1,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-decyne | 138428-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-decyne
• 英文别名: 2,2,3,3,16,16,17,17-Octamethyl-4,15-dioxa-3,16-disilaoctadec-9-yne；tert-butyl-[10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydec-5-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 138428-33-8
• 化学式: C₂₂H₄₆O₂Si₂
• 分子量: 398.777
• InChiKey: TUSIJHCXJJOOAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-decyne 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 5(Z)-decene-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Manzamine C及其几何异构体的全合成

  摘要：

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91003-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(hept-5-yn-1-yloxy)dimethylsilane 在 hexacarbonyl molybdenum 、 2-氟苯酚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-decyne
  参考文献：
  名称：

  一种微调的六羰基钼/苯酚引发剂，用于炔烃复分解

  摘要：

  描述了一种新型的高效六羰基钼和2-氟苯酚活化剂。由六羰基钼和2-氟苯酚原位形成的“即时”催化剂对交联和闭环炔烃复分解反应具有很高的活性。可以将2-氟苯酚与其他活化方法结合使用，以使炔烃在相对较低的温度（80°C）下易位。

  DOI：

  10.1021/jo049158i

文献信息

• A total synthesis of manzamine C and its geometrical isomer
  作者：Yasuhiro Torisawa、Akihiro Hashimoto、Masako Nakagawa、Hiroko Seki、Ritsuko Hara、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91003-8

  日期：1991.9

  Manzamine C (1) has been synthesized from silyloxyscetylene (3) along the line: 4→5→8→18→1. The overall yields is 21%. Thr β-carboline segment (11) was obtained by the Bischler-Napieralski reaction of 14 followed by dehydregenation. By the similar procedure, the trans isomer 2 and dihydromanzamine C (21) have been synthesized.

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。
• A Fine-Tuned Molybdenum Hexacarbonyl/Phenol Initiator for Alkyne Metathesis
  作者：Volodymyr Sashuk、Jolanta Ignatowska、Karol Grela

  DOI：10.1021/jo049158i

  日期：2004.10.1

  A new, highly potent activator for molybdenum hexacarbonyl and 2-fluorophenol is described. An “instant” catalyst formed in situ from molybdenum hexacarbonyl and 2-fluorophenol shows high activity for cross- and ring-closing alkyne metathesis reaction. The use of 2-fluorophenol can be combined with other activation methods to allow alkyne metathesis at relatively low temperature (80 °C).

  描述了一种新型的高效六羰基钼和2-氟苯酚活化剂。由六羰基钼和2-氟苯酚原位形成的“即时”催化剂对交联和闭环炔烃复分解反应具有很高的活性。可以将2-氟苯酚与其他活化方法结合使用，以使炔烃在相对较低的温度（80°C）下易位。