D-lyxo-5-hexosulose | 54142-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-lyxo-5-hexosulose
• 英文别名: 2-keto-D-galactose；D-lyxo-3,4,5,6-Tetrahydroxy-2-oxo-hexanal；D-lyxo-[2]Hexosulose；D-Galactoson；D-Tagatoson；D-Taloson；D-lyxo-Hexos-2-ulose；(3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-oxohexanal
• CAS: 54142-77-7
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: DCNMIDLYWOTSGK-PBXRRBTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

2-Keto-D-galactose (D-Galactosone) 抑制 DNA 合成，并抑制生长的 Ehrlich 腹水肿瘤细胞增殖。

靶点

DNA synthesis

体外研究

2 mM 2-Keto-D-galactose (Galactosone) causes a comparable inhibition of DNA synthesis. Proliferation of in vitro grown Ehrlich ascites tumor cells is completely inhibited by 1-2 mM 2-Keto-D-galactose without severely affecting viability (dye exclusion test); no phase-specific arrest of cell growth is observed.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-lyxo-5-hexosulose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-二甲酰基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furans from Sugars Via Keto Intermediates

  摘要：

  本发明提供了一种制备呋喃衍生物的方法，包括以下步骤：(a)将单糖转化为提供酮中间产物；(b)脱水酮中间产物以提供呋喃衍生物；其中酮中间产物预先倾向于在溶液中形成酮-呋喃糖异构体。该方法还可以包括将呋喃衍生物氧化以提供呋喃二羧酸或呋喃二羧酸衍生物的步骤。

  公开号：

  US20180057897A1
• 作为产物：
  描述：

  D-tagatose phenylosazone 在 二氧化碳 、 水 、 丙酮酸 作用下， 生成 D-lyxo-5-hexosulose
  参考文献：
  名称：

  Bruell, Annali di Chimica Applicata, 1936, vol. 26, p. 415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Conserved Active-site Threonine Is Important for Both Sugar and Flavin Oxidations of Pyranose 2-Oxidase
  作者：Warintra Pitsawong、Jeerus Sucharitakul、Methinee Prongjit、Tien-Chye Tan、Oliver Spadiut、Dietmar Haltrich、Christina Divne、Pimchai Chaiyen

  DOI：10.1074/jbc.m109.073247

  日期：2010.3

  Pyranose 2-oxidase (P2O) catalyzes the oxidation by O(2) of d-glucose and several aldopyranoses to yield the 2-ketoaldoses and H(2)O(2). Based on crystal structures, in one rotamer conformation, the threonine hydroxyl of Thr(169) forms H-bonds to the flavin-N5/O4 locus, whereas, in a different rotamer, it may interact with either sugar or other parts of the P2O.sugar complex. Transient kinetics of

  吡喃糖 2-氧化酶 (P2O) 催化氧化由 O(2) 的 D-葡萄糖href=https://www.molaid.com/MS_9248 target="_blank">葡萄糖和几个吡喃醛糖产生 2-酮醛糖和 H(2)O(2)。基于晶体结构，在一个旋转异构体构象中，Thr(169) 的苏氨酸羟基与黄素-N5/O4 位点形成 H 键，而在不同的旋转异构体中，它可能与糖或 P2O 的其他部分相互作用.糖复合物。野生型 (WT) 和 Thr(169) 的瞬态动力学 --> S/N/G/A 替代变体表明 D-Glc 与 T169S、T169N 和 WT 结合具有相同的 K(d) (45-47 mm) 和氢化物转移速率常数 (k(red)) 相似（4 摄氏度时为 15.3-9.7 s(-1)）。T169G 与 D-葡萄糖（0.7 s（-1），4 摄氏度）的 k（红色）明显低于 WT，但没有像 T169A 中那样严重（k（红色）为 0.03 s（-1）） 25 摄氏度）。WT 和使用 d-半乳糖的突变体的瞬态动力学表明
• Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1934, p. 1192,1195
  作者：Haworth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Henseke; Liebenow, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1068,1073, 1075
  作者：Henseke、Liebenow

  DOI：——

  日期：——
• Baird et al., Journal of the Chemical Society, 1934, p. 62,66
  作者：Baird et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese der Ascorbinsäure und verwandter Verbindungen nach der Oson-Blausäure-Methode
  作者：T. Reichstein、A. Grüssner、R. Oppenauer

  DOI：10.1002/hlca.19340170157

  日期：——