重楼皂苷I | 50773-41-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 重楼皂苷I
• 中文别名: 重楼皂甙A.；重楼皂甙；重楼皂甙I
• 英文名称: polyphyllin I
• 英文别名: polyphyllin D；paris saponin I；diosgenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-> 2)-[α-L-arabinofuranosyl-(1-> 4)]-β-D-glucopyranoside；diosgenin-3-O-α-L-arabinofuranosyl-(1→4)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside；PPI；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 50773-41-6
• 化学式: C₄₄H₇₀O₁₆
• 分子量: 855.03
• InChiKey: LRRDDWMXYOSKIC-IPKCVOQPSA-N

物化性质

• 熔点：
  >245°C (dec.)
• 密度：
  1.40
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、吡啶（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 海关编码：
  29389090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性

Polyphyllin I 是从巴黎茶树中提取的小分子单体，用于治疗传染病和癌症。它能够抑制U251细胞的增殖并诱导其凋亡，同时还是一种JNK信号传导途径的激活剂，具有潜在的抗神经胶质瘤作用。

靶点

• JNK signaling
• PDK1/Akt/mTOR signaling

化学性质

Polyphyllin I 是一种白色结晶粉末，易溶于甲醇和水。它来源于重楼。

用途

重楼皂苷I 具有抗炎、抗肿瘤、抗病毒、降低胆固醇、降血压等多种作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等。其药理功效包括抗炎、抗肿瘤、抗病毒、降低胆固醇、降低血压等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重楼皂苷I 在 Curvularia lunata 3.4381 作用下， 以 水 为溶剂， 以15 mg的产率得到diosgenin 3-O-α-L-arabinofuranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弯孢菌对甾体皂苷的微生物转化

  摘要：

  皂苷的微生物转化I（化合物我），皂苷III（化合物II），皂苷V（化合物III）和皂苷VI（化合物IV通过）弯孢菌为它们相应的subsaponins，例如，薯蓣皂苷配基-3- ö -α- 1-阿拉伯呋喃糖基（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（化合物V），薯os皂苷元3- O -α-l-鼠李糖吡喃糖基（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（化合物VI），薯os皂苷元-3- O - β -d-吡喃葡萄糖苷（化合物VII）和Pennogenin-3- O - β -d-吡喃葡萄糖苷（化合物VIII）），在本文中进行了研究。弯孢弯曲菌能够水解通过1→2 C–键与甾体皂苷在C-3位糖残基连接的末端鼠李糖基，具有很高的活性和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.115
• 作为产物：
  描述：

  diosgenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 重楼皂苷I
  参考文献：
  名称：

  A facile synthetic approach to a group of structurally typical diosgenyl saponins

  摘要：

  A facile approach was developed for synthesizing an important group of plant diosgenyl saponins, three members (dioscin, polyphyllin D, and balanitin 7) with promising bioactivities were prepared. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01354-9

文献信息

• Thermal Degradation of Glycosides, I. Degradation of Typical Triterpenoid and Steroid Glycosides
  作者：Ryuichi Higuchi、Yoichi Kitamura、Tetsuya Komori

  DOI：10.1002/jlac.198619860405

  日期：1986.4.15

  The thermal degradation of triterpenoid and steroid glycosides is described. By mere heating on a melting point apparatus, typical triterpenoid and steroid glycosides (involving cardiac and basic steroid glycosides) afford their aglycones and prosapogenins with the cleavage of their sugar–aglycone and sugar–sugar linkages similar to acid and enzymatic hydrolysis. Some genuine aglycones which were labile

  描述了三萜和类固醇糖苷的热降解。仅通过在熔点仪上加热，典型的三萜和类固醇糖苷（涉及心脏和碱性类固醇糖苷）就可以提供它们的糖苷配基和促皂甙元，它们的糖-糖苷配基和糖-糖键的裂解类似于酸和酶水解。通过该方法也获得了一些对酸不稳定的真正的糖苷配基。通过色谱法分离热解产物，并通过光谱学证据阐明其结构。
• Synthesis of novel diosgenyl saponin analogs and evaluation effects of rhamnose moeity on their cytotoxic activity
  作者：Xin Meng、Yiwu Pan、Tao Liu、Chen Luo、Shuli Man、Yongmin Zhang、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108359

  日期：2021.8

  type of natural products derived from plants, are the main active component of traditional chinese medicine. Inspiringly, a large number of natural diosgensyl saponins have been shown to exert excellent toxicity to hepatocellular cancer (HCC) cells. In order to better understand the relationship between the structures and their biological effects, a group of diosgenyl saponins (1–4 as natural products

  薯蓣皂苷是一类从植物中提取的天然产物，是中药的主要活性成分。令人鼓舞的是，大量天然薯蓣皂苷已被证明对肝细胞癌细胞（HCC）具有极好的毒性。为了更好地理解其结构与其生物效应之间的关系，高效合成了一组薯蓣皂苷（ 1-4为天然产物， 5和6为其类似物）。在人肝细胞癌 (HepG2) 细胞上评估了这些化合物的细胞毒活性。构效关系研究表明，五糖或六糖皂苷类似物的活性比相应的二糖类似物或薯蓣皂苷的活性相对较低。这些皂苷上4支链鼠李糖部分的延伸对其细胞毒活性没有表现出明显的影响，这表明一定数量的鼠李糖部分和连接方式可以影响类固醇皂苷对HepG2细胞的细胞毒性。
• Structure characterization of haemostatic diosgenin glycosides from paris polyphylia
  作者：James C.N. Ma、F.W. Lau

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81066-3

  日期：1985.1

  Abstract From Paris polyphylla var. chinensis Hare (Liliaceae), four diosgenin glycosides with haemostatic effects were isolated. The structure of the major component was elucidated by chemical and spectroscopic methods as 3-[α- L -rhamnopyranosyl(1 Rha → 2 Glu )]-[α- L -arabinofuranosyl(1 Ara → 4 Glu )]-β D -glucopyranosyl}-25( R )-spirost-5-en-3β-ol. This saponin was found to be identical to three

  摘要来自巴黎多叶变种。中华野兔（百合科），分离出四种具有止血作用的薯蓣皂苷。主要成分的结构通过化学和光谱方法阐明为 3-[α- L -rhamnopyranosyl(1 Rha → 2 Glu )]-[α- L -arabinofuranosyl(1 Ara → 4 Glu )]-β D -吡喃葡萄糖基}-25(R)-spirost-5-en-3β-ol。发现该皂苷与先前报道的三种最初被指定为其他结构的化合物相同，即来自多叶的主要成分、云南白药的主要细胞毒性成分，以及来自生长在喜马拉雅地区的多叶的多叶素 D .
• ACYLATION DERIVATIVES OF PARIDIS SAPONINS I, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：HANGZHOU BENSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150152133A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention belongs to the field of natural medicine and pharmaceutical chemistry, and relates to novel Polyphyllin I derivatives of formula (I) that is acylated at the 5′-position of arabinofuranosyl or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a process for the preparation of these compounds, compositions containing such compounds and their use in preparing antineoplastic medicaments.

  本发明属于天然药物和药物化学领域，涉及一种在阿拉伯呋喃糖苷的5'-位点上酰化的新型Polyphyllin I衍生物，或其药用可接受的盐，以及制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物以及它们在制备抗肿瘤药物中的应用。
• Synthesis of three diosgenyl saponins: dioscin, polyphyllin D, and balanitin 7
  作者：Shaojiang Deng、Biao Yu、Yongzheng Hui、Hai Yu、Xiuwen Han

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00066-x

  日期：1999.4

  Dioscin, polyphyllin D, and balanitin 7, which belong to a group of structurally similar diosgenyl saponins with promising bioactivities, were synthesized by stepwise glycosylation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.