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(2E,4R)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)dodec-2-en-6-ynal | 116012-52-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2E,4R)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)dodec-2-en-6-ynal
英文别名
(2E,4R)-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-dodecen-6-ynal;(E,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydodec-2-en-6-ynal
(2E,4R)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)dodec-2-en-6-ynal化学式
CAS
116012-52-3
化学式
C28H36O2Si
mdl
——
分子量
432.678
InChiKey
CEKIBCUROOAOEU-NYDUFTCHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    519.3±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.66
  • 重原子数:
    31
  • 可旋转键数:
    11
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.39
  • 拓扑面积:
    26.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (2E,4R)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)dodec-2-en-6-ynal 在 10% palladium on barium sulfate 吡啶喹啉 、 lithium hydroxide 、 氢氟酸四丁基氟化铵氢气lithium hexamethyldisilazane 作用下, 以 四氢呋喃乙酸乙酯异丙醇 为溶剂, 反应 33.0h, 生成 白三烯B4
    参考文献:
    名称:
    Total synthesis of leukotriene B4
    摘要:
    A new, efficient, and stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4 (1) has been developed. The convergent route employs a stereospecific Horner-Wadsworth-Emmons coupling of propargylic phosphonate 2 and aldehyde 3 to provide the essential carbon framework in 77% yield. The requisite phosphonate 2 containing the C1-C8 fragment was readily prepared in 47% yield from methyl 4-(chloroformyl)butyrate via an enantioselective reduction of alcohol 4 while the chiral aldehyde 3 which comprises the C9-C20 skeleton of the eicosanoid was synthesized in 52% yield from optically active (2R)-(-)-glycidyl 4-nitrobenzoate.
    DOI:
    10.1021/jo00065a012
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    son盐双甲酰基烯化合成(2 E,4 E)-二烯及其在花生四烯酸脂氧合酶代谢产物合成中的应用
    摘要:
    已开发出一种新的简便方法,该方法通过用ar盐进行双甲酰基-烯化来实现(2 E,4 E)二烯。通过该方法以及在关键步骤中与其他砷试剂一起,合成了花生四烯酸,脂蛋白A 4和B 4以及白三烯B 4的一些脂氧合酶代谢产物。
    DOI:
    10.1039/p19960001057
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文献信息

  • Total enantiospecific synthesis of 12(r)-hete
    作者:Ira M. Taffer、Robert E. Zipkin
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)96908-9
    日期:——
    A total synthesis of 12(R)-hydroxy-5,8,14--10--eicosatetraenoic acid[12(R)-HETE] was accomplished via a short, efficient, enantiospecific route.
    的12(R)共合成羟基- 5,8,14- -10- -eicosatetraenoic甲酸[12(R)-HETE]已通过短,效率高,对映体特异性的路线来实现。
  • J. Org. Chem. 1993, 58, 3516-3520
    作者:
    DOI:——
    日期:——
  • TAFFER, IRA M.;ZIPKIN, ROBERT E., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6543-6544
    作者:TAFFER, IRA M.、ZIPKIN, ROBERT E.
    DOI:——
    日期:——
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