N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine | 126861-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine
• 英文别名: Phenylmethyl N-(3-hydroxy-4-penten-1-yl)carbamate；benzyl N-(3-hydroxypent-4-enyl)carbamate
• CAS: 126861-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: STCUNHKRXPMIQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine 在 Jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的分子内氮杂-迈克尔加成 对映体选择性合成3-取代的1,2-恶嗪酮†

  摘要：

  开发了高度对映选择性的分子内6 - exo -trig氮杂-Michael加成物，以高收率（高达99％的收率）和良好的对映选择性（高达98/2 er）提供了手性的3-取代的1,2-恶二嗪酮。这些反应是由奎宁衍生的伯叔叔胺作为催化剂，五氟丙酸（PFP）作为助催化剂实现的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01646g
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基-2-羟基-3-丁烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine
  参考文献：
  名称：

  使用五羰基铁作为CO源的Pd连续催化羰基化环化反应。

  摘要：

  该工作公开了使用五羰基铁作为CO源的连续流动羰基化反应。使用该替代物描述的转化设计用于通常可使用的流动设备中。将优化的条件应用于从非洲麝猫的肛周腺信息素分泌物中分离的天然化合物的可扩展合成。另外，成功地报道了流式钯催化的芳基卤化物的羰基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02453

文献信息

• Development of a Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Strategy to 1,4-Diketones
  作者：Hongfei Yin、Dennis U. Nielsen、Mette K. Johansen、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acscatal.6b00733

  日期：2016.5.6

  We report on a three-component palladium-catalyzed coupling strategy for accessing a wide range of 1,4-diketones, which represent important precursors to heterocycles. Our method relies on a carbonylative Heck reaction employing substituted allylic alcohols, aryl iodides, and carbon monoxide. The reaction conditions are mild and do not require high CO pressure, and a wide functional group tolerance

  我们报告了一种三组分钯催化的偶联策略，可用于广泛的1,4-二酮，这些化合物代表杂环的重要前体。我们的方法依赖于采用取代的烯丙醇，芳基碘化物和一氧化碳的羰基Heck反应。反应条件温和并且不需要高的CO压力，并且揭示了宽的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供了所需的1，4-二酮。此外，该方法适用于在羰基位置之一或两个位置选择性地安装13 C-碳同位素。
• Transesterification-based enzymatic resolutions of racemic 3-hydroxy-4-pentenylurethanes in organic solvents
  作者：Hiroki Takahata、Yasuhiro Uchida、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92080-x

  日期：1992.6

  An expedient synthesis of homochiral N-protected (R)- and (S)-3-hydroxy-4-pentenylamines (1 and 2) has been accomplished via the enzymatic resolution of the racemic 1 and 2 mediated by immobilized lipase in pentane.

  的纯手性的权宜之计合成ñ -保护的（- [R ）-和（小号）-3-羟基-4- pentenylamines（1和2）已经完成通过外消旋的酶拆分1和2通过在戊烷中固定化脂肪酶介导的。
• Asymmetric synthesis of 1-hydroxyindolizidines, biosynthetic precursors to the toxic indolizidine alkaloids slaframine and swainsonine
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80439-5

  日期：1990.1

  An enantioselective synthesis of 1-hydroxyindolizidines (1 and 2) from racemic N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine (3) by following the Sharpless kinetic resolution, intramolecular amidomercuration, and radical Michael addition as key steps is described.

  描述了通过遵循Sharpless动力学拆分，分子内酰胺化和自由基Michael加成等关键步骤，由外消旋N-苄氧基羰基-3-羟基-4-戊烯基胺（3）对映选择性合成1-羟基吲哚嗪（1和2）的方法。
• An asymmetric total synthesis of (−)-supinidine
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88287-9

  日期：1991.9

  N-alkenylurethane 4, the epoxy urethane ent-5, and the pyrrolidine ent-6 available from the Katsuki-Sharpless kinetic resolution of N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-1-pentenylamine (2) has been elaborated (−)-supinidine (1).

  通过从N-链烯基氨基甲酸酯4开始，阐述了可从Katsuki-Sharpless动力学拆分的N-苄氧基羰基-3-羟基-1-戊烯胺（2）获得的环氧氨基甲酸酯ENT- 5和吡咯烷酮-6。 ）-supinidine（1）。
• The shortest synthesis of optically active Geissman-Waiss lactone, a key synthetic intermediate for necine bases
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82169-2

  日期：1991.1

  A short synthesis of (+)-(1R,5R)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one (the Geissman-Waiss lactone, 1) by palladium (II)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of (R)-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine (4) available from the Katsuki-Sharpless kinetic resolution of racemic 4 has been accomplished.

  钯（II）催化的分子内短合成（+）-（1 R，5 R）-2-oxa-6-氮杂双环[3.3.0] octan-3-one（Geissman-Waiss内酯，1） （R）-N-苄氧基羰基-3-羟基-4-戊烯基胺（4）的氨基羰基化已经完成，其可从外消旋物4的Katsuki-Sharpless动力学拆分中获得。