(E)-tert-butyl((5-iodopent-4-en-1-yl)oxy)dimethylsilane | 152630-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl((5-iodopent-4-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-((4E)-5-iodo-pent-4-enyloxy)dimethylsilane；(E)-1-iodo-5-tert-butyldimethylsilyloxy-pent-1-ene；(E)-(5-iodopent-4-enyloxy) tert-butyl dimethylsilane；(4e)-1-t-Butyldimethylsilyloxy-5-iodopent-4-ene；tert-butyl-[(E)-5-iodopent-4-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 152630-32-5
• 化学式: C₁₁H₂₃IOSi
• 分子量: 326.293
• InChiKey: JGUGHYHJBQGWQU-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl((5-iodopent-4-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-5-iodopent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tartrolons D和E的合成研究

  摘要：

  演示了 tartrolons D 和 E 的关键片段 C3-C22 单元的简明立体选择性合成。三个关键片段组合形成 20 个碳链，在两种天然产物的单体单元中包含四个立体异构中心。关键片段分别通过两步、八步和两步从商业起始化合物以高对映选择性途径合成，并使用钯催化的 Sonogashira 偶联和定向 1,5-不对称醛醇反应作为关键步骤进行偶联。

  DOI：

  10.1055/a-2048-2662
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tartrolons D和E的合成研究

  摘要：

  演示了 tartrolons D 和 E 的关键片段 C3-C22 单元的简明立体选择性合成。三个关键片段组合形成 20 个碳链，在两种天然产物的单体单元中包含四个立体异构中心。关键片段分别通过两步、八步和两步从商业起始化合物以高对映选择性途径合成，并使用钯催化的 Sonogashira 偶联和定向 1,5-不对称醛醇反应作为关键步骤进行偶联。

  DOI：

  10.1055/a-2048-2662

文献信息

• Formation of Chiral Allylic Ethers via an Enantioselective Palladium-Catalyzed Alkenylation of Acyclic Enol Ethers
  作者：Harshkumar H. Patel、Matthew B. Prater、Scott O. Squire、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.8b02751

  日期：2018.5.9

  palladium-catalyzed process to access highly functionalized, optically active allylic aryl ethers. A number of electron-deficient alkenyl triflates underwent enantioselective and site-selective coupling with acyclic aryl enol ethers in the presence of a chiral palladium catalyst. This transform provides chiral allylic ether products in high yields and excellent enantiomeric ratios, furnishing a unique

  该报告详细介绍了一种钯催化的工艺，用于获取高功能化、光学活性的烯丙基芳基醚。许多缺电子烯基三氟甲磺酸酯在手性钯催化剂存在下与无环芳基烯醇醚进行对映选择性和位点选择性偶联。这种转化以高产率和优异的对映体比例提供了手性烯丙醚产物，提供了独特的断开以在立构中心掺入杂原子。最后，通过手性烯丙醇的形成和黄酮类产品的生成，证明了产品对目标合成的适用性。
• Strategic use of nickel(0)-catalyzed enyne–epoxide reductive coupling toward the synthesis of (−)-cyatha-3,12-diene
  作者：Brian A. Sparling、Graham L. Simpson、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.086

  日期：2009.4

  Various situations are explored in which the nickel(0)-catalyzed enyne–epoxide reductive coupling was utilized to access key intermediates toward the total synthesis of (−)-cyatha-3,12-diene (1). Enantioenriched 3,5-dien-1-ols with a variety of functionality were obtained in a straightforward manner from easily accessible 1,3-enynes and terminal epoxides.

  探索了各种情况，其中利用镍 (0) 催化的烯炔-环氧化物还原偶联来获取关键中间体，从而实现 (-)-cyatha-3,12-二烯 ( 1 )的全合成。具有多种功能的对映体富集的 3,5-dien-1-ols 以简单的方式从容易获得的 1,3-烯炔和末端环氧化物中获得。
• Palladium-Catalyzed Insertion of α-Diazoesters into Vinyl Halides To Generate α,β-Unsaturated γ-Amino Esters
  作者：Romas Kudirka、Sean K. J. Devine、Christopher S. Adams、David L. Van Vranken

  DOI：10.1002/anie.200805483

  日期：2009.5.4

  As easy as 1, 2, 3: A palladium‐catalyzed three‐component coupling generates α,β‐unsaturated γ‐amino acids in a single step (see scheme). The reaction is believed to involve migration of a vinyl substituent to a highly electrophilic palladium carbene. Unlike previous synthetic approaches, this synthesis provides access to γ‐amino acids with non‐natural side chains.

  就像1，2，3一样简单：钯催化的三组分偶联在一个步骤中生成α，β-不饱和γ-氨基酸（请参见方案）。认为该反应涉及乙烯基取代基向高亲电性钯卡宾的迁移。与以前的合成方法不同，该合成方法可获取具有非天然侧链的γ-氨基酸。
• A Stereoselective Intramolecular Halo-Etherification of Chiral Enamides in the Synthesis of Halogenated Cyclic Ethers
  作者：Changhong Ko、Richard P. Hsung、Ziyad F. Al-Rashid、John B. Feltenberger、Ting Lu、Jin-Haek Yang、Yonggang Wei、Craig A. Zificsak

  DOI：10.1021/ol701768n

  日期：2007.10.1

  A stereoselective halo-etherification of chiral enamides is described here. This work provides an approach to halogen containing cyclic ethers and reveals further mechanistic insights to the chemistry of chiral enamides.

  这里描述了手性烯酰胺的立体选择性卤醚化。这项工作提供了一种含卤素环醚的方法，并揭示了对手性烯酰胺化学的进一步机理见解。
• A new procedure for highly stereoselective and regioselective synthesis of 2-ethynyl-3-hydroxytetrahydropyran derivatives based on alkyne-Co2(CO)6 complex
  作者：Chisato Mukai、Yu-ichi Sugimoto、Yoshitaka Ikeda、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10357-x

  日期：1998.1

  cis-2-ethynyl-3-hydroxytetrahydropyran derivatives via endo mode cyclization pathway. cis-Congeners, cis-3 afforded the corresponding trans tetrahydropyran derivatives exclusively. This novel cyclization has been found to proceed with retention of configuration at the propynyl stereogenic center. Requirement for stereoselectivity in cyclization was discussed.

  用Co 2（CO）8处理反式环氧化合物3得到相应的钴配合物，随后将其在-78°C下暴露于催化量的BF 3 ·OEt 2，仅提供顺式-2-乙炔基-3-羟基四氢吡喃衍生物通过内模环化途径。顺-Congeners，顺式- 3，得到相应的反式仅限于四氢吡喃衍生物。已经发现这种新颖的环化作用是在丙炔立体定位中心保留构型而进行的。讨论了环化中立体选择性的要求。