4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole-5,6-diamine | 165190-74-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole-5,6-diamine
• 英文别名: 4,7-Dithiophen-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole-5,6-diamine；4,7-dithiophen-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole-5,6-diamine
• CAS: 165190-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄S₃
• 分子量: 330.458
• InChiKey: OBPZBIQANUTOFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole-5,6-diamine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N-亚磺酰苯胺 作用下， 生成 4,8-di-2-thienylbenzo[1,2-c:4,5-c']bis[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Low band gap conjugated small molecules containing benzobisthiadiazole and thienothiadiazole central units: synthesis and application for bulk heterojunction solar cells

  摘要：

  合成了两种新型低带隙共轭小分子（SMs），M1和M2，分别含有苯并双噻二唑和噻吩并噻二唑中心单元。两者均在两侧携带有氰基乙烯基的4-硝基苯，通过噻吩环与中心单元相连。长波长吸收带位于591-643 nm处，光学带隙为1.62-1.63 eV，低于P3HT的带隙。这两种小分子与PCBM或F作为电子受体一起被研究，用于制备体异质结（BHJ）有机光伏器件。F是一种改良的PCBM，之前已被合成并作为电子受体用于聚（3-己基噻吩）（P3HT）。M1:PCBM、M1:F、M2:PCBM和M2:F的功率转换效率（PCE）分别为1.05%、2.02%、1.23%和2.72%。M2作为电子给体的器件具有较高的PCE，归因于M2的空穴迁移率提高。然而，以F作为电子受体的器件PCE提高归因于F在可见区域的吸收比PCBM更强，以及由于F的LUMO能级较高导致的开路电压更高。我们还制备了从混合溶剂中浇铸的M2:F薄膜器件。BHJ器件中未经热退火和经过热退火的M2:F（混合溶剂）的PCE分别为3.34%和3.65%。

  DOI：

  10.1039/c0jm03436c
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole-5,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  噻二唑/苯并咪唑基共聚物在太阳能电池中的合成与表征

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了一种新的聚合物PCTDBI，其中包含交替的咔唑和噻二唑-苯并咪唑（TDBI）单元。该聚合物（数均分子量= 25,600 g mol -1）在聚合物主链中具有平面咪唑结构，具有相当好的热性能（T g = 105°C；T d = 396°C），并且具有1.75 eV的光学带隙，与太阳光的最大光子通量匹配。电化学测量显示，在聚合物的最低未占据分子轨道与PCBM的轨道之间存在适当的能带偏移，从而允许两种物质之间有效的电子转移。结合了PCTDBI的太阳能电池装置混合比为1：2（w / w）的PCBM的功率转换效率为1.20％；包含PCTDBI和PC 71 BM（1：2，w / w）的相应设备的PCE为1.84％。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2010年

  DOI：

  10.1002/pola.24235

文献信息

• It Takes More Than an Imine: The Role of the Central Atom on the Electron-Accepting Ability of Benzotriazole and Benzothiadiazole Oligomers
  作者：Dinesh G. (Dan) Patel、Fude Feng、Yu-ya Ohnishi、Khalil A. Abboud、So Hirata、Kirk S. Schanze、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/ja207978v

  日期：2012.2.8

  ability of the BTz moiety. Our results show that the identity of the central atom (N or S) in the benzo-fused heterocyclic ring plays an important role in both the electron-accepting and the electron-donating ability of acceptor moieties with sulfur imparting a greater electron-accepting ability and nitrogen affording greater electron-donating character. We report on the X-ray crystal structure of a BTzTD

  我们报告了一系列相关的供体-受体-供体低聚物的电子和光物理性质的比较，这些低聚物包含先前已知的 2H-苯并[d][1,2,3]三唑 (BTz) 部分作为受体和最近的报道了 BTzTD 受体，BTz 和 2,1,3-苯并噻二唑（BTD）的混合物。尽管在聚合物文献中经常暗示 BTz 具有良好的受体特征，但我们表明该部分最好被描述为弱受体。我们提供了电化学、计算和光物理证据，支持我们的断言，即 BTzTD 是一种强电子受体，同时保持 BTz 部分的烷基化能力。我们的结果表明，苯并稠合杂环中的中心原子（N 或 S）的身份在受体部分的电子接受和给电子能力中都起着重要作用，而硫赋予了更大的电子接受能力和氮提供更大的给电子特性。我们报告了 BTzTD 三聚体的 X 射线晶体结构，该三聚体在三唑环区域表现出更大的局部芳香特性，并含有一种缺电子硫，具有很强的电子接受能力。此外，我们检查了 BTzTD 和 BTz
• Triisopropylsilylethynyl substituted benzodithiophene copolymers: synthesis, properties and photovoltaic characterization
  作者：Enwei Zhu、Guoping Luo、Yun Liu、Jiangsheng Yu、Fujun Zhang、Guangbo Che、Hongbin Wu、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4tc02107j

  日期：——

  We demonstrated herein the facile synthesis of triisopropylsilylethynyl (TIPS) functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) for efficient polymer solar cells.

  我们在这里展示了一种简便的方法合成三异丙基硅基乙炔基（TIPS）功能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二硫苯（BDT），用于高效的聚合物太阳能电池。
• Synthesis and Characterization of [1,2,5]Chalcogenazolo[3,4-f]benzo[1,2,3]triazole and [1,2,3]Triazolo[3,4-g]quinoxaline Derivatives
  作者：Teck Lip Tam、Hairong Li、Yeng Ming Lam、Subodh G. Mhaisalkar、Andrew C. Grimsdale

  DOI：10.1021/ol201829s

  日期：2011.9.2

  The synthesis and characterization is reported of low bandgap [1,2,5]chalcogenazolo[3,4-f]benzo[1,2,3]triazole and [1,2,3]triazolo[3,4-g]quinoxaline derivatives that display higher solubility and stability then their thiadiazole counterparts, [1,2,5]chalcogenazolo[3,4-f]benzo[2,1,3]thiadiazole and [1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline, respectively.

  报道了低带隙的[1,2,5]硫族az唑[3,4-f]苯并[1,2,3]三唑和[1,2,3]三唑并[3,4-g]喹喔啉的合成与表征衍生物比噻二唑相应的衍生物具有更高的溶解度和稳定性，[1,2,5]硫代恶唑[3,4-f]苯并[2,1,3]噻二唑和[1,2,5]噻二唑[3,4- g]喹喔啉。
• New conjugated alternating benzodithiophene-containing copolymers with different acceptor units: synthesis and photovoltaic application
  作者：M. L. Keshtov、D. V. Marochkin、V. S. Kochurov、A. R. Khokhlov、E. N. Koukaras、G. D. Sharma

  DOI：10.1039/c3ta12967e

  日期：——

  Two new alternating low band gap D–A copolymers with different acceptor structures of 4,8-bis-(5-bromothiophene-2-yl)-benzo[1,2,5]thiadiazole (P1) and 4,8-dithiophene-2-yl-benzo[1,2-c;4,5-c′]-bis-[1,2,5]thiadiazole (P2) and a common BDT donor segment have been synthesized under Stille reaction conditions and characterized. The polymers showed good solubility, broad absorption bands and optical band

  两种新的交替低带隙D–A共聚物，具有不同的4,8-双-（5-溴噻吩-2-基）-苯并[1,2,5]噻二唑（P1）和4,8-二噻吩-在Stille反应条件下合成了2-基-苯并[1,2- c ; 4,5- c ']-双-[1,2,5]噻二唑（P2）和常见的BDT供体链段并对其进行了表征。该聚合物对P1和P2分别显示出良好的溶解度，宽吸收带和1.62 eV的光学带隙和1.16 eV的光学带隙。基于P1和P2作为电子给体和富勒烯衍生物的本体异质结（BHJ）聚合物太阳能电池（PC 60 BM和PC 70制备了作为受体的BM）并研究了它们的光伏响应。基于THF溶剂浇铸的P1：PC 60 BM，P2：PC 60 BM，P1：PC 70 BM和P2：PC 70 BM混合物的BHJ太阳能电池的总功率转换效率（PCE）约为2.17％，0.80％ ，分别为3.45％和1.19％。基于所述设备的更高PCE P1已被
• Conjugated polymers with broad absorption: Synthesis and application in polymer solar cells
  作者：Jinsheng Song、Chi Zhang、Cuihong Li、Weiwei Li、Ruiping Qin、Binsong Li、Zhengping Liu、Zhishan Bo

  DOI：10.1002/pola.24035

  日期：2010.6.15

  donor‐acceptor low‐bandgap conjugated polymers were designed, synthesized, and used for the fabrication of polymer solar cells. The absorption spectra of low‐bandgap conjugated polymers were tuned by the ratio of three copolymerization monomers. The polymers in films exhibited broad absorption ranging from 300 to 1000 nm with optical bandgaps of around 1.40 eV. All of the polymers have been investigated

  设计，合成了一系列主链供体-受体低带隙共轭聚合物，并用于制造聚合物太阳能电池。低带隙共轭聚合物的吸收光谱通过三种共聚单体的比例进行调节。薄膜中的聚合物表现出300至1000 nm的宽吸收范围，光学带隙约为1.40 eV。已经研究了所有聚合物作为光伏电池中的电子给体，并与作为电子受体的PCBM（[6，6]-苯基C61-丁酸甲酯）混合，功率转换效率（PCE）为1.32-1.8％。获得。至于P1在添加1,8-二碘辛酸酯作为添加剂后，PCE从1.67％增至2.44％。较高的PCE可能是由于共混膜的相分离更好。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：2571-2578，2010年