(2S)-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid | 1286784-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1286784-64-2
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₄
• 分子量: 440.583
• InChiKey: FTEYDEZKZXKXGD-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 乙醛 作用下， 反应 12.0h， 生成 cyclo-L-alanyl-5-isopentenyl-2-(1',1'-dimethylallyl)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C

  摘要：

  First total syntheses of the isoechinulin-type alkaloids: Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C have been achieved from a common key intermediate 5, which was derived from a regiocontrolled Stille cross-coupling reaction of an allylindium reagent.

  DOI：

  10.1021/ol2005616
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-L-色氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 次氯酸叔丁酯 、 水 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2S)-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C

  摘要：

  First total syntheses of the isoechinulin-type alkaloids: Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C have been achieved from a common key intermediate 5, which was derived from a regiocontrolled Stille cross-coupling reaction of an allylindium reagent.

  DOI：

  10.1021/ol2005616

文献信息

• Total Syntheses of Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C
  作者：Qipu Dai、Xingang Xie、Shiyan Xu、Donghui Ma、Shibing Tang、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol2005616

  日期：2011.5.6

  First total syntheses of the isoechinulin-type alkaloids: Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C have been achieved from a common key intermediate 5, which was derived from a regiocontrolled Stille cross-coupling reaction of an allylindium reagent.