地索苷 | 14144-06-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 地索苷
• 中文别名: 延龄草苷；延年草甙
• 英文名称: trillin
• 英文别名: Alliumoside A；diosgenyl β-D-glucopyranoside；diosgenin 3-O-β-D-glucopyranoside；polyphyllin A；diosgenin glucoside；Disogluside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 14144-06-0
• 化学式: C₃₃H₅₂O₈
• 分子量: 576.771
• InChiKey: WXMARHKAXWRNDM-GAMIEDRGSA-N

物化性质

• 熔点：
  275～280℃
• 沸点：
  705.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF:1.0(最大浓度 mg/mL);1.73(最大浓度 mM)DMSO:63.0(最大浓度 mg/mL);109.23(最大浓度 mM)DMSO:PBS ( pH 7.2) (1:2):0.33(最大浓度 mg/mL);0.57(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，diosgenin glucoside 是一种来自Tritulus terrestris L.的皂苷元化合物。它通过调节小胶质细胞M1极化提供神经保护，并且能够通过调节自噬和减轻细胞凋亡来保护脊髓免受损伤。

化学性质上，diosgenin glucoside 为白色粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。该化合物来源于延龄草和白英。

用途方面，diosgenin glucoside 具有抗肿瘤和降血脂的作用，并且可用于含量测定、鉴定以及药理实验中。它还具有显著的降血脂功效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  地索苷 在 steroidal saponin-β-glucosidase from Aspergillus flavus 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 薯蓣皂素
  参考文献：
  名称：

  Pathways of biotransformation of zingiberen newsaponin from Dioscorea zingiberensis C. H. Wright to diosgenin

  摘要：

  A new steroidal saponin-beta-glucosidase from Aspergillus flavus that specifically hydrolyzed the terminal beta-D-glucosyl group at the C-3 position of zingiberen newsaponin, deltonin and trillin from Dioscorea zingiberensis C. H. Wright (DZW) was purified, and characterized. The optimal temperature and pH for the new steroidal saponin-beta-glucosidase was 50 degrees C and pH 5.0. The steroidal saponin-beta-glucosidase was stable at 30-60 degrees C, and retained more than 80% activity. Further, the purified protein was analyzed by ESI-Q-TOF proteomic analyzer. The results indicated that this enzyme is a beta-glucosidase of the type glycosidase hydrolase 3 (GH3). Using a combination of the steroidal saponin-beta-glucosidase and steroidal saponin-alpha-1,2-rhamnosidase from Curvularia lunata obtained previously in our lab, the saponins zingieren newsaponin and deltonin could be converted to diosgenin. The pathways of converting zingiberen newsaponin and deltonin into diosgenin by the two key enzymes were elucidated in this study. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.09.013
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 地索苷
  参考文献：
  名称：

  Facile Sythesis of Dioscin and Its Analogues

  摘要：

  具有典型糖部分的典型结构的三种螺旋甾烷醇皂苷，即地奥苷元2，3-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷、地奥苷元2，4-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷（地奥苷）和地奥苷元2，6-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷，已通过简便的方法合成。本文描述了一种选择性掩蔽地奥苷元4，6-O-苄叉基-β-D-吡喃葡萄糖苷的C3-羟基的方法。提供了一种使用硝酸铈铵选择性去除叔丁基二甲基硅基团同时保留乙酰丙酰基团的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1220

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF ENT-PROGESTERONE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE L'ÉNANTIOMÈRE DE LA PROGESTÉRONE ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：PREVACUS INC

  公开号：WO2016044558A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to the synthesis of ent-progesterone and intermediates thereof.

  本发明涉及炔诺酮及其中间体的合成。
• The microbiological transformation of steroidal saponins by Curvularia lunata
  作者：Bing Feng、Bai-ping Ma、Li-ping Kang、Cheng-qi Xiong、Sheng-qi Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.115

  日期：2005.12

  The microbiological transformation of polyphyllin I (compound I), polyphyllin III (compound II), polyphyllin V (compound III) and polyphyllin VI (compound IV) by Curvularia lunata into their corresponding subsaponins, for example, diosgenin-3-O-α-l-arabinofuranosyl (1→4)-β-d-glucopyranoside (compound V), diosgenin-3-O-α-l-rhamnopyranosyl (1→4)-β-d-glucopyranoside (compound VI), diosgenin-3-O-β-d-glucopyranoside

  皂苷的微生物转化I（化合物我），皂苷III（化合物II），皂苷V（化合物III）和皂苷VI（化合物IV通过）弯孢菌为它们相应的subsaponins，例如，薯蓣皂苷配基-3- ö -α- 1-阿拉伯呋喃糖基（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（化合物V），薯os皂苷元3- O -α-l-鼠李糖吡喃糖基（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（化合物VI），薯os皂苷元-3- O - β -d-吡喃葡萄糖苷（化合物VII）和Pennogenin-3- O - β -d-吡喃葡萄糖苷（化合物VIII）），在本文中进行了研究。弯孢弯曲菌能够水解通过1→2 C–键与甾体皂苷在C-3位糖残基连接的末端鼠李糖基，具有很高的活性和区域选择性。
• Glucosylation and galactosylation of diosgenin and solasodine by soluble glycosyltransferase(s) from Solanum melongena leaves
  作者：Cezary Pa̧czkowski、Zdzisa̵w A. Wojciechowski

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86869-7

  日期：1994.4.19

  sugar transfer from both UDPGlc and UDPGal. Good substrates for both the glucosyltransferase and galactosyltransferase reactions consist of, apart from diosgenin and solasodine, some other spirostane-type sapogenins structurally related to diosgenin, i.e. tigogenin, yamogenin and hecogenin, as well as tomatidine which is a spirosolane-type steroidal alkaloid closely related to solasodine. In contrast

  摘要 当来自茄属植物叶的粗制、脂质耗尽的细胞溶质部分（105 000 g 上清液）与 UDP-[ 14 C] 葡萄糖和薯蓣皂苷元（一种螺甾烷型甾体皂苷元）或茄莨菪碱（螺环烷型甾体生物碱）一起孵育时，主要反应产物为薯蓣皂苷元或茄碱单糖苷。然而，也会合成少量（通常小于 5%）相应的单半乳糖苷。使用UDP-[ 14 C]半乳糖作为糖源，形成几乎等量的单葡糖苷和单半乳糖苷衍生物。这些结果可以通过所研究的酶制剂中存在高活性 UDP-葡萄糖 4-差向异构酶来解释。发现通过向反应混合物中加入 0.1 mM UDP-木糖几乎可以完全阻断这种差向异构酶。这种抑制剂的使用允许比较一些潜在的类固醇受体的葡萄糖基化和半乳糖基化的特异性。结果表明，这两种反应的特异性模式非常相似，这表明单一酶催化来自 UDPGlc 和 UDPGal 的糖转移。葡糖基转移酶和半乳糖基转移酶反应的良好底物包括，除了薯蓣皂甙元和茄莨菪碱，
• Thermal Degradation of Glycosides, I. Degradation of Typical Triterpenoid and Steroid Glycosides
  作者：Ryuichi Higuchi、Yoichi Kitamura、Tetsuya Komori

  DOI：10.1002/jlac.198619860405

  日期：1986.4.15

  The thermal degradation of triterpenoid and steroid glycosides is described. By mere heating on a melting point apparatus, typical triterpenoid and steroid glycosides (involving cardiac and basic steroid glycosides) afford their aglycones and prosapogenins with the cleavage of their sugar–aglycone and sugar–sugar linkages similar to acid and enzymatic hydrolysis. Some genuine aglycones which were labile

  描述了三萜和类固醇糖苷的热降解。仅通过在熔点仪上加热，典型的三萜和类固醇糖苷（涉及心脏和碱性类固醇糖苷）就可以提供它们的糖苷配基和促皂甙元，它们的糖-糖苷配基和糖-糖键的裂解类似于酸和酶水解。通过该方法也获得了一些对酸不稳定的真正的糖苷配基。通过色谱法分离热解产物，并通过光谱学证据阐明其结构。
• Synthesis of novel diosgenyl saponin analogs and evaluation effects of rhamnose moeity on their cytotoxic activity
  作者：Xin Meng、Yiwu Pan、Tao Liu、Chen Luo、Shuli Man、Yongmin Zhang、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108359

  日期：2021.8

  type of natural products derived from plants, are the main active component of traditional chinese medicine. Inspiringly, a large number of natural diosgensyl saponins have been shown to exert excellent toxicity to hepatocellular cancer (HCC) cells. In order to better understand the relationship between the structures and their biological effects, a group of diosgenyl saponins (1–4 as natural products

  薯蓣皂苷是一类从植物中提取的天然产物，是中药的主要活性成分。令人鼓舞的是，大量天然薯蓣皂苷已被证明对肝细胞癌细胞（HCC）具有极好的毒性。为了更好地理解其结构与其生物效应之间的关系，高效合成了一组薯蓣皂苷（ 1-4为天然产物， 5和6为其类似物）。在人肝细胞癌 (HepG2) 细胞上评估了这些化合物的细胞毒活性。构效关系研究表明，五糖或六糖皂苷类似物的活性比相应的二糖类似物或薯蓣皂苷的活性相对较低。这些皂苷上4支链鼠李糖部分的延伸对其细胞毒活性没有表现出明显的影响，这表明一定数量的鼠李糖部分和连接方式可以影响类固醇皂苷对HepG2细胞的细胞毒性。