2-肼基羰基苯磺酰胺 | 102169-52-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-肼基羰基苯磺酰胺
• 中文别名: 2-(氨基氨基甲酰)苯磺酰胺；2-(肼羰基)苯磺酰胺
• 英文名称: 2-(hydrazinocarbonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-(hydrazinecarbonyl)benzenesulfonamide
• CAS: 102169-52-8
• 化学式: C₇H₉N₃O₃S
• mdl: MFCD03986492
• 分子量: 215.233
• InChiKey: YWPOXIABDFDDSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-肼基羰基苯磺酰胺 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-sulfamoyl-benzoyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过库尔修斯重排制备2H-1,2,4-苯并噻二嗪-3（4H）-1,1-二氧化物的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1108-x
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酸甲酯苯磺酰胺 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-肼基羰基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Carbonic Anhydrase Inhibitors:  Synthesis and Inhibition of Cytosolic/Membrane-Associated Carbonic Anhydrase Isozymes I, II, and IX with Sulfonamides Incorporating Hydrazino Moieties

  摘要：

  Targeting proteins overexpressed in hypoxic tumors is as an important means of controlling cancer disease. One such protein is the carbonic anhydrase (CA) isoenzyme IX, which in some types of tumors is overexpressed 150-200-fold. We report here a series of sulfonamide derivatives, prepared from 2-carbohydrazido- and 4-carbohydrazido-benzenesulfonamides, which were further derivatized by reaction with aryl isocyanates or arylsulfonyl isocyanates. Several low nanomolar CA IX inhibitors were detected in this way. SAR is discussed for the diverse types of inhibitors and their affinity for different isozymes, with the aim of obtaining isozyme-specific CA IX inhibitors, with putative applications as antitumor drugs.

  DOI：

  10.1021/jm0494826

文献信息

• Convenient synthesis, antibacterial activity, and crystal structure of some biologically important hydrazinecarbonyl benzenesulfonamides
  作者：G. Thiyagarajan、H. S. P. Rao、A. Thamaraichelvan、Peter Mayer、Ashutosh Pandey

  DOI：10.1007/s11164-013-1502-8

  日期：2015.6

  Microwave-assisted synthesis of a series of hydrazinecarbonyl benzenesulfonamides ( 5a – r ) is reported, and the products have been characterized by nuclear magnetic resonance and Fourier-transform infrared spectral techniques. A comparison with the conventional method for their preparation has also been done. The crystal and molecular structures of compounds 2-(hydrazinecarbonyl)benzenesulfonamide

  有人报道了微波辅助合成一系列肼羰基苯磺酰胺（ 5a - r ）的方法，并通过核磁共振和傅里叶变换红外光谱技术对产物进行了表征。还已经与常规方法进行了比较。化合物2-（肼羰基）苯磺酰胺 3，2 -（（2 E ）-2-[（3,4-二甲氧基）亚苄基]肼}羰基）苯磺酰胺 5e ，2-（（2 E ）-2-[（（2,4-二甲氧基）亚苄基]肼}羰基）苯磺酰胺 5f 和2-（（2 E 还通过单晶X射线衍射建立了）-2-[（（4-羟基）亚苄基]肼}羰基）苯磺酰胺 5k 。据报道，所制备的化合物（ 5a – r ）具有抗 金黄色葡萄球菌 ， 牢固的芽孢杆菌 和 大肠杆菌的 抗菌活性 。通过2-（（（ 2E ））-2-[（（2-羟基）亚苄基]肼}羰基）苯磺酰胺 5j显示出对所有三种测试细菌的优异的 抗菌活性。
• Directing effects of aminosulfonyl groups on the crystal packing of tin and lead complexes
  作者：Antonio Sousa-Pedrares、Augusto Crespo、María L. Durán、José A. García-Vázquez

  DOI：10.1039/c6ce01567k

  日期：——

  pentadentate symmetrical ligand 2,5-diacetylpyridinebis-(2′-aminosulfonylbenzoyl)hydrazone (H2L), with two aminosulfonyl groups located at both ends of the ligand, was obtained and used for the preparation of diorganotin(IV) complexes, [SnR2L] R = Ph (1), Me (2), nBu (3), and a diorganolead(IV) complex, [PbPh2L] (4). The spectroscopic and structural characterization of the complexes revealed that they are

  获得五齿对称配体2,5-二乙酰基吡啶双-（2'-氨基磺酰基苯甲酰基）（（H 2 L），在配体的两个末端带有两个氨基磺酰基，并用于制备二有机锡（IV）复合物，[ SnR 2 L] R ＝ Ph（1），Me（2），n Bu（3）和二有机分子（IV）络合物[PbPh 2 L]（4）。配合物的光谱和结构表征表明它们都非常相似，显示出围绕金属原子的双锥体五边形配位，具有五齿螯合配体（L 2−）在赤道平面上。有可能研究化合物1（1A和乙腈溶剂化物1B）以及化合物2和4的两个晶体结构。对四个晶体结构的堆积的分析表明，不参与与金属中心配位的氨基磺酰基显示出影响化合物晶体堆积的定向作用。因此，去质子化的配体（L 2−）与金属的配位为平面的[N 3 O 2螯合物将两个氨基磺酰基基团都置于配体的开口端的相对侧，有利于涉及这些基团的分子间相互作用的传播。
• Synthesis and Herbicidal Activities of Sulfonylureas Bearing 1,3,4-Thiadiazole Moiety
  作者：Xiang-Hai Song、Ning Ma、Jian-Guo Wang、Yong-Hong Li、Su-Hua Wang、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1002/jhet.1063

  日期：2013.2

  In this article, we report the synthesis and herbicidal activities of sulfonylureas bearing the 1,3,4-thiadiazole moiety. The target compounds were synthesized using 2-hydrazinocarbonyl benzenesulfonamide () and phenyl pyrimidinecarbamates as starting materials. The key intermediate, 2-(4,5-dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide (), was prepared from and CS2 via a conventional method

  在本文中，我们报告了带有1,3,4-噻二唑部分的磺酰脲类的合成和除草活性。目标化合物 合成使用 2-肼基羰基苯磺酰胺（）和苯基嘧啶氨基甲酸酯为原料。关键中间体，2-（4,5-二氢-5-thioxo-1,3,4-噻二唑-2-基）苯磺酰胺（），由 CS 2可以 通过常规方法或改进方法来获得。磺酰胺基作为环化反应的导向基团的改进方法更加简洁有效。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR，MS和元素分析确定目标化合物的结构。通过培养皿试验和盆栽试验筛选了它们的除草活性。结果，磺酰脲类 和 以15 g / ha的水平抑制了甘蓝型油菜（Brassica napus），，菜（Amaranthus retroflexus）和and草（Echinochloa crusgalli），其水平与阿齐磺隆相同。而且，安全测试表明 以60 g / ha的剂量对小麦是安全的，并且可能在麦田中进一步发展为除草剂。
• New sulfonamides containing organometallic-acylhydrazones: synthesis, characterisation and biological evaluation as inhibitors of human carbonic anhydrases
  作者：Yosselin Huentupil、Luis Peña、Néstor Novoa、Emanuela Berrino、Rodrigo Arancibia、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2018.1555156

  日期：2019.1.1

  incorporating Re(CO)3, Mn(CO)3 and ferrocenyl moieties, which were subsequently reacted with amino-sulfonamides in order to obtain carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors possessing organometallic moieties in their molecules. The new derivatives were investigated as inhibitors of four human (h) CA isoforms with pharmaceutical applications, such as the cytosolic hCA I, II and VII and the mitochondrial

  抽象的 制备了一系列有机金属酰基hydr，其中掺入了Re（CO）3，Mn（CO）3然后将二茂铁基和二茂铁基部分与氨基磺酰胺反应，以获得在分子中具有有机金属部分的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。研究了这些新衍生物作为四种人（h）CA同工型的抑制剂，并具有药学应用，例如胞质hCA I，II和VII和线粒体hCA VA。获得了对这些同工型的有趣的抑制特性，其中一些金属络合物充当亚纳摩尔或低纳摩尔抑制剂。还从化学角度对它们进行了彻底的表征，使其成为具有CA抑制作用的磺酰胺金属配合物领域的进一步发展的兴趣。
• Benzenesulfonamide based 1,3,4-oxadiazole derivatives: synthesis, pharmacokinetic property prediction, bovine carbonic anhydrase activity and molecular docking studies
  作者：E. Alpınar、M. O. Kaya、Ö. Güleç、T. Demirci、Y. Kaya、M. Arslan

  DOI：10.1080/17415993.2023.2257822

  日期：2024.1.2

  Sulphur-containing compounds are highly significant as they can possess a variety of biological activities that make them useful for pharmacological purposes and for the mechanism by which drugs su...

  含硫化合物非常重要，因为它们具有多种生物活性，使其可用于药理学目的和药物耐受的机制。