(5S,6S)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodec-7-yne-5,6-diol | 179066-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,6S)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodec-7-yne-5,6-diol
• CAS: 179066-89-8
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: HUNHPUVANJVUDQ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodec-7-yne-5,6-diol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 四氧化锇 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.67h， 生成 [(5S,6S,7R,8R)-6-acetyloxy-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,8-dihydroxydodecan-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of (+)-Boronolide

  摘要：

  (+) - 硼烷环 1是一种从Tetradenia fruticosa的树皮和树枝以及Tetradenia barberae的叶子中分离出来的σ-内酯型多乙酰氧基天然产物，已通过不对称合成法成功合成。关键步骤包括(E)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)-7-十二碳炔-5-烯（6）的化学选择性Sharpless 不对称二羟基化，二乙酸酯9中三键的Lindlar 还原，以及由此得到的顺式烯烃5的进一步对映选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1021/jo960267+
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 AD-mix-α 、 copper(l) iodide 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 二乙胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (5S,6S)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodec-7-yne-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of (+)-Boronolide

  摘要：

  (+) - 硼烷环 1是一种从Tetradenia fruticosa的树皮和树枝以及Tetradenia barberae的叶子中分离出来的σ-内酯型多乙酰氧基天然产物，已通过不对称合成法成功合成。关键步骤包括(E)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)-7-十二碳炔-5-烯（6）的化学选择性Sharpless 不对称二羟基化，二乙酸酯9中三键的Lindlar 还原，以及由此得到的顺式烯烃5的进一步对映选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1021/jo960267+

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of (+)-Boronolide
  作者：Toshio Honda、Satomi Horiuchi、Hirotake Mizutani、Kazuo Kanai

  DOI：10.1021/jo960267+

  日期：1996.1.1

  (+)-Boronolide 1, a sigma-lactonic polyacetoxy natural product isolated from the bark and branches of Tetradenia fruticosa and from the leaves of Tetradenia barberae, has been stereoselectively synthesized, the key steps being the chemoselective Sharpless asymmetric dihydroxylation of (E)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-dodecen-5-yne (6), Lindlar reduction of the triple bond of diacetate 9, and further diastereoselective dihydroxylation of the resulting cis-olefin 5.

  (+) - 硼烷环 1是一种从Tetradenia fruticosa的树皮和树枝以及Tetradenia barberae的叶子中分离出来的σ-内酯型多乙酰氧基天然产物，已通过不对称合成法成功合成。关键步骤包括(E)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)-7-十二碳炔-5-烯（6）的化学选择性Sharpless 不对称二羟基化，二乙酸酯9中三键的Lindlar 还原，以及由此得到的顺式烯烃5的进一步对映选择性二羟基化。