methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-2-ynoate | 104803-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-2-ynoate
• 英文别名: methyl 7-(t-butyldimethylsiloxy)-2-heptynoate；2-Heptynoic acid, 7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, methyl ester；methyl 7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-2-ynoate
• CAS: 104803-56-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: JOUTXHYDQRBAKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-2-ynoate 在 三苯基膦 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到methyl (2E,4E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)hepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Octalactin A 的全合成

  摘要：

  在八内酯 A 的全合成过程中，(C1-C7) 和 (C8-C15) 亚单元已使用催化不对称反应构建；具体而言，不对称 Shi 环氧化和乙烯基 Mukaiyama-醛醇反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6491
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 palladium dichloride 咪唑 、 氧气 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  以分子氧为氧化剂，钯催化 1-炔烃氧化羰基化为 2-炔酸酯

  摘要：

  使用钯 - 膦催化剂，开发了一种在室温下在常压 CO 下从醇中的 1-炔烃制备 2-炔酸烷基酯的新制备方法，使用分子...

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2033

文献信息

• Approach to the functionalized cyclopentane core of marine prostanoids by applying a radical cyclization of β-disubstituted acrylates
  作者：Lisa P. T. Hong、Christopher Chak、Christopher D. Donner

  DOI：10.1039/c3ob41263f

  日期：——

  A synthetic approach to highly functionalized cyclopentanes that incorporate adjacent secondary and tertiary alcohols is described. These systems, prepared in one step by a ketyl radical cyclization of β-disubstituted acrylates, represent the core of the marine prostanoid family of natural products.

  描述了一种合成方法，能获得高度官能化的环戊烷，包含相邻的二级和三级醇。这些体系通过对β-双取代丙烯酸酯进行酮基自由基环化一步制备，是海洋前列腺素类天然产物的核心。
• Convenient synthesis of alkyl (Z)- and (E)-2,3-bis(trimethylstannyl)alk-2-enoates and N,N-dimethyl (E)-2,3-bis(trimethylstannyl)alk-2-enamides
  作者：Edward Piers、Renato T. Skerlj

  DOI：10.1039/c39860000626

  日期：——

  Palladium(0)-catalysed addition of (Me3Sn)2 to the α,β-acetylenic esters (1a–n) and amides (4a–d) provides the (Z)-2,3-bis(trimethylstannyl)alk-2-enoates (2a–n) and the (E)-2,3-bis(trimethylstannyl)alk-2-enamides (6a–d), respectively; thermolysis of (2a–h) transforms these substances into the corresponding (E)-isomers (3a–h).

  钯（0）催化将（Me 3 Sn）2加到α，β-炔属酸酯（1a - n）和酰胺（4a - d）中，得到（Z）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基2-烯酸酯（2a – n）和（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷-2-烯酰胺（6a – d）；（2a - h）的热分解将这些物质转化为相应的（E）异构体（3a - h）。
• Regioselctive germyl–stannylation of α,β-acetylenic esters
  作者：Edward Piers、Renato T. Skerlj

  DOI：10.1039/c39870001025

  日期：——

  Palladium(0)-catalysed addition of Bun3SnGeMe3 to α,β-acetylenic esters (1a–f) affords predominantly the (E)-2-tri-n-butylstannyl-3-trimethylgermylalk-2-enoates (2a–f), which serve as effective precursors of synthetically useful, stereochemically defined, tetrasubstituted alkenes.

  钯（0）催化将Bu n 3 SnGeMe 3加到α，β-炔属酸酯（1a – f）中，主要得到（E）-2-三-正丁基锡烷基-3-三甲基锗烷基-2-烯酸酯（2a – f），其用作合成上有用的，立体化学定义的四取代的烯烃的有效前体。
• Formal Intramolecular (4 + 1)-Cycloaddition of Dialkoxycarbenes: Control of the Stereoselectivity and a Mechanistic Portrait
  作者：Francis Beaumier、Marianne Dupuis、Claude Spino、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/ja211927b

  日期：2012.4.4

  The stereoselective synthesis of 5-5, 6-5, and 7-5 fused O-heterocyclic compounds is reported. The key reaction is a formal intramolecular (4 + 1)-cycloaddition involving a dialkox-ycarbene and an electron-deficient diene where the stereo-selectivity is dependent on the length of the tether. An analysis of the stereochemical outcome of this reaction sheds light on its complex mechanistic picture. High-level calculations were used to support the proposed mechanistic portrait.
• PIERS, E.;SKERLJ, R. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 8, 626-627
  作者：PIERS, E.、SKERLJ, R. T.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图