1-(2-fluorophenyl)-2-thiocyanatoethanone | 887625-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-2-thiocyanatoethanone
• 英文别名: 2'-fluoro-2-thiocyanatoacetophenone；2-thiocyanato-1-(2-fluorophenyl)ethanone；1-(2-fluorophenyl)-2-thiocyanatoethan-1-one；2-(2-Fluorophenyl)-2-oxoethyl thiocyanate；[2-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl] thiocyanate
• CAS: 887625-18-5
• 化学式: C₉H₆FNOS
• mdl: MFCD09027127
• 分子量: 195.217
• InChiKey: YVCOPJZRKBYVHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55
• 沸点：
  332.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-2-thiocyanatoethanone 在 盐酸 、 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(3,4-Dimethylisoxazol-5-yl)-4-[4-(2-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列哌嗪脲作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂的合成，SAR研究和生物学评估

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列哌嗪尿素作为新型口服可用的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂的潜力，这些抑制剂可有效治疗疼痛。我们对前导化合物3进行了优化研究，以改善其DMPK谱以及体外效价。我们鉴定出噻唑化合物60j具有强抑制活性，高脑通透性和良好的生物利用度。化合物60j在小鼠的乙酸诱导的扭体试验中显示出强效且剂量依赖性的抗伤害感受作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.006
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-fluorophenyl)-2-thiocyanatoethanone
  参考文献：
  名称：

  从叶立亚砜中直接获取 α-硫氰酮和噻唑

  摘要：

  已经描述了从 β-酮亚磺鎓叶立德和硫氰酸铵合成 α-硫氰酮和噻唑的高效、通用且无金属的策略。由于其简单、反应条件良好、优异的化学选择性和高产率，该方法代表了一种独特的发散合成方法。最后，通过大规模反应和抗炎药物法奈替唑的合成证明了所开发方法的潜在价值。

  DOI：

  10.1039/d3cc02401f

文献信息

• 一种2-硫氰基苯乙酮衍生物的制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN104262218B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种2‑硫氰基苯乙酮衍生物的制备方法，具体为将苯乙烯衍生物、硫氰酸铵在氧气条件下溶于溶剂中，于20～30℃下反应，获得2‑硫氰基苯乙酮衍生物。本发明使用苯乙烯衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；同时，反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，不需要加入促进剂，生产工艺符合绿色化学要求，产率较高，适合于规模生产。
• Amide Compound
  申请人：Matsumoto Takahiro

  公开号：US20080312226A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  There is provided a FAAH inhibitor and a prophylactic or therapeutic agent for cerebrovascular disorders or sleep disorders comprising it. The prophylactic or therapeutic agent comprises a compound of the formula (I 0 ): R 1 —C—R 2 —R 3 —R 4 (I 0 ) wherein Z is oxygen or sulfur; R 1 is aryl which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted; R 1a is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, hydroxyl, etc.; R 2 is piperidin-1,4-diyl which may be substituted, or piperazin-1,4-diyl which may be substituted; R 3 is a group formed by eliminating two hydrogen atoms from a 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which may be further substituted, —CO—, etc.; and R 4 is a hydrocarbon group which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted; or a salt thereof.

  提供了一种FAAH抑制剂和预防或治疗脑血管疾病或睡眠障碍的药物，其中预防或治疗剂包括化合物(I0)的一种：R1-C-R2-R3-R4(I0)，其中Z为氧或硫；R1为芳基，可以被取代，或者是可以被取代的杂环基；R1a为氢原子，可以被取代的碳氢基，羟基等；R2为可以被取代的哌啶-1,4-二基，或者可以被取代的哌嗪-1,4-二基；R3为从具有1到3个氮、氧和硫杂原子的5元芳香杂环基中消除两个氢原子形成的基团，可以进一步被取代，-CO-等；R4为可以被取代的碳氢基或者可以被取代的杂环基；或其盐。
• Amide compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07851473B2

  公开（公告）日：2010-12-14

  There is provided a FAAH inhibitor and a prophylactic or therapeutic agent for cerebrovascular disorders or sleep disorders comprising it. The prophylactic or therapeutic agent comprises a compound of the formula (I0): wherein Z is oxygen or sulfur; R1 is aryl which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted; R1a is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, hydroxyl, etc.; R2 is piperidin-1,4-diyl which may be substituted, or piperazin-1,4-diyl which may be substituted; R3 is a group formed by eliminating two hydrogen atoms from a 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which may be further substituted, —CO—, etc.; and R4 is a hydrocarbon group which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted; or a salt thereof.

  提供了一种FAAH抑制剂和用于预防或治疗脑血管疾病或睡眠障碍的预防性或治疗性制剂，它包括公式（I0）的化合物：其中Z是氧或硫；R1是取代的芳基或取代的杂环基；R1a是氢原子、可取代的碳氢基、羟基等；R2是可取代的哌啶-1,4-二基或可取代的哌嗪-1,4-二基；R3是由1至3个从氮、氧和硫中选择的杂原子构成的5-成员芳香杂环基消去两个氢原子形成的基团，它可以进一步取代，-CO-等；R4是可取代的碳氢基或可取代的杂环基；或其盐。
• AMIDE COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1813606A1

  公开（公告）日：2007-08-01

  There is provided a FAAH inhibitor and a prophylactic or therapeutic agent for cerebrovascular disorders or sleep disorders comprising it. The prophylactic or therapeutic agent comprises a compound of the formula (I0): wherein Z is oxygen or sulfur; R1 is aryl which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted; R1a is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, hydroxyl, etc.; R2 is piperidin-1,4-diyl which may be substituted, or piperazin-1,4-diyl which may be substituted; R3 is a group formed by eliminating two hydrogen atoms from a 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which may be further substituted, -CO-, etc.; and R4 is a hydrocarbon group which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted; or a salt thereof.

  本发明提供了一种 FAAH 抑制剂和一种用于脑血管疾病或睡眠障碍的预防或治疗剂。该预防或治疗剂包括式（I0）化合物： 其中 Z 是氧或硫；R1 是可被取代的芳基或可被取代的杂环基团；R1a 是氢原子、可被取代的烃基、羟基等。R2 是可被取代的哌啶-1,4-二基或可被取代的哌嗪-1,4-二基；R3 是通过从具有 1 至 3 个选自氮、氧和硫的杂原子的 5 元芳香杂环基团中消除两个氢原子而形成的基团，该基团可被进一步取代、-CO- 等；以及 R4 是可被取代的烃基或可被取代的杂环基；或其盐。
• Molecular oxygen induced free radical oxythiocyanation of styrenes leading to α-oxothiocyanates
  作者：Kui Liu、Da-Peng Li、Shao-Fang Zhou、Xiang-Qiang Pan、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.071

  日期：2015.6

  A facile and efficient protocol of oxythiocyanation of styrenes with ammonium thiocyanate has been developed. The reaction proceeded at room temperature using oxygen as sole oxidant to afford the alpha-oxothiocyanates via radical pathway in moderate to good yields. This method is straightforward, green and cost-effective, requires no catalyst and additives. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.