methyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-[5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]propanoate | 1286784-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-[5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]propanoate
• CAS: 1286784-61-9
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 416.477
• InChiKey: ACHVQIVCESHDPM-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-[5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]propanoate 在 次氯酸叔丁酯 、 水 、 氯化锆(IV) 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 亚硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C

  摘要：

  First total syntheses of the isoechinulin-type alkaloids: Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C have been achieved from a common key intermediate 5, which was derived from a regiocontrolled Stille cross-coupling reaction of an allylindium reagent.

  DOI：

  10.1021/ol2005616
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-L-色氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-[5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C

  摘要：

  First total syntheses of the isoechinulin-type alkaloids: Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C have been achieved from a common key intermediate 5, which was derived from a regiocontrolled Stille cross-coupling reaction of an allylindium reagent.

  DOI：

  10.1021/ol2005616

文献信息

• Total Syntheses of Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C
  作者：Qipu Dai、Xingang Xie、Shiyan Xu、Donghui Ma、Shibing Tang、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol2005616

  日期：2011.5.6

  First total syntheses of the isoechinulin-type alkaloids: Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C have been achieved from a common key intermediate 5, which was derived from a regiocontrolled Stille cross-coupling reaction of an allylindium reagent.