丙酮酰胺 | 631-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙酮酰胺
• 英文名称: pyruvamide
• 英文别名: Brenztraubensaeureamid；Pyruvamid；2-oxo-propanamide；1-(1,2-dioxopropyl)-cycloamine；2-oxopropanamide
• CAS: 631-66-3
• 化学式: C₃H₅NO₂
• mdl: MFCD02666017
• 分子量: 87.0782
• InChiKey: FPOLWERNILTNDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  175.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以95.1%的产率得到2-oxopropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  一种2-氧代硫代丙酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2‑氧代硫代丙酰胺的制备方法。具体地，本发明公开了一种用于制备Lanabecestat的中间体化合物的制备方法。该方法反应更简单，更安全，适合工业化。

  公开号：

  CN110615751B
• 作为产物：
  描述：

  乳酰氨 在 potassium permanganate 作用下， 生成 丙酮酰胺
  参考文献：
  名称：

  丙酮酰胺半脲形成。动力学，机理和与丙酮酰胺依赖性组氨酸脱羧酶的相关性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00855a043

文献信息

• Synthesis, characterization and antitubercular activities of novel pyrrolyl hydrazones and their Cu-complexes
  作者：Shrinivas D. Joshi、Devendra Kumar、Sheshagiri R. Dixit、Nageshwar Tigadi、Uttam A. More、Christian Lherbet、Tejraj M. Aminabhavi、Kap Seung Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.025

  日期：2016.10

  Novel pyrrolyl hydrazones and their copper complexes have been synthesized and characterized using analytical and spectral techniques to show the tetrahedral geometry for Cu(II) complexes. Biological activities of hydrazones have been assessed to understand the role of metal ion on their biological activity and the effect of pyrrolyl hydrazones. In vitro antitubercular activity against Mycobacterium

  合成了新型吡咯基hydr及其铜配合物，并使用分析和光谱技术对其进行了表征，以显示Cu（II）配合物的四面体几何形状。评估了hydr的生物活性，以了解金属离子对其生物学活性的作用以及吡咯基的作用。对金属配合物（13b和13r的结核分枝杆菌）的体外抗结核活性）表现出最高的抗结核活性，非常接近利福平（0.4μg/ mL），MIC为0.8μg/ mL。所有其他化合物均显示出良好的活性，MIC值为1.6至100μg/ mL。配体及其配合物的抑制值的比较研究表明，配合物的抗菌活性高于配体。一些化合物对InhA具有良好的活性，尤其是化合物12r，13b和13r甚至在5μM时仍显示出与酶的60％以上的结合（显示出高达2.4μM的良好IC50）。大多数活性分子对人肺癌细胞系A549的细胞毒性非常小。已经进行了对接和3D-QSAR研究，以提供有关此类化合物作用机理的一些见解。
• Inhibitors of Polyamine Biosynthesis VII: Evaluation of Pyruvate Derivatives as Inhibitors of S-Adenosyl-L-methionine Decarboxylase
  作者：M. Pankaskie、M.M. Abdel-Monem

  DOI：10.1002/jps.2600690904

  日期：1980.9

  The dimethylaminoethylhydrazone, semicarbazone, and guanylhydrazone derivatives of pyruvic acid, ethyl pyruvate, pyruvic acid amide, and pyruvyl glycineamide were synthesized. None of these compounds had significant inhibitory activity on the enzymatic decarboxylation of S-adenosyl-L-methionine by S-adenosyl-L-methionine decarboxylase from rat liver in vitro. These results indicate that the structural

  研究了S-腺苷-L-蛋氨酸脱羧酶催化S-腺苷-L-蛋氨酸的酶促脱羧机理及其对甲基乙二醛双（胍hydr）的抑制作用。结果表明丙酮酸辅因子的羰基不与酶蛋白的氨基形成偶氮甲胺键。底物和/或产物与丙酮酸辅因子形成偶氮甲胺键，可以用氰基硼氢化钠有效地还原该偶氮甲胺键。甲基乙二醛双（胍hydr）似乎通过与底物竞争与活性酶位点的结合而干扰酶-底物复合物的形成。合成了丙酮酸，丙酮酸乙酯，丙酮酸酰胺和丙酮基甘氨酰胺的二甲基氨基乙基hydr，半卡巴and和胍hydr衍生物。这些化合物在体外均未对S-腺苷-L-蛋氨酸脱羧酶对S-腺苷-L-蛋氨酸的酶促脱羧具有显着的抑制活性。这些结果表明，甲基乙二醛双（胍基to）与酶结合的结构要求是严格的，并且该化合物的结构修饰导致活性急剧下降。
• Unexpected Reaction of Oximinoacetoacetate with Amines: A Novel Synthesis of Carbamates
  作者：Ibrahim Elghamry

  DOI：10.1080/00397910802564741

  日期：2009.7.29

  Abstract The synthesis of alkyl carbamates by a solvent-free reaction of oximinoacetoacetate and amine at 130°C is reported. A preliminary mechanism to this unexpected reaction is also given.

  摘要 报道了通过肟基乙酰乙酸酯和胺在 130°C 的无溶剂反应合成氨基甲酸烷基酯。还给出了这种意想不到的反应的初步机制。
• Synthesis of α,α-disubstituted α-amino acid amides by phase-transfer catalyzed alkylation
  作者：Bernard Kaptein、Wilhelmus H.J. Boesten、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker、Johan Kamphuis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61112-7

  日期：1992.9

  α,α-Disubstituted α-amino acid amides were prepared in 17–86% chemical yield by the phase-transfer catalyzed alkylation of N-benzylidene α-H amino acid amides, followed by weak acidic hydrolysis of the Schiff bases.

  通过相转移催化N-亚苄基α-H氨基酸酰胺的烷基化反应，然后对席夫碱进行弱酸性水解，可以制备出化学产率为17-86％的α，α-二取代的α-氨基酸酰胺。
• Hypoglycaemically active 2-(phenylalkyl- or -alkenyl
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04136196A1

  公开（公告）日：1979-01-23

  A 2-hydrazono-propionic acid derivative of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2, each independently is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkyl, hydroxyl, acyloxy or alkoxy or together are methylenedioxy, and X is an aliphatic hydrocarbon radical containing 2-4 carbon atoms and is optionally substituted by an alkyl radical in the .beta.- or .gamma.-position to the nitrogen atom, Or a physiologically compatible salt, ester or amide thereof, which exhibit hypoglycaemically activity.

  该公式的2-肼酮丙酸衍生物为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别独立为氢、卤素、三氟甲基、烷基、羟基、酰氧基或烷氧基，或者共同为亚甲二氧基；X为含有2-4个碳原子的脂肪烃基，可选择地在β-或γ-位置被烷基取代，以氮原子为中心，或其生理相容性盐、酯或酰胺，具有降血糖活性。