3-methyl-4-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione | 34667-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-methyl-4-phenylcyclobutene-1,2-dione
• CAS: 34667-97-5
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: YOIYXYKBWMMKPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  314.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以55%的产率得到3-Dibrommethyl-4-phenylcyclobuten-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  Ried, Walter; Vogl, Manfred; Knorr, Harald, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 3, p. 396 - 405

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bromo-phenyl-cyclobutenedione 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-methyl-4-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Baetz,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 755, p. 32 - 39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organoytterbium Ate Complexes Extend the Value of Cyclobutenediones as Isoprene Equivalents
  作者：Emma Packard、David D. Pascoe、Jacques Maddaluno、Théo P. Gonçalves、David C. Harrowven

  DOI：10.1002/anie.201307193

  日期：2013.12.2

  Changing course: While organolithium and Grignard reagents favor addition to C1 of A (R=Me), the corresponding organoytterbium reagents add to C2 (R=tBu). Computational studies provide insights into the nature of organoytterbium species and their reactivity, and a total synthesis of (−)‐mansonone B illustrates the utility of the method in terpenoid synthesis. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  改变方向：虽然有机锂和格氏试剂有利于A (R=Me)的 C1 上的加成，但相应的有机镱试剂会加成到 C2 (R= t Bu) 上。计算研究提供了对有机镱物种的性质及其反应性的见解，(−)-mansonone B 的全合成说明了该方法在萜类化合物合成中的实用性。Tf=三氟甲磺酰基。
• Four-Electron Electrocyclic Ring-Opening/Intermolecular [4+2] Cycloadditions of α-Hydroxycyclobutenones: Stereoselective Synthesis of Multiple Substituted δ-Lactams
  作者：Peidong Song、Qing Li、Congcong Wang、Wenfa Wu、Xu Mao、Jiajia Wang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/adsc.201501152

  日期：2016.4.14

  four‐electron electrocyclic ring‐opening/intermolecular [4+2] cycloaddition of α‐hydroxycyclobutenones is reported. The reaction represents the first example for the intermolecular cycloaddition of the extensively studied enol‐ketene intermediate, and provides a new synthetic route to multiply substituted δ‐lactams in high stereoselectivity.

  报道了α-羟基环丁烯酮的四电子开环/分子间[4 + 2]环加成反应。该反应代表了广泛研究的烯醇-烯酮中间体的分子间环加成反应的第一个实例，并为在高立体选择性下取代取代的δ-内酰胺提供了一条新的合成途径。
• Generation of 1,2-Bisketenes from Cyclobutene-1,2-diones by Flash Photolysis and Ring Closure Kinetics¹^a
  作者：Annette D. Allen、Jim D. Colomvakos、François Diederich、Ian Egle、Xiaokuai Hao、Ronghua Liu、Janusz Lusztyk、Jihai Ma、Michael A. McAllister、Yves Rubin、Kuangsen Sung、Thomas T. Tidwell、Brian D. Wagner

  DOI：10.1021/ja9722685

  日期：1997.12.17

  The bisketenes 2 have been generated by flash photolysis, and the kinetics of their conversion to 1 have been studied by time-resolved infrared and ultraviolet spectroscopy. The rate constants of the ring closure of 2 are correlated by the ketene stabilization parameters (SE) and with calculated barriers. The rate constant of ring closure of the di-tert-butyl bisketene 2g to cyclobutenedione 1g is

  环丁烯-1,2-二酮 (1) 和 1,2-双烯酮 (RCCO)2 (2) 的相互转化已针对不同的取代基组合 R = H、Me、t-Bu、Ph、Me3Si、CN、 Cl、Br、R1O、炔基和PhS。双烯酮 2 是通过闪光光解产生的，并且通过时间分辨红外和紫外光谱研究了它们转化为 1 的动力学。2 的闭环速率常数与乙烯酮稳定参数 (SE) 和计算的势垒相关。二叔丁基双烯酮 2g 至环丁烯二酮 1g 的闭环速率常数仅比二甲基类似物小 40 倍，显示出相当适中的空间位阻。quinoketene 2s 的闭环速度很快，但没有根据计算的几何和热力学因素预期的那么快。
• Synthesis of substituted cyclobutenediones by the palladium catalyzed cross-coupling of halocyclobutenediones with organostannanes.
  作者：Lanny S. Liebeskind、Jianying Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97604-4

  日期：1990.1

  Halo-substituted cyclobutenediones undergo palladium catalyzed cross-coupling with organostannanes providing a mild method for the synthesis of substituted cyclobutenediones.

  卤代取代的环丁烯二酮经历钯催化与有机锡的交叉偶联，为合成取代的环丁烯二酮提供了温和的方法。
• Reactive Iron Carbonyl Reagents via Reaction of Metal Alkoxides with Fe(CO)₅ or Fe₂(CO)₉: Synthesis of Cyclobutenediones via Double Carbonylation of Alkynes
  作者：Mallesh Beesu、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1021/jo102104a

  日期：2011.1.21

  Alkoxy bases such as t-BuOK react with Fe(CO)5 to give reactive iron carbonyl intermediates that in turn react with alkynes at 70 °C in THF to give 1,2-cyclobutenediones in 70−93% yields after CuCl2·2H2O oxidation. A novel 1,2-diacyloxyferrole derivative was isolated in the reaction of diphenylacetylene with Fe(CO)5/t-BuOK in the presence of acetyl chloride in contrast to the formation of a 1,4-diacyloxyferrole

  烷氧基碱（例如t -BuOK）与Fe（CO）5反应，生成反应性羰基铁中间体，然后在THF中与炔烃在70°C下反应，在CuCl 2 ·2H后以70-93％的产率生成1,2-环丁烯二酮2 O氧化。在二苯基乙炔与Fe（CO）5 / t- BuOK在乙酰氯存在下的反应中，分离了一种新型的1,2-二酰氧基铁络合物，与使用Fe的反应中形成的1,4-二酰氧基铁络合物形成了对比（CO）5 / Me 3 NO。铁2（CO）9 /吨-BuOK试剂系统还可以在类似的反应条件下，以63-90％的产率将炔烃转化为相应的环丁二烯。