重楼皂苷E | 19057-67-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 重楼皂苷E
• 中文别名: 薯蓣次皂苷A；次皂甙元A；次皂甙元A(薯蓣次皂苷A)；重楼皂苷V
• 英文名称: ophiopogonin C
• 英文别名: diosgenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside；polyphyllin V；prosapogenin A；diosgenyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside；paris saponin V；diosgenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glycopyranoside；diosgenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside；ophiopogonin C’；progenin III；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 19057-67-1
• 化学式: C₃₉H₆₂O₁₂
• 分子量: 722.914
• InChiKey: HDXIQHTUNGFJIC-FOAHKCLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  212℃
• 沸点：
  838.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34
• 溶解度：
  溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

重楼又名七叶一枝花，为延龄草科重楼属植物华重楼、滇重楼的干燥根茎。研究表明，甾体皂苷是重楼属植物的主要化学成分，也是其药效物质基础。

近年来的研究发现，重楼通过阻断肿瘤内新生血管生成来发挥抗肿瘤作用，并且能够逆转肿瘤耐药性。重楼杀伤肿瘤细胞的机制在于诱导肿瘤细胞凋亡。其中，重楼皂苷Ⅴ是提取物的重要单体之一，具有良好的抗癌效果。研究显示，重楼皂苷Ⅴ对结肠癌细胞表现出显著的体外抗肿瘤活性，与常用的抗肿瘤药物奥沙利铂相比，在相同浓度下其抗肿瘤特性更强，并且在较大剂量时能有效杀灭大部分肿瘤细胞。

抗肿瘤优势

重楼提取物中的重楼皂苷Ⅴ对多种结肠癌细胞（如Lovo、SW620、SW480、Colo320）表现出一定的毒性。采用SPSS 23.0软件计算得出，IC50值显示，重楼皂苷Ⅴ单体在低浓度下就能展现良好的抗肿瘤活性，并且其毒性优于奥沙利铂。

参考文献

1. 庞晓辉, 王朝杰, 史祖宣,等. 四种重楼皂苷对结肠癌细胞的体外毒性作用比较[J]. 山东医药, 2016, 56(13):13-16.

生物活性

Prosapogenin A 是藜芦中的天然产物，通过抑制STAT3信号通路和糖酵解，在体外诱导人癌细胞凋亡。

化学性质

重楼皂苷来源于华重楼、莴笋花、小花盾叶薯蓣、绵萆薢。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重楼皂苷E 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 薯蓣皂素
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Yoshiaki; Sanada, Shuichi; Ida, Yoshiteru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 10, p. 3486 - 3495

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diosgenyl 2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-3-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到重楼皂苷E
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel spirostanic saponins and their cytotoxic activity

  摘要：

  This study was carried out to assess the cytotoxicity of several new synthetic steroidal saponins against the human myeloid leukemia cell lines (HL-60 and U937) and against human melanoma cells (SK-MEL-1). Several diosgenyl glycosides analyzed showed strong cell growth inhibition which was associated with alterations in cell cycle progression and induction of apoptosis. Studies of cytochrome c release and caspase-9 activation suggest a main role of the intrinsic pathway of apoptosis in the mechanism of cytotoxicity caused by this kind of compounds. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.089

文献信息

• The microbiological transformation of steroidal saponins by Curvularia lunata
  作者：Bing Feng、Bai-ping Ma、Li-ping Kang、Cheng-qi Xiong、Sheng-qi Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.115

  日期：2005.12

  The microbiological transformation of polyphyllin I (compound I), polyphyllin III (compound II), polyphyllin V (compound III) and polyphyllin VI (compound IV) by Curvularia lunata into their corresponding subsaponins, for example, diosgenin-3-O-α-l-arabinofuranosyl (1→4)-β-d-glucopyranoside (compound V), diosgenin-3-O-α-l-rhamnopyranosyl (1→4)-β-d-glucopyranoside (compound VI), diosgenin-3-O-β-d-glucopyranoside

  皂苷的微生物转化I（化合物我），皂苷III（化合物II），皂苷V（化合物III）和皂苷VI（化合物IV通过）弯孢菌为它们相应的subsaponins，例如，薯蓣皂苷配基-3- ö -α- 1-阿拉伯呋喃糖基（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（化合物V），薯os皂苷元3- O -α-l-鼠李糖吡喃糖基（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（化合物VI），薯os皂苷元-3- O - β -d-吡喃葡萄糖苷（化合物VII）和Pennogenin-3- O - β -d-吡喃葡萄糖苷（化合物VIII）），在本文中进行了研究。弯孢弯曲菌能够水解通过1→2 C–键与甾体皂苷在C-3位糖残基连接的末端鼠李糖基，具有很高的活性和区域选择性。
• Thermal Degradation of Glycosides, I. Degradation of Typical Triterpenoid and Steroid Glycosides
  作者：Ryuichi Higuchi、Yoichi Kitamura、Tetsuya Komori

  DOI：10.1002/jlac.198619860405

  日期：1986.4.15

  The thermal degradation of triterpenoid and steroid glycosides is described. By mere heating on a melting point apparatus, typical triterpenoid and steroid glycosides (involving cardiac and basic steroid glycosides) afford their aglycones and prosapogenins with the cleavage of their sugar–aglycone and sugar–sugar linkages similar to acid and enzymatic hydrolysis. Some genuine aglycones which were labile

  描述了三萜和类固醇糖苷的热降解。仅通过在熔点仪上加热，典型的三萜和类固醇糖苷（涉及心脏和碱性类固醇糖苷）就可以提供它们的糖苷配基和促皂甙元，它们的糖-糖苷配基和糖-糖键的裂解类似于酸和酶水解。通过该方法也获得了一些对酸不稳定的真正的糖苷配基。通过色谱法分离热解产物，并通过光谱学证据阐明其结构。
• Synthesis of spirostanol saponins via gold(I)‐catalyzed glycosylation in the presence of Ga(OTf) ₃ , In(OTf) ₃ , or HOTf
  作者：Teddy Stephen Ehianeta、Dacheng Shen、Peng Xu、Biao Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201900126

  日期：2019.8

  gold(I)‐catalyzed glycosylation has been reported in the synthesis of a panel of the representative natural spirostanol saponins, namely polyphyllin D (1), polyphyllin V (2), dioscin (3), formosanin C (4), and a derivative of polyphyllin D bearing a terminal azide group (5). This approach highlights the engagement of low loadings of Ph3AuPOTf (≤ 0.5 mol%) in the presence of Ga(OTf)3, In(OTf)3, or HOTf

  An effective approach relying on a Lewis acid‐ or Brønsted acid‐assisted gold(I)‐catalyzed glycosylation has been reported in the synthesis of a panel of the representative natural spirostanol saponins, namely polyphyllin D (1), polyphyllin V (2), dioscin (3), formosanin C (4), and a derivative of polyphyllin D bearing a terminal azide group (5). This approach highlights the engagement of low loadings
• Synthesis of novel diosgenyl saponin analogs and evaluation effects of rhamnose moeity on their cytotoxic activity
  作者：Xin Meng、Yiwu Pan、Tao Liu、Chen Luo、Shuli Man、Yongmin Zhang、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108359

  日期：2021.8

  type of natural products derived from plants, are the main active component of traditional chinese medicine. Inspiringly, a large number of natural diosgensyl saponins have been shown to exert excellent toxicity to hepatocellular cancer (HCC) cells. In order to better understand the relationship between the structures and their biological effects, a group of diosgenyl saponins (1–4 as natural products

  薯蓣皂苷是一类从植物中提取的天然产物，是中药的主要活性成分。令人鼓舞的是，大量天然薯蓣皂苷已被证明对肝细胞癌细胞（HCC）具有极好的毒性。为了更好地理解其结构与其生物效应之间的关系，高效合成了一组薯蓣皂苷（ 1-4为天然产物， 5和6为其类似物）。在人肝细胞癌 (HepG2) 细胞上评估了这些化合物的细胞毒活性。构效关系研究表明，五糖或六糖皂苷类似物的活性比相应的二糖类似物或薯蓣皂苷的活性相对较低。这些皂苷上4支链鼠李糖部分的延伸对其细胞毒活性没有表现出明显的影响，这表明一定数量的鼠李糖部分和连接方式可以影响类固醇皂苷对HepG2细胞的细胞毒性。
• Structure characterization of haemostatic diosgenin glycosides from paris polyphylia
  作者：James C.N. Ma、F.W. Lau

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81066-3

  日期：1985.1

  Abstract From Paris polyphylla var. chinensis Hare (Liliaceae), four diosgenin glycosides with haemostatic effects were isolated. The structure of the major component was elucidated by chemical and spectroscopic methods as 3-[α- L -rhamnopyranosyl(1 Rha → 2 Glu )]-[α- L -arabinofuranosyl(1 Ara → 4 Glu )]-β D -glucopyranosyl}-25( R )-spirost-5-en-3β-ol. This saponin was found to be identical to three

  摘要来自巴黎多叶变种。中华野兔（百合科），分离出四种具有止血作用的薯蓣皂苷。主要成分的结构通过化学和光谱方法阐明为 3-[α- L -rhamnopyranosyl(1 Rha → 2 Glu )]-[α- L -arabinofuranosyl(1 Ara → 4 Glu )]-β D -吡喃葡萄糖基}-25(R)-spirost-5-en-3β-ol。发现该皂苷与先前报道的三种最初被指定为其他结构的化合物相同，即来自多叶的主要成分、云南白药的主要细胞毒性成分，以及来自生长在喜马拉雅地区的多叶的多叶素 D .