(2E,4R)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)dodec-2-en-6-ynal | 116012-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,4R)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)dodec-2-en-6-ynal
• 英文别名: (2E,4R)-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-dodecen-6-ynal；(E,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydodec-2-en-6-ynal
• CAS: 116012-52-3
• 化学式: C₂₈H₃₆O₂Si
• 分子量: 432.678
• InChiKey: CEKIBCUROOAOEU-NYDUFTCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)dodec-2-en-6-ynal 在 10% palladium on barium sulfate 吡啶 、 喹啉 、 lithium hydroxide 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  A new, efficient, and stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4 (1) has been developed. The convergent route employs a stereospecific Horner-Wadsworth-Emmons coupling of propargylic phosphonate 2 and aldehyde 3 to provide the essential carbon framework in 77% yield. The requisite phosphonate 2 containing the C1-C8 fragment was readily prepared in 47% yield from methyl 4-(chloroformyl)butyrate via an enantioselective reduction of alcohol 4 while the chiral aldehyde 3 which comprises the C9-C20 skeleton of the eicosanoid was synthesized in 52% yield from optically active (2R)-(-)-glycidyl 4-nitrobenzoate.

  DOI：

  10.1021/jo00065a012
• 作为产物：
  描述：

  (9R,10S,11S,12R)-9,12-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]icosa-6,14-diyne-10,11-diol 在 lead(IV) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2E,4R)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)dodec-2-en-6-ynal
  参考文献：
  名称：

  son盐双甲酰基烯化合成（2 E，4 E）-二烯及其在花生四烯酸脂氧合酶代谢产物合成中的应用

  摘要：

  已开发出一种新的简便方法，该方法通过用ar盐进行双甲酰基-烯化来实现（2 E，4 E）二烯。通过该方法以及在关键步骤中与其他砷试剂一起，合成了花生四烯酸，脂蛋白A 4和B 4以及白三烯B 4的一些脂氧合酶代谢产物。

  DOI：

  10.1039/p19960001057

文献信息

• Total enantiospecific synthesis of 12(r)-hete
  作者：Ira M. Taffer、Robert E. Zipkin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96908-9

  日期：——

  A total synthesis of 12(R)-hydroxy-5,8,14--10--eicosatetraenoic acid[12(R)-HETE] was accomplished via a short, efficient, enantiospecific route.

  的12（R）共合成羟基- 5,8,14- -10- -eicosatetraenoic甲酸[12（R）-HETE]已通过短，效率高，对映体特异性的路线来实现。
• J. Org. Chem. 1993, 58, 3516-3520
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• TAFFER, IRA M.;ZIPKIN, ROBERT E., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6543-6544
  作者：TAFFER, IRA M.、ZIPKIN, ROBERT E.

  DOI：——

  日期：——