2-甲酸乙酯苯磺酰胺 | 59777-72-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 磺酰脲类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲酸乙酯苯磺酰胺
• 中文别名: 2-(氨基磺酰基)苯甲酸乙酯；邻乙氧基羰基苯磺酰胺；2-(氨基磺酰)苯甲酸乙酯；2-氨基磺酰苯甲酸乙酯；邻甲酸乙酯苯磺酰胺；2-甲酸乙酯苯磺酰胺(乙磺酰胺)；乙磺胺
• 英文名称: ethyl 2-(aminosulfonyl)benzoate
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonylbenzenesulfonamide；2-sulfamoylbenzoic acid ethyl ester；ethyl 2-aminosulfonyl benzoate；Ethyl 2-aminosulfonylbenzoate；ethyl 2-sulfamoylbenzoate；o-carboethoxybenzenesulfonamide
• CAS: 59777-72-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• mdl: MFCD00455715
• 分子量: 229.257
• InChiKey: CYFKZTWSLPKROH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  408.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  DryPowder
• 稳定性/保质期：
  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  在密封的贮藏器中保存，并将其置于阴凉、干燥处。

制备方法与用途

化学性质
本品为固体，不溶于水，但能溶于醇、醚和苯等有机溶剂。

用途
邻乙氧基羰基苯磺酰胺是合成磺酰脲类除草剂氯嘧磺隆的重要中间体。

生产方法
其制备过程是在反应釜中加入糖精和乙醇，在0℃左右通入干燥的氯化氢。反应完成后，蒸馏除去过量的乙醇，然后加入水进行搅拌，过滤、干燥后得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酸乙酯苯磺酰胺 在 四氯化钛 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到糖精
  参考文献：
  名称：

  TiCl4-promoted direct N-acylation of sulfonamide with carboxylic ester

  摘要：

  Several Lewis acids were investigated as promoters in the intermolecular or intramolecular direct N-acylation reaction of sulfonamides using carboxylic ester as an acylating agent. TiCl4 was found to possess the highest activity and enhanced efficiently sulfonamide to form N-acylsulfonamides under optimized conditions. This method provides a novel approach to make N-acylsulfonamides from ester via an easy work-up procedure. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.092
• 作为产物：
  描述：

  邻,对甲苯磺酰胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 2-甲酸乙酯苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Fahlberg; List, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1603

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses, biological activities and SAR studies of novel carboxamide compounds containing piperazine and arylsulfonyl moieties
  作者：Bao-Lei Wang、Yan-Xia Shi、Shu-Jun Zhang、Yi Ma、Hong-Xue Wang、Li-Yuan Zhang、Wei Wei、Xing-Hai Liu、Yong-Hong Li、Zheng-Ming Li、Bao-Ju Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.005

  日期：2016.7

  A series of novel carboxamide compounds 19a-19j, 20a-20j and 22a-22d containing piperazine and arylsulfonyl moieties have been synthesized. The bioassay results showed that some compounds exhibited favorable herbicidal activities against dicotyledonous plants and many of them possessed excellent antifungal activities. Among 24 novel compounds, some showed superiority over the commercial fungicides

  合成了一系列包含哌嗪和芳基磺酰基部分的新型羧酰胺化合物19a-19j，20a-20j和22a-22d。生物测定结果表明，某些化合物对双子叶植物显示出良好的除草活性，其中许多具有优异的抗真菌活性。其中24种新的化合物，表现出一些优势在商业杀真菌剂百菌清，烯酰吗啉，甲基硫菌灵，异菌脲，和菌素浓度为500 mg / L。一些化合物在100μg/ mL浓度下也表现出较高的KARI抑制活性，可以用作新的KARI铅抑制剂进行进一步研究。此外，使用不同的计算方法对这些新化合物的SAR进行了全面研究，其中获得的3D-QSAR模型为进一步发现新的杀菌剂进行结构优化提供了有用的信息。这项研究的结果将有助于探索不同化学领域中含哌嗪化合物的全面生物活性。
• TiCl4-Mediated Direct N-Alkylation of Sulfonamides with Inactive Ethers
  作者：Wei Zeng、Jiayan Chen、Ling Dang、Qiang Li、Yong Ye、Shaomin Fu

  DOI：10.1055/s-0031-1290332

  日期：2012.3

  A TiCl4-mediated intermolecular or intramolecular direct N-alkylation reaction of sulfonamides with inactive ethers as alkylating agents was successfully achieved. This method provides a novel approach towards N-alkyl sulfonamides from inactive ethers via an easy workup procedure. N-alkylation - Lewis acid - N-alkyl sulfonamide - dialkyl ether - titanium tetrachloride

  磺酰胺与惰性醚作为烷基化剂的TiCl 4介导的分子间或分子内直接N-烷基化反应已成功实现。该方法提供了一种通过简单的后处理程序从惰性醚制备N-烷基磺酰胺的新颖方法。 N-烷基化-路易斯酸-N-烷基磺酰胺-二烷基醚-四氯化钛
• A new method for the preparation of (arylsulfonyliminoiodo)benzenes
  作者：Gábor Besenyei、Sándor Németh、László I. Simándi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61740-9

  日期：1993.9

  (Arylsulfonyliminoiodo)benzenes (3) can be prepared in 52-92% yield via the reaction of dimethoxyiodobenzene (1) with the corresponding arylsulfonamide in MeOH or CH2Cl2 at room temperature.

  （芳磺酰亚氨基碘代）苯（3）可以通过二甲氧基碘苯（1）与相应的苯磺酰胺在甲醇或二氯甲烷中于室温下反应制得，产率为52-92%。
• Sulfonylureas Have Antifungal Activity and Are Potent Inhibitors of Candida albicans Acetohydroxyacid Synthase
  作者：Yu-Ting Lee、Chang-Jun Cui、Eve W. L. Chow、Nason Pue、Thierry Lonhienne、Jian-Guo Wang、James A. Fraser、Luke W. Guddat

  DOI：10.1021/jm301501k

  日期：2013.1.10

  albicans AHAS and shown that several sulfonylureas are inhibitors of this enzyme and possess antifungal activity. The most potent of these compounds is ethyl 2-(N-((4-iodo-6-methoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl)sulfamoyl)benzoate (10c), which has a Ki value of 3.8 nM for C. albicans AHAS and an MIC90 of 0.7 μg/mL for this fungus in cell-based assays. For the sulfonylureas tested there was a strong correlation

  磺酰脲类除草剂通过抑制植物乙酰羟酸合酶（AHAS）发挥其活性，该酶是支链氨基酸生物合成途径中的第一个酶。先前已经显示，如果在白色念珠菌中缺失了AHAS基因，则毒力减弱，这表明AHAS是抗真菌药物的靶标。本文中，我们已经克隆，表达和纯化白色念珠菌AHAS，并显示几种磺酰脲类是该酶的抑制剂，并具有抗真菌活性。这些化合物中最有效的是2-（N -（（4-碘-6-甲氧基嘧啶-2-基）氨基甲酰基）氨磺酰基）苯甲酸酯乙酯（10c），其对白色念珠菌的K i值为3.8 nM 。在基于细胞的测定中，此真菌的AHAS和MIC 90为0.7μg/ mL。对于所测试的磺酰脲类，对白色念珠菌AHAS的抑制活性与杀真菌活性之间有很强的相关性，支持以下假设：AHAS是其在细胞内抑制活性的靶标。
• Sulfonylureas as Dual Acting Agents - Synthesis and Biological Activity
  作者：Ameya A. Chavan、Nandini R. Pai

  DOI：10.1002/jccs.200700111

  日期：2007.6

  2-Amino-5-aryl/alkyl-1,3,4-thiadiazoles 3a-e were used as intermediates in the synthesis of some 1,3-substituted urea derivatives 5a-o to evaluate their antidiabetic activity as well as antibacterial activity. The obtained compounds exhibited marginal activity against the animal models and the selected microorganisms.

  2-氨基-5-芳基/烷基-1,3,4-噻二唑3a-e被用作合成一些1,3-取代的脲衍生物5a-o的中间体，以评估它们的抗糖尿病活性和抗菌活性。获得的化合物对动物模型和选定的微生物表现出边缘活性。

表征谱图