5-tosyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-amine | 1201187-46-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tosyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-amine
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-amine
• CAS: 1201187-46-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 288.33
• InChiKey: JICQDRBUYWXGIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，并保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tosyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-amine 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,6-二氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 乌帕替尼
  参考文献：
  名称：

  乌帕替尼的合成方法

  摘要：

  本发明提供乌帕替尼的合成方法，是以化合物1为起始原料，经氯化、偶联、水解、氢化成盐得到化合物式4，然后利用麦氏酸进行衍生并进行卤代得到中间体化合物6。接着，我们利用2‑溴‑5‑对甲苯磺酰基‑5H‑吡咯并[2,3‑b]吡嗪化合物7为原料经氨解反应、氨基保护得到中间体化合物9。化合物6和化合物9的对接反应得到化学式10，然后利用三氟醋酐成环得到乌帕替尼关键母核11。最后，优化了三氟乙胺的对接反应，用两种方法都得到了乌帕替尼产品。这些改进都极大地提高了路线效率，减少了使用贵金属催化剂的工艺步骤，降低了工艺成本，而且极大减少了副手性产物的生成，利于提高最终成品纯度。路线为：

  公开号：

  CN111217819B
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-tosyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  (5-甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪-2-基)氨基甲酸叔丁酯的制备

  摘要：

  本发明涉及一种（5‑甲苯磺酰基‑5H‑吡咯并[2，3‑b]吡嗪‑2‑基）氨基甲酸叔丁酯的制备方法，该制备方法以吡嗪‑2,5‑二胺为起始原料，经过一系列反应制得（5‑甲苯磺酰基‑5H‑吡咯并[2，3‑b]吡嗪‑2‑基）氨基甲酸叔丁酯，优化了合成路线，反应条件温和可控，操作和后处理简单方便，且产品收率提高，能够节约生产成本和时间，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN110156791A

文献信息

• Novel Tricyclic Compounds
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20090312338A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  这项发明提供了一个符合Formula (I)的化合物，其中包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUS REPLICATION AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE LA GRIPPE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018108125A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The invention provides a class of compounds as inhibitors of influenza virus replication, preparation methods thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, and uses of these compounds and pharmaceutical compositions thereof in the treatment of influenza.

  本发明提供了一类作为流感病毒复制抑制剂的化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物在治疗流感中的用途。
• 流感病毒复制抑制剂及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN110117285B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明提供一类作为流感病毒复制抑制剂的化合物、制备它们的方法、包含所述化合物的药物组合物以及所述化合物及其药物组合物在治疗流感中的应用。
• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20130072470A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention provides compounds of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供了式(I)的化合物、药用可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和它们的同分异构体，其中变量如本文所述定义。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。
• Ligand-Controlled Synthesis of Azoles via Ir-Catalyzed Reactions of Sulfoxonium Ylides with 2-Amino Heterocycles
  作者：Alicia M. Phelps、Vincent S. Chan、José G. Napolitano、Scott W. Krabbe、Jennifer M. Schomaker、Shashank Shekhar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00497

  日期：2016.5.20

  developed for the synthesis of imidazo-fused pyrrolopyrazines. The presence or absence of a nitrogenated ligand controlled the outcome of the reaction, leading to simple β-keto amine products in the absence of added ligand and the cyclized 7- and 8-substituted-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]pyrazine products in the presence of ligand. This catalyst control was conserved across a variety of ylide and amine coupling

  开发了一种铱催化的方法，用于合成咪唑并稠合的吡咯并吡嗪。氮化配体的存在与否控制反应的结果，在不存在配体和环化的7和8位取代的咪唑并[1,2 -a ]吡咯并[2]的情况下，生成简单的β-酮胺产物，3 -e]吡嗪产物在配体存在下。在各种内酰胺和胺偶合伙伴中，这种催化剂的控制是保守的。通过NMR光谱显示，在没有其他配体的情况下，底物充当铱催化剂的配体。动力学研究表明，Ir-卡宾的形成是可逆的，并且反应缓慢。这些机理研究表明，β-酮胺产物是通过分子内卡宾N–H插入形成的，而咪唑并吡咯并吡嗪是通过分子间卡宾N–H插入形成的。