fluoropyruvic acid | 433-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: fluoropyruvic acid
• 英文别名: 3-fluoro-pyruvic acid；β-fluoropyruvic acid；3-fluoropyruvic acid；fluoropyruvate；3-fluoro-2-oxo-propionic acid；fluoro-pyruvic acid；3-Fluoro-2-oxopropanoic acid
• CAS: 433-48-7
• 化学式: C₃H₃FO₃
• mdl: MFCD01686785
• 分子量: 106.053
• InChiKey: CXABZTLXNODUTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluoropyruvic acid 在 (S)-selective ω-transaminase cloned from ochrobactrum anthropi 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 10.0h， 以99.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ω-Transaminase-catalyzed asymmetric synthesis of unnatural amino acids using isopropylamine as an amino donor

  摘要：

  异丙基胺是Ï-反式胺酶（Ï-TA）对羰基化合物进行还原胺化反应的理想氨基供体，因为它价格低廉且酮产物挥发性高。在此，我们开发了通过Ï-TA催化的δ-酮酸和异丙胺之间的氨基转移不对称合成非天然氨基酸的方法。

  DOI：

  10.1039/c3ob40495a
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-fluoro-2-hydroxypropanoic acid 在 benzylviologen cation radical 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 fluoropyruvic acid
  参考文献：
  名称：

  通过用氢气或甲酸盐还原2-羟肟酸和寻常变形杆菌的多官能团（）-2-羟基羧酸

  摘要：

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86506-6

文献信息

• 一种3-氟代丙酮酸的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107056606B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明涉及一种3‑氟代丙酮酸的制备方法，以草酸二乙酯，氟代乙酸乙酯为原料，NaH为强碱催化剂发生酯缩合反应，得到2‑氟‑3‑氧代琥珀酸二乙酯，收率为84.6％，气相色谱检测纯度为99.9％。将2‑氟‑3‑氧代琥珀酸二乙酯在酸性溶液中，经水解、脱羧反应，再经蒸馏除水得到粗产品，最终经升华法精制得到3‑氟代丙酮酸，收率为85.4％，液相色谱检测纯度为99.9％，两步合计总收率为72％。本发明反应工艺条件简单，都是常规的常压反应，操作简便，原料易得，生产成本低。
• Kinetic aspects involved in the simultaneous enzymatic synthesis of (S)-3-fluoroalanine and (R)-3-fluorolactic acid
  作者：Luciana P.B. Gonçalves、O.A.C. Antunes、Gerson F. Pinto、Enrique G. Oestreicher

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.08.009

  日期：2003.12

  enzymatic system for the simultaneous synthesis of (S)-3-fluoroalanine (1a) and (R)-3-fluorolactic acid (3) with l-ALADH and l-lactate dehydrogenase using rac-1 and NAD+. Analysis of isolated products revealed 1a in 60% yield and 86% ee and 3 in 80% yield and over 99% ee. Compounds 1a and 3 represent chiral building blocks for the synthesis of several products with pharmacological activity. The presence

  在存在和不存在产物的情况下，通过初始速率实验，研究了由I-丙氨酸脱氢酶（I-ALADH）催化的rac -3-氟丙氨酸（rac -1）的脱氨基氧化。获得了反应动力学参数的估计。反应机理是顺序有序的BiTer机理，其被过量的（S）-3-氟丙氨酸抑制。这项动力学研究是开发双酶系统的基础，该酶系统可同时用L-ALADH和L-乳酸脱氢酶合成（S）-3-氟丙氨酸（1a）和（R）-3-氟乳酸（3）。使用rac -1和NAD +。分离产物的分析表明，产率为60％，ee为86％的1a和产率为99％ee的80％的3。化合物1a和3代表用于合成几种具有药理活性的产物的手性结构单元。底物中氟原子的存在导致其在酶的活性位点更好的相互作用。
• Kinetic Resolution of 3-Fluoroalanine Using a Fusion Protein of<scp>D</scp>-Amino Acid Oxidase with<i>Vitroscilla</i>Hemoglobin
  作者：Young-Man SEO、Yong-Ho KHANG、Hyungdon YUN

  DOI：10.1271/bbb.110122

  日期：2011.4.23

  In this study, a fusion protein (VHb-DAAO) of d-amino acid oxidase (DAAO) with Vitreoscilla hemoglobin (VHb) was functionally expressed in Escherichia coli and purified. The k  cat value VHb-DAAO (47.1 s−1) towards rac-3-flouroalanine was about 2-fold higher than that of DAAO (21.9 s−1). rac-3-Flouroalanine (500 mm) was kinetically resolved into (R)-3-fluoroalanine with high enatiomeric excess (>99%) by VHb-DAAO with about 52% conversion.

  本研究在大肠杆菌中表达并纯化了 d-氨基酸氧化酶（DAAO）与玻璃体血红蛋白（VHb）的融合蛋白（VHb-DAAO）。VHb-DAAO 对 rac-3-flouroalanine 的 k cat 值（47.1 s-1）比 DAAO 的 k cat 值（21.9 s-1）高出约 2 倍。VHb-DAAO 将 rac-3-Flouroalanine (500 mm) 转化为 (R)-3-fluoroalanine 的对映体过量（>99%），转化率约为 52%。
• Fluorine-containing amino acids and their derivatives. 6. An efficient synthesis of β-fluorinated alanines via fluorohalomethylation of aminomalonates
  作者：Tadahiko Tsushima、Kenji Kawada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94849-4

  日期：1985.1

  in good yields. These products were successfully converted to various versatile β-fluorinated alanine derivatives, i.e., β,β-difluoroalanine (), N-acyl-β-fluorodehydroalaninate (), and fluoropyruvic acid ().

  Aminomalonates，例如，和，平滑地和二氟chlorofluorocarbene以产生加合物（反应，和以良好产率）。这些产品已成功转化为各种通用的β-氟代丙氨酸衍生物，即β，β-二氟丙氨酸（），N-酰基-β-氟代脱氢丙氨酸盐（）和氟丙酮酸（）。
• Process for preparing 3-fluoro-D-alanine and its deutero analogs
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03976689A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  3-Fluoro-D-alanine and its deutero analogs, which are potent antibacterial agents, are prepared from fluoropyruvic acid by asymmetric synthesis using an optically active amine such as D-.alpha.-methyl-benzylamine.

  3-氟-D-丙氨酸及其氘代物是强效抗菌剂，通过不对称合成从氟丙酸制备，使用手性胺如D-.alpha.-甲基苄胺。