(2S,4S)-2-isopropyl-4-[(indol-3-yl)methyl]-3-methyl-5,5-dipropyl-1,3-oxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-isopropyl-4-[(indol-3-yl)methyl]-3-methyl-5,5-dipropyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (2S,4S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-methyl-2-propan-2-yl-5,5-dipropyl-1,3-oxazolidine
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O
• 分子量: 342.525
• InChiKey: IKOFMDIQTPTSTL-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  相思豆毒素 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (2S,4S)-2-isopropyl-4-[(indol-3-yl)methyl]-3-methyl-5,5-dipropyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  源自盐水的手性配体8.游离配体构象偏爱以及苯甲醛中二乙基锌的添加的实验和理论研究

  摘要：

  三个结构相似的1,2,3,4-四氢-β-咔啉配体系列4a - d，6a - d和7a - d，以及两个系列的手性恶唑烷，8a - d和9a - g合成了α-己内酯并将其用作在苯甲醛中添加二乙基锌的手性催化剂。在每种情况下都获得了生成的1-苯基-1-丙醇的对映选择性，这些ee值在大多数情况下与游离配体的构象种群有关，如通过计算出的配体构象能差来表示氮转化形成的。这表明可能存在线性自由能关系。对（1）位于4a - d，6a - d和7a - d的C-3取代基上的R基团的碳链长度的对映选择性的影响或（2）位于8a - d中的C-5处的（2）对对映选择性的影响对9a - g进行了详细研究。根据观察到的相关性和配体的结构特征，提出了使用配体8a - d进行乙基转移时的过渡态结构。此外，当在该手性加成物中比较非对映体配体11和12时，成功预测了对映选择性的变化。

  DOI：

  10.1021/jo049754c