2,6-二硫代庚烷 | 24949-35-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2,6-二硫代庚烷
• 中文别名: 1,3-二(甲硫基)丙烷；2,6-二硫代庚烷,97；1,3-二(甲硫基)丙烷（24949-35-7）
• 英文名称: 1,3-bis(methylthio)propane
• 英文别名: 2,6-dithiaheptane；2,6-Dithiaheptan；1,3-Bis-(methylthio)-propan；1,3-bis(methylsulfanyl)propane
• CAS: 24949-35-7
• 化学式: C₅H₁₂S₂
• mdl: MFCD00039811
• 分子量: 136.282
• InChiKey: JIZDZCFZPMIBPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -93.5°C (estimate)
• 沸点：
  88-90°C 12mm
• 密度：
  1,011 g/cm3
• 闪点：
  >100°C
• 保留指数：
  1128
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二硫代庚烷 在 peroxodisulfate ion 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kishore, Kamal; Asmus, Klaus-Dieter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 2079 - 2084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-methoxy-1-methyl-2,5-cyclohexadiene-4-one-1-carboxylate 生成 2,6-二硫代庚烷
  参考文献：
  名称：

  通过光碎裂形成以硫为中心的阳离子自由基

  摘要：

  所选的二烷基二硫醚1,5-二硫代蔗糖，1,4-二硫代庚烷，1,4-二硫杂环庚烷和2,6-二硫杂庚烷很容易在硝基甲烷中被O-三氟甲磺酰基-3-羟基过氧丙酸叔丁基酯6烷基化，得到相应的sulf盐过酸酯2a-c和3均具有良好的收率。这些化合物的激光快速光解得到已知的二硫，三电子稳定的阳离子自由基2a，b和5，其通过光吸收光谱法表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91715-5
• 作为试剂：
  描述：

  乙烯酮 、 正丁醛 在 2,6-二硫代庚烷 、 zinc(II) acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0~150.0 ℃ 、200.0 Pa 条件下， 以460 g的产率得到γ-hexanolactone
  参考文献：
  名称：

  一种正丁醛合成3-羟基己酸酯的方法

  摘要：

  本发明提供一种正丁醛合成3‑羟基己酸酯的方法。所述方法具体为：在路易斯酸催化剂和硫醚助剂作用下，正丁醛和乙烯酮缩合得到低分子聚酯；进行解聚，低分子聚酯转化为β‑正丙基丙内酯中间体；中间体和醇反应得到3‑羟基己酸酯。本方法所用原料正丁醛、甲醇廉价易得，另一乙烯酮可以由乙酸高温裂解得到，合成路线新颖、合计收率最高可达85％，几乎不产生三废，具有很好的成本优势。采用路易斯酸催化剂、硫醚助剂协同催化正丁醛和乙烯酮缩合，选择性由87％提高到96％。

  公开号：

  CN116478044A

文献信息

• <i>σ</i>-CAM Mechanisms for the Hydrogenation of Alkenes by <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Disilametallacyclic Carbonyl Complexes (M = Fe, Ru, Os): Experimental and Theoretical Studies
  作者：Konoka Hoshi、Atsushi Tahara、Yusuke Sunada、Hironori Tsutsumi、Ryoko Inoue、Hiromasa Tanaka、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Hideo Nagashima

  DOI：10.1246/bcsj.20170004

  日期：2017.5.15

  The hydrogenation of alkenes catalyzed by disilametallacyclic carbonyl complexes of iron, ruthenium or osmium was studied experimentally and theoretically. The disilaruthenacycle 2 with two CO ligands in the trans-configuration was prepared, characterized, and its ability to catalyze hydrogenation was studied. Similar to the corresponding iron analogue 1 in which the CO ligands are in the cis-configuration

  对铁、钌或锇的二硅金属环羰基配合物催化烯烃加氢进行了实验和理论研究。制备、表征了具有两个反式构型的 CO 配体的二硅钌环 2，并研究了其催化加氢的能力。与相应的铁类似物 1 类似，其中 CO 配体处于顺式构型，2 包含一个 H2MSi4 核和 Si⋯H⋯Si SISHA（硅和氢原子的二次相互作用）并在温和条件下催化几种烯烃的氢化. 具有顺式和反式 CO 构型（顺式 1、反式 1、顺式 2 和反式 2）的 1 和 2 的 DFT 计算表明，乙烯加氢的机理包括三个催化循环，一个关键步骤是通过氧化氢迁移使 H2 的 HH 键被 M-Si 键激活。这些机制是多种σ-CAM（σ-复合辅助复分解）机制。进一步的计算表明，这些催化...
• Synthese von α-Halogen-ω-alkylthio-alkanen und α,ω-Bisalkylthio-alkanen
  作者：Elke Anklam

  DOI：10.1055/s-1987-28097

  日期：——

  Synthesis of α-Halogeno-ω-alkylthioalkanes and α,ω-Bisalkylthioalkanes The reaction of α,ω-dihalogenated alkanes [X(CH2)nX,,n = 3 - 10]with alkylthiolates affords α-halogeno-ω-alkylthioalkanes 1 as well as α,ω-bisalkylthioalkanes 2. Products 1 (40 examples) and 2 (22 examples) are easily isolated in good yields by flash chromatography.

  α-卤代-β-烷硫基烷和α,β-双烷硫基烷的合成 α,β-二卤代烷[X(CH2)nX，n = 3 - 10]与烷硫醇盐反应生成α-卤代-β-烷硫基烷1以及α,β-双烷硫基烷2。产品1（40个例子）和2（22个例子）通过闪式色谱法容易地分离，并获得良好的收率。
• Disilaruthena- and Ferracyclic Complexes Containing Isocyanide Ligands as Effective Catalysts for Hydrogenation of Unfunctionalized Sterically Hindered Alkenes
  作者：Yusuke Sunada、Hajime Ogushi、Taiji Yamamoto、Shoko Uto、Mina Sawano、Atsushi Tahara、Hiromasa Tanaka、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/jacs.8b00812

  日期：2018.3.21

  Disilaferra- and disilaruthenacyclic complexes containing mesityl isocyanide as a ligand, 3' and 4', were synthesized and characterized by spectroscopy and crystallography. Both 3' and 4' showed excellent catalytic activity for the hydrogenation of alkenes. Compared with iron and ruthenium carbonyl analogues, 1' and 2', the isocyanide complexes 3' and 4' were more robust under the hydrogenation conditions

  合成了含有异氰基异氰化物作为配体 3' 和 4' 的二硅铁和二硅油环配合物，并通过光谱学和晶体学表征。3' 和 4' 对烯烃的加氢均表现出优异的催化活性。与铁和钌的羰基类似物 1' 和 2' 相比，异氰化物配合物 3' 和 4' 在氢化条件下更加坚固，并且即使在较高的温度（~80 °C）和高氢气压力（~ 20 个大气压）。在目前报道的铁催化剂中，铁配合物 3' 对单、二、三和四取代烯烃的氢化表现出最高的催化活性。钌配合物 4' 在非常温和的条件下催化氢化，例如室温和 1 个大气压的 H2。4' 对未官能化的四取代烯烃的加氢具有非常高的催化活性，这一点尤其值得注意，因为它与 Crabtree 和 Pfaltz 报道的铱配合物的活性相当，后者是文献中活性最高的催化剂。DFT 计算表明有两个可能的催化循环，这两个循环都涉及通过晚期过渡金属的 σ 键复分解（氧化氢迁移）由金属-硅键辅助的 H2 活
• 단핵 철 착체 및 그것을 사용한 유기 합성 반응
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠(520070190503)

  公开号：KR20150125983A

  公开（公告）日：2015-11-10

  식 (1)로 표시되는 철-규소 결합을 갖는 단핵 철 착물은 하이드로실릴화 반응, 수소화 반응, 카본일 화합물의 환원 반응의 3 반응에 우수한 촉매 활성을 발휘할 수 있다. (식 중, R∼R은, 서로 독립하여, 수소 원자, X로 치환되어 있어도 되는 알킬기, 아릴기, 아르알킬기 등을 나타내거나, R∼R 중 어느 하나와 R∼R 중 어느 하나의 적어도 1쌍이 하나로 합쳐진 가교 치환기를 나타내고, X는 할로젠 원자, 오가노옥시기 등을 나타내고, L은 CO 이외의 2전자 배위자를 나타내고, L이 복수 존재하는 경우, 그것들은 서로 동일해도 상이해도 되고, L이 2개인 경우, 그것들은 서로 결합하고 있어도 되며, n 및 m은 서로 독립하여 1∼3의 정수를 나타내지만, n+m은 3 또는 4를 충족시킨다.)

  具有铁-硅键合的单核铁配合物可以在氢硅化反应、氢化反应和碳碳化合物的还原反应中表现出优异的催化活性。 （在方程中，R〜R表示独立的氢原子，或者可以被取代为烷基，芳基，芳基烷基等，R〜R中的任何一个和R〜R中的任何一个至少一对表示为一个桥接取代基，X表示卤素原子，有机氧基等，L表示除CO之外的二电子受体，如果L存在多个，则它们可以相同也可以不同，如果L为2个，则它们可以相互结合，n和m是独立的整数1-3，但n+m等于3或4。）
• Catalyst design for iron-promoted reductions: an iron disilyl-dicarbonyl complex bearing weakly coordinating η2-(H–Si) moieties
  作者：Yusuke Sunada、Hironori Tsutsumi、Keisuke Shigeta、Ryota Yoshida、Toru Hashimoto、Hideo Nagashima

  DOI：10.1039/c3dt52598h

  日期：——

  Iron disilyl dicarbonyl complex 1, in which two H–Si moieties of the 1,2-bis(dimethylsilyl)benzene ligand were coordinated to the iron center in an η2-(H–Si) fashion, was synthesized by the reaction of (η4-C6H8)Fe(CO)3 with 2 equiv. of 1,2-bis(dimethylsilyl)benzene under photo-irradiation. Complex 1 demonstrated high catalytic activity toward the hydrogenation of alkenes, the hydrosilylation of alkenes and the reduction of carbonyl compounds.

  铁二硅基二羰基配合物1通过(η⁴-C6H8)Fe(CO)3与2当量1,2-双(二甲基硅基)苯在光照射下反应合成，其中1,2-双(二甲基硅基)苯配体的两个H-Si部分以η²-(H-Si)方式与铁中心配位。配合物1对烯烃的氢化、烯烃的氢硅化以及羰基化合物的还原表现出高效的催化活性。

表征谱图