(Z,5S,6S)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodec-7-ene-5,6-diol | 179066-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z,5S,6S)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodec-7-ene-5,6-diol
• CAS: 179066-88-7
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃Si
• 分子量: 330.583
• InChiKey: LFDSSWKSYOZFTM-VCRPMBEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,5S,6S)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodec-7-ene-5,6-diol 在 四氧化锇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of (+)-Boronolide

  摘要：

  (+) - 硼烷环 1是一种从Tetradenia fruticosa的树皮和树枝以及Tetradenia barberae的叶子中分离出来的σ-内酯型多乙酰氧基天然产物，已通过不对称合成法成功合成。关键步骤包括(E)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)-7-十二碳炔-5-烯（6）的化学选择性Sharpless 不对称二羟基化，二乙酸酯9中三键的Lindlar 还原，以及由此得到的顺式烯烃5的进一步对映选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1021/jo960267+
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 AD-mix-α 、 copper(l) iodide 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 二乙胺 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.67h， 生成 (Z,5S,6S)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodec-7-ene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of (+)-Boronolide

  摘要：

  (+) - 硼烷环 1是一种从Tetradenia fruticosa的树皮和树枝以及Tetradenia barberae的叶子中分离出来的σ-内酯型多乙酰氧基天然产物，已通过不对称合成法成功合成。关键步骤包括(E)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)-7-十二碳炔-5-烯（6）的化学选择性Sharpless 不对称二羟基化，二乙酸酯9中三键的Lindlar 还原，以及由此得到的顺式烯烃5的进一步对映选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1021/jo960267+