ethyl (2E,4E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynona-2,4-dienoate | 1170222-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynona-2,4-dienoate
• CAS: 1170222-70-4
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃Si
• 分子量: 312.525
• InChiKey: ACFATBYICLTVGR-SHQVAAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynona-2,4-dienoate 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(4S,5S,E)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dihydroxynon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-表喹酰胺的立体定向全合成

  摘要：

  羟基丙酸酯重排至共轭二烯，Sharpless不对称二羟基化反应和一锅喹诺嗪结构已被用作（-）-表喹酰胺全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.051
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxynon-2-ynoate 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到ethyl (2E,4E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynona-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-表喹酰胺的立体定向全合成

  摘要：

  羟基丙酸酯重排至共轭二烯，Sharpless不对称二羟基化反应和一锅喹诺嗪结构已被用作（-）-表喹酰胺全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.051

文献信息

• <i>De Novo</i> Asymmetric Synthesis of Phoracantholide J
  作者：Kenneth F. Avocetien、Jiazhen J. Li、Xiaofan Liu、Yanping Wang、Yalan Xing、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02432

  日期：2016.10.7

  A de novo asymmetric total synthesis of the macrolide natural product (S)-phoracantholide J has been achieved in 10 steps from the commodity chemicals (1-pentyne, ethyl acrylate, acetaldehyde, and hydrogen). The asymmetry of the route was introduced by a Noyori reduction of a 3-yn-2-one, which makes the route equally amenable to the synthesis of either enantiomer. In addition, this route relies upon

  甲从头大环内酯类天然产物（不对称全合成小号）-phoracantholide j具有从大宗化学品（1-戊炔，丙烯酸乙酯，乙醛，和氢）的10个步骤被实现。该路线的不对称性是通过Noyori还原3-yn-2-one引入的，这使得该路线同样适用于任一种对映异构体的合成。另外，该路线依赖于炔烃拉链，加氢炔基化和大环内酯化来完成合成。