5-甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪-2-胺基甲酸叔丁酯 | 1201187-44-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪-2-胺基甲酸叔丁酯
• 中文别名: N-[5-[(4-甲基苯基)磺酰基]-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪-2-基]氨基甲酸叔丁酯；5-甲苯基-5H-吡咯[2,3-b]吡嗪-2-基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (5-tosyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[5-(4-methylbenzenesulfonyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl]carbamate；tert-butyl N-[5-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl]carbamate
• CAS: 1201187-44-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 388.447
• InChiKey: NTMJGYRFMXFNIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

用途

5-甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪-2-胺基甲酸叔丁酯是一种合成三环杂环及其激酶抑制剂活性的重要试剂。新型含氮三环化合物作为激酶抑制剂，可用于治疗免疫和肿瘤疾病。

应用

5-甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪-2-胺基甲酸叔丁酯不仅是有机合成中间体，也是医药中间体。它广泛应用于实验室研发过程和化工生产中。

制备工艺

以5-溴-4 ,7-二氮杂吲哚为起始原料，依次经过与氨水、对甲苯磺酰氯及氯甲酸叔丁酯的一系列取代反应，最终制得5-甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪-2-胺基甲酸叔丁酯。此工艺简单高效，反应条件温和，操作简便且后处理过程不繁琐，显著提高了产品质量和产量，缩短了生产周期，降低了成本，适合大规模工业化生产。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪-2-胺基甲酸叔丁酯 在 劳森试剂 、 水 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 乌帕替尼
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALTERNATE PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PYRROLIDINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉS ALTERNATIFS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE

  摘要：

  本申请涉及一种用于制备吡咯烷衍生物的过程，该衍生物可用作活性成分的关键中间体。具体方面涉及一种用于制备Upadacitinib中间体4-乙基吡咯烷-3-羧酸、其酯或其盐的替代过程。与已知过程相比，本文披露的过程具有成本效益且在工业上可行。

  公开号：

  WO2019016745A1
• 作为产物：
  描述：

  5-tosyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-amine 在 吡啶 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.5h， 生成 5-甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪-2-胺基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  (5-甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪-2-基)氨基甲酸叔丁酯的制备

  摘要：

  本发明涉及一种（5‑甲苯磺酰基‑5H‑吡咯并[2，3‑b]吡嗪‑2‑基）氨基甲酸叔丁酯的制备方法，该制备方法以吡嗪‑2,5‑二胺为起始原料，经过一系列反应制得（5‑甲苯磺酰基‑5H‑吡咯并[2，3‑b]吡嗪‑2‑基）氨基甲酸叔丁酯，优化了合成路线，反应条件温和可控，操作和后处理简单方便，且产品收率提高，能够节约生产成本和时间，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN110156791A

文献信息

• Novel Tricyclic Compounds
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20090312338A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  这项发明提供了一个符合Formula (I)的化合物，其中包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUS REPLICATION AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE LA GRIPPE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018108125A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The invention provides a class of compounds as inhibitors of influenza virus replication, preparation methods thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, and uses of these compounds and pharmaceutical compositions thereof in the treatment of influenza.

  本发明提供了一类作为流感病毒复制抑制剂的化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物在治疗流感中的用途。
• 一种IRAK4激酶抑制剂及其制备方法
  申请人：珠海宇繁生物科技有限责任公司

  公开号：CN112300180B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明提供一种通式为Ⅰ的化合物，及其药学上可接受的盐、立体异构体、酯、前药、溶剂化物和氘代化合物，所述的化合物为IRAK4激酶抑制剂，可用于与IRAK4相关的疾病的预防和/或治疗，如自身免疫性疾病、炎症性疾病、癌症、异种免疫性疾病、血栓栓塞、动脉粥样硬化、心肌梗死、代谢综合症。
• 流感病毒复制抑制剂及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN110117285B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明提供一类作为流感病毒复制抑制剂的化合物、制备它们的方法、包含所述化合物的药物组合物以及所述化合物及其药物组合物在治疗流感中的应用。
• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20130072470A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention provides compounds of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供了式(I)的化合物、药用可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和它们的同分异构体，其中变量如本文所述定义。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。