2-氯甲基-3-甲基-4-(3-甲氧丙氧基)吡啶氮氧化物 | 924663-39-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯甲基-3-甲基-4-(3-甲氧丙氧基)吡啶氮氧化物
• 英文名称: 2-chloromethyl-4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-chloromethyl-4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridine-N-oxide；2-chloromethyl-3-methyl-4-(3-methoxypropoxy)pyridine-1-oxide；2-(Chloromethyl)-4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridine 1-oxide；2-(chloromethyl)-4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 924663-39-8
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO₃
• 分子量: 245.706
• InChiKey: FEEQDQKECPZTPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-3-甲基-4-(3-甲氧丙氧基)吡啶氮氧化物 在 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 雷贝拉唑 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  与制备h + / k + -ATPase抑制剂雷贝拉唑和兰索拉唑有关的综合研究

  摘要：

  设计了使用普通中间体合成兰索拉唑和雷贝拉唑的方法。常见中间体2-[（（4-硝基-3-甲基吡啶-2-基）甲硫基] -1 H-苯并咪唑和2-[（4-氯-3-甲基吡啶-2-基）甲硫基] -1 H-苯并咪唑是以几种方式制备的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430606
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶 生成 2-氯甲基-3-甲基-4-(3-甲氧丙氧基)吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  硫醚氮氧化物（2-{[4-（3-甲氧丙氧基）-3-甲基氮氧吡啶-2-基]甲硫基}-1H-苯并咪唑）的合成方法

  摘要：

  硫醚氮氧化物（2-{[4-（3-甲氧丙氧基）-3-甲基氮氧吡啶-2-基]甲硫基}-1H-苯并咪唑）的合成方法。其步骤为：向2-氯甲基-3-甲基-4（3-甲氧丙氧基）吡啶中加入冰醋酸和双氧水，反应后调pH，经二氯甲烷或三氯甲烷萃取，浓缩后得氧化物；再向得到的氧化物中加入2-巯基-1H-苯并咪唑和无水乙醇、碳酸钠，反应后过滤无机盐，再浓缩得油状物；再将油状物过硅胶柱用乙酸乙酯和石油醚按比例洗脱将其分离，收集终产物，浓缩，得本发明产品。本发明的积极效果是得到高纯度硫醚氮氧化物。将其用于雷贝拉唑钠的杂质分析中，明确样品中杂质位置，考察杂质与样品间分离度，使分析方法更加准确。反应条件温和，合成步骤简单，产品质量稳定，操作简单，制备样品纯度较高。

  公开号：

  CN103058997A

文献信息

• Synthesis of Metabolites and Related Substances of Rabeprazole, an Anti-Ulcerative Drug
  作者：Ganta Madhusudhan Reddy、Kaga Mukkanti、Boluggodu Vijaya Bhaskar、Padi Pratap Reddy

  DOI：10.1080/00397910802372541

  日期：2008.12.31

  acid–related diseases. During the synthesis of bulk drug of rabeprazole sodium, we have observed metabolites rabeprazole sulfide and rabeprazole sulfone and related substances rabeprazole-N-oxide, rabeprazole sulfone-N-oxide, N-aralkyl rabeprazole, chloro rabeprazole, and methoxy rabeprazole as impurities in the drug substance. The present work describes the synthesis and characterization of these compounds

  摘要 雷贝拉唑钠 (Aciphex®) 是一种胃质子泵抑制剂，用于预防和治疗胃酸相关疾病。在雷贝拉唑钠原料药的合成过程中，我们观察到代谢产物雷贝拉唑硫化物和雷贝拉唑砜以及相关物质雷贝拉唑-N-氧化物、雷贝拉唑砜-N-氧化物、N-芳烷基雷贝拉唑、氯雷贝拉唑和甲氧基雷贝拉唑作为杂质存在药物物质。目前的工作描述了这些化合物的合成和表征。
• 一种质子泵抑制剂药物中羟甲基吡啶氮氧化衍生物的合成方法
  申请人：南京海润医药有限公司

  公开号：CN109053561A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明提供一种羟甲基吡啶氮氧化衍生物的合成方法，包括步骤：将化合物2与碱性物质、水混合，升温进行水解反应，降温后使用酸性溶液调节pH值，加入有机溶剂萃取，饱和氯化钠洗涤有机相，除去有机相中溶剂，得到羟甲基吡啶氮氧化衍生物，即目标产物式1化合物，该方法操作方便、原料来源广泛易制备、纯度高、收率高、成本低的优点，可以为拉唑类药物起始原料质量控制提供足量的羟甲基吡啶氮氧化衍生物对照品。
• Efficient Synthesis of <i>N</i>‐Oxide Derivatives: Substituted 2‐(2‐(Pyridyl‐<i>N</i>‐oxide)methylsulphinyl)benzimidazoles
  作者：Purna C. Ray、Vasantha Mittapelli、Amit Rohatgi、Om Dutt Tyagi

  DOI：10.1080/00397910701470693

  日期：2007.8.1