cyclopentyl cinnamate | 1415506-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopentyl cinnamate
• 英文别名: cyclopentyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1415506-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: QUDZQMMRXORMKG-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 、 肉桂酸 在 硫酸 作用下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到cyclopentyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步评估取代肉桂酸酯作为选择性基质金属蛋白酶抑制剂

  摘要：

  战略，管理与卫生政策 临床前研究

  DOI：

  10.1002/ddr.21015

文献信息

• Protecting-group-free synthesis of hydroxyesters from amino alcohols
  作者：Guillaume Reynard、Eve-Marline Joseph-Valcin、Hélène Lebel

  DOI：10.1039/d0cc03242e

  日期：——

  The synthesis of hydroxyesters from carboxylic acids and unprotected amino alcohols in both continuous flow and batch processes is reported. The formation of a transient diazonium species with a dinitrite reagent is key in this transformation. The reaction conditions are compatible with a variety of functional groups.

  报道了在连续流动和间歇过程中由羧酸和未保护的氨基醇合成羟基酯的方法。用亚硝酸盐试剂形成瞬态重氮物质是该转化的关键。反应条件与各种官能团相容。
• Mild Esterification of Carboxylic Acids via Continuous Flow Diazotization of Amines
  作者：Clément Audubert、Hélène Lebel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02231

  日期：2017.8.18

  A new continuous flow protocol for the diazotization of methylamine with 1,3-propanedinitrite in THF is reported. The synthesis of methyl esters was achieved in high yields from a variety of carboxylic acids in 20 min at 90 °C. Additionally, this protocol was extended to other aryl and alkyl amines, namely secondary amines, to produce various substituted esters in high yield using 2-MeTHF as a solvent

  报道了一种新的连续流方案，用于在THF中将甲胺与1,3-丙炔重氮化。在90°C下20分钟内可以从多种羧酸中高收率地合成甲酯。另外，该方案扩展到其他芳基和烷基胺，即仲胺，以使用2-MeTHF作为溶剂以高收率生产各种取代的酯。反应条件与许多官能团相容，即含氮杂环，炔烃，烯烃，醇和酚。机理研究表明，反应似乎是通过瞬态重氮物质而不是重氮中间体进行的。
• Regioselective hydrocarbonylation of phenylacetylene to α,β-unsaturated esters and thioesters with Fe(CO)5 and Mo(CO)6
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Asma Riazi、Keyvan Pedrood

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.01.025

  日期：2016.11

  A highly regioselective hydrocarbonylation of phenylacetylene with thiols and alcohols was developed using metal carbonyls/diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) system at 100 °C in DMF. The use of Mo(CO)6 and thiols in the presence of DABCO was applied as an efficient Pd-free method for hydrothiocarbonylation of phenylacetylene into trans-α,β-cinamyl thioesters in excellent yields (88–98%). Similar reaction

  使用金属羰基化合物/二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）系统在100°C的DMF中开发了苯乙炔与硫醇和醇的高度区域选择性烃基化反应。在DABCO存在下使用Mo（CO）6和硫醇作为一种高效的无Pd方法，可将苯乙炔加氢硫羰基化为反式-α，β-肉桂酰基硫代酸酯，收率极高（88-98％）。使用Fe（CO）5 / ROH / DABCO系统进行的类似反应导致反式-α，β-肉桂酸酯的高收率合成（87-98％）。这些反应在温和的反应条件下进行，不需要使用气态CO或任何膦配体和钯催化剂。
• Versatile stereoselective oxidative alkoxycarbonylation of styrenes at room-temperature
  作者：Diego Olivieri、Michele Verboni、Riccardo Tarroni、Stefano Zacchini、Simone Lucarini、Nicola Della Ca'、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Carla Carfagna

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115397

  日期：2024.4

  Carbonylation reactions carried out at room temperature and at atmospheric pressure of carbon monoxide are highly attractive and extremely rare at the same time. Here, the oxidative alkoxycarbonylation of styrenes to industrially relevant cinnamates has been developed under such a mild conditions (rt, 1 atm of CO) in the presence of a palladium(II) complex bearing a bis(aryl)acenaphthenequinonediimine

  在室温和一氧化碳大气压下进行的羰基化反应非常有吸引力，同时也极其罕见。在这里，在带有双（芳基）苊醌二亚胺配体、苯醌和对甲苯磺酸的钯（II）络合物存在下，在如此温和的条件（室温，1 atm CO）下，将苯乙烯氧化烷氧基羰基化为工业相关的肉桂酸酯。酸。值得注意的是，各种取代的苯乙烯衍生物已经使用接近化学计量的醇进行了有效的羰基化，同时大大减少了废物。即使是不情愿的内烯烃也已显示出在这些羰基化条件下是相容的。考虑到实验结果和 DFT 计算，提出了机械原理。基于这项研究，发现苯醌可以促进钯的最终再氧化，并在前所未有的温和条件下促进反应。该方法已成功用于合成高附加值肉桂酰甘油和肉桂酸糖酯，包括6---香豆酰-D-葡萄糖天然产物。