotis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81183-7

  日期：1984.1

  Condensation of the title acetals with aldehydes and Schiff bases in the presence of titanium tetrachloride is reported for the first time. It leads to β-hydroxyacids and to β-lactams via a cross-aldol type reaction, with good yields.

  首次报道了标题缩醛在四氯化钛存在下与醛和席夫碱的缩合。它通过交叉羟醛型反应生成β-羟酸和β-内酰胺，收率很好。