1,9-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]non-4-yn-3-one | 404345-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,9-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]non-4-yn-3-one
• CAS: 404345-29-5
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 398.734
• InChiKey: CWLUECYXHVAJSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]non-4-yn-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,6S)-(+)-4-hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  在螺缩酮合成双分子内异质迈克尔加成（DIHMA）方法的应用：总合成（±） - （4小号*，6小号*） - 4-羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷，一Dacus油橄榄橄榄蝇信息素

  摘要：

  （±）-（4 S *，6 S *）-4-羟基-1,7-dioxaspiro [5.5]的简明合成说明了一种新颖的双分子内异迈克尔加成（DIHMA）策略在螺环合成中的应用[5.5]。十一，一个Dacus油橄榄橄榄蝇信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02084-6
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 生成 1,9-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]non-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  在螺缩酮合成双分子内异质迈克尔加成（DIHMA）方法的应用：总合成（±） - （4小号*，6小号*） - 4-羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷，一Dacus油橄榄橄榄蝇信息素

  摘要：

  （±）-（4 S *，6 S *）-4-羟基-1,7-dioxaspiro [5.5]的简明合成说明了一种新颖的双分子内异迈克尔加成（DIHMA）策略在螺环合成中的应用[5.5]。十一，一个Dacus油橄榄橄榄蝇信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02084-6

文献信息

• Application of the double intramolecular hetero-Michael addition (DIHMA) approach in spiroketal synthesis: total synthesis of (±)-(4S*,6S*)-4-hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a Dacus oleae olive fly pheromone
  作者：Junliang Hao、Craig J Forsyth

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02084-6

  日期：2002.1

  Application of a novel double intramolecular hetero-Michael addition (DIHMA) strategy to spiroketal synthesis was illustrated by a concise synthesis of (±)-(4S*,6S*)-4-hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a Dacus oleae olive fly pheromone.

  （±）-（4 S *，6 S *）-4-羟基-1,7-dioxaspiro [5.5]的简明合成说明了一种新颖的双分子内异迈克尔加成（DIHMA）策略在螺环合成中的应用[5.5]。十一，一个Dacus油橄榄橄榄蝇信息素。