tert-butyl-[(E)-dodec-7-en-5-ynoxy]-dimethylsilane | 90108-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(E)-dodec-7-en-5-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 90108-15-9
• 化学式: C₁₈H₃₄OSi
• 分子量: 294.553
• InChiKey: KNFCLIDBFJDJME-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(E)-dodec-7-en-5-ynoxy]-dimethylsilane 在 吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 [(5S,6S)-6-acetyloxy-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodec-7-yn-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of (+)-Boronolide

  摘要：

  (+) - 硼烷环 1是一种从Tetradenia fruticosa的树皮和树枝以及Tetradenia barberae的叶子中分离出来的σ-内酯型多乙酰氧基天然产物，已通过不对称合成法成功合成。关键步骤包括(E)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)-7-十二碳炔-5-烯（6）的化学选择性Sharpless 不对称二羟基化，二乙酸酯9中三键的Lindlar 还原，以及由此得到的顺式烯烃5的进一步对映选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1021/jo960267+
• 作为产物：
  描述：

  反-1-碘己烯 、 6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到tert-butyl-[(E)-dodec-7-en-5-ynoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of (+)-Boronolide

  摘要：

  (+) - 硼烷环 1是一种从Tetradenia fruticosa的树皮和树枝以及Tetradenia barberae的叶子中分离出来的σ-内酯型多乙酰氧基天然产物，已通过不对称合成法成功合成。关键步骤包括(E)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)-7-十二碳炔-5-烯（6）的化学选择性Sharpless 不对称二羟基化，二乙酸酯9中三键的Lindlar 还原，以及由此得到的顺式烯烃5的进一步对映选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1021/jo960267+

文献信息

• TROST, B. M.;MARTIN, S. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 15, 4263-4265
  作者：TROST, B. M.、MARTIN, S. J.

  DOI：——

  日期：——